在《三國演義》中，諸葛亮是一個智慧超群的常勝英雄，但他不是神，他也有遭受挫折的時候，「失街亭」(第95回)就是他一生中遇到的最慘重的一次失敗。
關於歷史上的街亭之失，《三國誌·蜀書·諸葛亮傳》曾有記載。羅貫中抓住了事件的關鍵，在「謖違亮節度」上巧作文章，而對人物關係作了調整：把魏軍主帥寫成是司馬懿，張郃則被安排為「先鋒」，這樣既符合張郃勇而寡謀的性格基調 (他後來正是恃勇輕進而被亂箭射死的)，而且使「失街亭」這一情節成為諸葛亮與司馬懿這兩大軍事家鬥智的前奏，在《三國演義》的整個情節鏈條中具有不可忽視的作用。
小說第95回一開頭，寫司馬懿奔襲孟達成功後，奉魏主曹睿之命，率領二十萬大軍抵禦蜀軍。他綜觀全局，決定避開祁山蜀軍主力，直取控扼漢中咽喉的街亭，其如意算盤是： 「(諸葛) 亮若知吾斷其街亭要路，絕其糧道，則隴西一境，不能安守，必定連夜奔回漢中去也。彼若回動，吾提兵於小路擊之，可得全勝;若不歸時，吾卻將諸處小路，盡皆壘斷，俱以兵守之。一月無糧，蜀兵皆餓死，亮必被吾擒矣。」這一招，極富韜略，十分凶狠。而當諸葛亮得知司馬懿領兵出關時，也立即判定：「今司馬懿出關，必取街亭，斷吾咽喉之路。」真是英雄所見略同。這樣，小小的街亭一下子就成了蜀、魏兩軍爭奪的焦點，成了讀者關注的中心。
街亭的得失如此重要，守將的選擇便成了關鍵問題。當諸葛亮詢問「誰敢引兵去守街亭」時，參軍馬謖自告奮勇，應聲而出。這時，作者特意安排了諸葛亮與馬謖的一番對話。首先，諸葛亮強調街亭直接關係到北伐成敗和蜀軍安危。「倘街亭有失，吾大軍皆休矣」;並指出街亭「守之極難」。而馬謖卻滿不在乎，說什麼：「某自幼熟讀兵書，頗知兵法，豈一街亭不能守耶?」其次，諸葛亮鄭重提醒馬謖： 「司馬懿非等閒之輩，更有先鋒張郃，乃魏之著名將領，恐汝不能敵之。」馬謖卻不把強敵放在眼裡，聲稱：「休道司馬懿、張郃，便是曹睿親來，有何懼哉!」再次，諸葛亮以「軍中無戲言」來告誡馬謖，馬謖卻仍然頭腦發脹，以「願立軍令狀」來擔保必勝。這番話，既表現了諸葛亮處事審慎、思慮周詳的性格，又突出了馬謖驕傲自大、輕敵疏狂的形象。
由於馬謖過去曾出過一些好主意，贏得了諸葛亮的器重，這次又自信必勝，諸葛亮便把鎮守街亭的重任交給了他，並撥「平生謹慎」的王平相助，又諄諄叮囑了三點：其一，「下寨必當要道之處，使賊兵急切不能偷過」。這是守衛街亭的基本部署。其二，「安營既畢，便畫四至八道地理形狀圖本來我看」。這是防止部署錯誤的保險措施。其三，「凡事商議停當而行，不可輕易」。這是要求王平盡到輔佐匡救之責。這三點如果都能做到，守住街亭應該是做得到的。
馬謖、王平領兵去後，諸葛亮猶恐有失，又命高翔屯兵列柳城以為救援，命魏延駐紮街亭之後以為策應。這層層設防、前呼後應的佈置，便是諸葛亮有關街亭之戰的全部「節度」，進一步表現了他謹慎周密的性格。
可歎的是，驕矜自用的馬謖卻完全違背了諸葛亮的「節度」。他一到街亭便譏笑諸葛亮「多心」，認為魏軍不會來。接著，他又撇開諸葛亮「下寨必當要道之處」的指示，硬要紮營於山上。王平再三勸告，指出魏軍若包圍蜀寨，斷絕汲水之道，蜀軍將不戰自亂，他卻固執己見，甚至用「丞相諸事尚問於我」之類大話壓人。王平苦諫無效，只好分走五千兵到山西下寨。馬謖如此自行其是，目空一切，這就決定了他丟失街亭、兵敗被斬的結局。
接著，作者筆鋒一轉，再寫魏軍的行動。司馬懿率大軍到達街亭附近後，聞報街亭有蜀軍把守，先是驚歎諸葛亮得機在先：「諸葛亮真乃神人，吾不如也!」繼而聽說馬謖屯兵於山上，頓時「大喜曰：『若兵果在山上，乃天使吾成功矣!』」由「歎」到「喜」，從反面印證了諸葛亮部署之正確，馬謖「違亮節度」之錯誤，再一次預示街亭必定失守。
當街亭之戰正式打響後，情節發展驟然加快。司馬懿嚴密佈置，分三步而行：第一步，將蜀寨團團包圍，斷其汲水道路，蜀軍衝擊不動，只好縮回寨中，因無水無食，不戰自亂，紛紛下山投降。第二步，下令沿山放火，使得蜀兵愈亂，無法立足。第三步，待馬謖率領殘兵奔逃時，不作正面阻擊，而在背後掩殺。就這樣，在短短的一天中，魏軍以逸待勞，穩操勝券;而馬謖則被動挨打，一敗塗地。以後，儘管王平、魏延、高翔奮力拚殺，幾番爭奪，使情節一波三折，幾起幾落，但畢竟只是高潮之後的餘波，無法挽回馬謖鑄成的大錯，街亭終於失守了!
街亭之失的後果是十分嚴重的，正如毛宗崗在第95回回評中所說的：「街亭失而幾使孔明無退足之處矣。……於是南安不得不棄，安定不得不捐，天水不得不委，箕谷之兵不得不撤，西城之餉不得不收。遂使向之擒夏侯、斬崔諒、殺楊陵、取上邦、襲冀縣、罵王朗、破曹真者，其功都付之烏有。悲夫!」總之，它使諸葛亮首次北伐的成果毀於一旦，整個形勢發生逆轉，蜀軍除了撤退之外，已別無他途。
「失街亭」這一篇章，著重突出了馬謖誇誇其談、自以為是的藝術形象。儘管他飽讀兵書，把兵法條文背得滾瓜爛熟，什麼「憑高視下，勢如破竹」，什麼「置之死地而後生」，似乎頭頭是道，然而，和戰國時期葬送趙國四十幾萬大軍的趙括一樣，他只是精於紙上談兵，實際上對兵法體系並未融會貫通，不會因地制宜，因時變化，只會死搬教條，事到臨頭，束手無策。這是他遭到慘敗的根本原因。毛宗崗對此也有比較恰當的評論：「馬謖之所以敗者，因熟記兵法之成語於胸中，不過曰『置之死地而後生』耳，不過曰『憑高視下，勢如破竹』耳。孰知坐論則是，起行則非;讀書雖多，致用則誤，豈不重可歎哉! 故善用人者不以言，善用兵者不在書。」 (同上) 其次，馬謖剛愎自用，狂妄自大，既不執行諸葛亮的指示，又不聽從王平的勸告，怎不自取其敗?
不過，應該看到，馬謖也並非純粹的庸才。當諸葛亮南征時，他提出「攻心為上，攻城為下;心戰為上，兵戰為下」的方針，深得諸葛亮的讚許;諸葛亮出兵北伐之前，他又獻反間計，使魏主曹睿差一點殺掉司馬懿。這說明他確有一些謀略。但是，好參謀並不等於好將帥，出謀獻策之才與臨機決斷之才並非一碼事。馬謖缺乏自知之明，輕率請戰，而又違背諸葛亮的部署，結果昨是今非，身首異處，實在可悲。而以諸葛亮之明，竟也一時見不及此，付之以重任，也令人惋惜。諸葛亮揮淚斬馬謖之後，上表請求自貶三等，自然是嚴以律己的表現，但也是事出有因的。後人讀到這一篇章，怎能不深長思之!
在這一篇章中，諸葛亮的小心謹慎、部署周密，司馬懿的老謀深算、陰狠沉著都得到了鮮明的表現。儘管街亭之戰表現為司馬懿打敗馬謖，實際上已是司馬懿與諸葛亮鬥智的先聲。這兩位精通韜略的主帥，都可謂知己知彼;司馬懿之謀，諸葛亮每每洞若觀火;諸葛亮之計，司馬懿也大都能夠猜中，真是旗鼓相當，勢均力敵。作者既不迴避蜀軍「失街亭」這一歷史事實，又通過馬謖的行動和司馬懿的言辭，巧妙地暗示讀者：街亭之失，完全是馬謖「違亮節度」的結果;司馬懿雖然獲勝，但實屬僥倖，其計已在諸葛亮意料之中。這樣，就為隨之而來的「空城計」作了很好的鋪墊。