建安五年(200年)正月，董承等人謀殺曹操的計劃洩露，在許都的同黨全體被誅滅三族。漏網之魚有且只有一條——劉備(歷史上馬騰並沒有參與密謀)。曹操終於發現自己遠遠小看了劉備。劉備早在許都的時候就已經「背叛」了自己——那個時候正是他信任和籠絡劉備的時候。在我信任他的時候，他想的是怎樣除掉我。更可怕的是，他的城府深不可測，我竟然一點蛛絲馬跡都沒有看出來，還對他推心置腹暢談人生煮酒論英雄。
這一切不僅挑戰了曹操的底線，還侮辱了曹操的智商。曹操終於對劉備有了重新認識：這不是一個能夠為我所用的人，而是一個真正的梟雄，絕對不能放過他。曹操決定親率主力部隊圍剿劉備，卻遭到了將領們的一致反對。反對的理由是：具備實力與曹公你爭天下的人，只有大鱷袁紹。現在袁大鱷已經率領大軍浩浩蕩蕩殺過來了，哪裡顧得上劉備這樣一條小魚?做事要分得清輕重緩急啊。曹操只好與郭嘉一起給員工做政治工作：不錯，做事要分得清輕重緩急。不過，現在的急是劉備，緩是袁紹，「夫劉備，人傑也，今不擊，必為後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也」(《三國誌?武帝紀》)。隨後，曹操派遣部將前去官渡(今河南中牟東北)防備袁紹進攻，自己則率領主力部隊東征劉備。
劉備沒有想到袁紹以兒子有病為借口延緩了大軍南下，更沒有想到曹操真的會放著大鱷袁紹不顧親自前來收拾他，等到偵察兵報告曹操本人到來的時候，才倉促迎戰。劉備剛剛集合起來的烏合之眾，對陣曹操久經戰陣的精兵猛將。戰鬥的結果了無新意，劉備再次大敗，再次當了逃跑將軍。套用一句話來形容這場戰役比較恰當：不是劉軍無能，而是曹軍太狠。這一場戰役中，曹操生擒了劉備手下的一員將領夏侯博。夏侯博同志在三國史料中，有且只有這一個鏡頭，此前沒有音信，此後也無蹤影。不過，鑒於陳壽寫《三國誌》的時候手抖一下胡亂添一個名字的可能性很小，可以斷定夏侯博其人在三國歷史上是真實存在過的。而且能被記入《三國誌?武帝紀》，露臉的時間與關羽一樣早，可以推測夏侯博同志雖然不被人們熟悉，但在當時劉備軍中，毫無疑問是一員大將。這樣的一員大將，被曹操生擒之後就在人間蒸發了，最大的可能只有一個——不投降被殺。
擊潰劉備、擒殺夏侯博之後，曹操並沒有停止攻勢，而是乘勝率軍直取劉備的大本營下邳。下邳守將關羽，同樣沒有頂住曹操無比凌厲的進攻風暴，甚至連同劉備的老婆孩子全部做了俘虜(這是劉備第三次丟失老婆孩子)。攻佔下邳後，徐州大勢已定。小規模的地方勢力，掀不起多大風浪。關羽頂不住曹操的進攻並不意外，意外的是他居然投降了曹操。依曹操的邏輯，只要他看上眼的東西，他就想要，不管主人是誰。土地、天下自不必說，任何一個意圖亂世稱雄者都想擁有，曹操更不例外;此外，別人的女人(比如張濟之妻、秦宜祿之妻)，他想要;別人的人才，他想要;甚至別人的兒子，他也想要(生子當如孫仲謀)。
關羽這樣難得的人才，曹操當然想要，收降關羽後著實高興了一陣子。世事總是峰迴路轉。日後關羽被人廣為傳誦的忠義品質，正是由於這次投降才更加光輝奪目。當然，沒有人能未卜先知。劉備也不例外。得知關羽投降的消息，劉備比下邳再次失守、老婆孩子再次被俘更為意外和傷心。多少年恩若兄弟，多少年情深義重，多少年風雨同舟，我們都一起挺了過來。卻沒有料到，終究邁不過生死這一關。自己的路要自己挑，每個人都有選擇的權利。此後天涯路遠，唯願彼此珍重!不過劉備不會傷心太久，因為他沒有時間傷心。目前壓倒一切的任務是盡快找一個可以容身的地方，如果再次落到曹操手裡，他連投降的機會都沒有，等待他的結果只有一個——死亡。劉備只能繼續跑路。對於劉備來說，跑路是沒有問題的，問題在於跑路的方向。
方向很快定為袁紹，這是劉備的最佳選擇。首先，兩人有著共同的敵人曹操，不久前又締結盟約，這是合作的政治基礎;其次，從劉備接任徐州牧到奪回徐州，劉備作為一支獨立的力量存在的時候，都與袁紹保持著良好的關係，這是合作的感情基礎;再次，劉備看來袁紹能夠打敗曹操;最後，到青州路途較近。路途近這一點很重要，要知道亂世中到處是兵匪(兵匪難分)，勢單力薄之時長途跋涉，交通不便吃苦受累不說，還很有可能像韓暹大將軍一樣被名不見經傳的小人物幹掉。現在劉備選擇投靠袁紹沒有問題了，問題在於，袁紹會收留落難的劉備嗎?一個人能不能被別人收留，最關鍵的不是看收留的人是否胸襟廣闊心懷慈悲，而是看被收留的人是否有價值。這如同今天的人們找工作，不是看老闆有多慈悲，而是看應聘者能否創造價值。
袁紹認為劉備很有價值。草根階層出身，竟然攪得這個亂世風生水起，劉備是唯一一人。折騰了十幾個年頭，跌宕起伏N多次，卻一直沒有被整趴下，劉備還是唯一一人。雖然一次次失敗，一次次落難，但名頭卻越來越大，人心卻越聚越多，劉備更是唯一一人。這樣一個人，不是有沒有價值的問題，而是價值大到了什麼程度?今天跌倒了，明天會不會以一個更為強大的姿態重新站起?袁紹說不準，他說得準的只是隆重歡迎劉備。隆重歡迎是個什麼概念?正確答案是：袁紹命令手下員工沿途列隊歡迎，親自出城二百里迎接。一個敗軍之將，能夠受到天下的NO.1這樣的禮遇，確實是個奇跡。禮遇之高，可以與N年以後劉備三顧茅廬相提並論。劉備是在袁紹長子青州刺史袁譚的護送下前往袁紹的大本營鄴城(今河北臨漳西南)的。劉備初任豫州牧時，舉薦袁譚為茂才，為今日之事埋下了伏筆。