我們都知道，劉備一向以仁義著稱，曾數次因屬下的離開或死亡而哭泣。那麼，麾下猛將如雲，向來被傳為奸詐小人的曹操，有沒有同樣的行為呢?有沒有誰值得他這般痛惜呢?答案是有的，接下來，我們就一起來盤點一下，最令曹操痛心的三位——一哭荀攸，兩哭典韋，三哭郭嘉，感興趣的讀者可以跟著三國網小編一起往下看。
據《三國誌･魏書･荀攸傳》記載：「攸深密有智防，自從太祖征伐，常謀謨帷幄。」曹操對他非常信任，經常在眾人面前誇獎他，還曾對自己的兒子曹丕教導說：「荀公達，人之師表也，汝當盡禮敬之。」
後來，荀攸在跟隨曹操征伐孫權的途中，不幸死了，曹操很悲痛，史書上說，那期間，「太祖言則流涕」。也就是一提到荀攸就傷心流淚。
兩哭典韋
典韋使一雙鐵戟，勇猛過人，是曹操手下的一員猛將。曹操一哭典韋是在典韋死時，當時曹操引兵討伐張繡，誤中張繡奸計，身陷重圍，典韋夢中驚醒後，「奮力向前」保護曹操脫險，因死戰不退，血流滿地而死。
曹操擊退張繡後，立即「設祭祭典韋，操親自哭而奠之，顧謂諸將曰：『吾折長子、愛侄，俱無深痛;獨號泣典韋也!』」一眾皆感歎。
第二年，曹操再次引軍至宛城攻擊張繡，觸景生情，曹操忽然大哭，眾人不知何故，曹操哭罷解釋道：「去年於此吾折了大將典韋，不由大哭耳!」曹操第二次哭祭典韋時，在壘軍上下都引起震動，從士卒到將領，無不為曹操的真情所感動。
三哭郭嘉
「無情未必真豪傑，憐子如何不丈夫?」千百年來，一代梟雄曹操三哭郭嘉，不知讓天下多少英雄心潮澎湃，感慨萬千!曹操一哭郭嘉，是在他採納郭嘉建議，率大軍遠征遼西沙漠途中。一路上風沙瀰漫，人馬行進十分困難，郭嘉因水土不服而「臥病」床上，曹操十分心疼，前來看望，流淚道：「因我欲舉沙漠，使公遠涉艱辛，以致染病，吾心何安?」幾句關心和愛護的話使郭嘉大為感動，嘉曰：「某感丞相大恩，雖死不能報萬分之一。」
郭嘉死後，操往祭之，大哭曰：「奉孝死，乃天喪吾也!」回顧眾官曰：「諸君年齒，皆孤等輩，惟奉孝最少，吾欲托以後事。不期中年夭折，使吾心腸崩裂矣!」這是曹操第二次為郭嘉而哭，為失去像郭嘉這樣的英才，曹操委實非常惋惜和悲痛。
第三次哭郭嘉是在赤壁之戰後。建安十三年(208年)，曹操率領百萬水陸大軍，「乘破袁紹之勢以下荊吳」，意在一舉消滅劉備和江東的孫權，統一天下，沒想到結果兵敗赤壁，幾乎全軍覆沒。曹操敗走華容道，關羽放了他一條生路。
《三國演義》這樣描寫道：「操點將校，中傷者極多，操皆令將息。曹仁置酒與操解閩。眾謀士參謀俱在座。操忽仰天大慟。眾謀士參謀曰：『丞相於虎窟中逃難之時，壘無懼怯;今到城中，人已得食，馬已得料，正須整頓軍馬復仇，何反痛哭?』操曰：『吾哭郭奉孝耳!若奉孝在，決不使吾有此大失也!』遂捶胸大哭曰：『哀哉，奉孝!痛哉，奉孝!惜哉!奉孝!』眾謀士參謀皆默然自慚。」
可以說，沒有哪一場景比此淒惻、悲壯，沒有哪一哭比曹操這一哭更悲切和沉痛!如果說，當年劉備一「哭」得益州，是人生大喜，而曹操三「哭」失奉孝，悲天憫人，則是人間大悲。所以，曹操這一哭更能稱得上是「千年一哭」。