官渡之戰的時候，除了曹操和袁紹，還有幾個比較主要的地方割據勢力。馬騰、韓遂在關中，劉璋在益州，劉表在荊州，孫策在江東，公孫度在遼東向來不參與中原的鬥爭，可以存而不論。
馬騰和韓遂在關中，但名義上關中的最高軍事長官是鍾繇。而且，關中的局勢此時仍然處在混亂之中，並不明朗，各派表面上都服從朝廷，但主要精力用在相互廝殺。鍾繇是漢朝的司隸校尉，一直是服從漢朝朝廷的，至少表面上如此。官渡之戰時，鍾繇給曹操送了兩千匹戰馬，支持力度算是不小的。馬騰此時也是服從朝廷的，並且，在官渡之戰的時候派馬超率領一小支部隊，跟隨曹操參加了官渡之戰。
劉璋此時和張魯已經鬧僵，和劉表也關係很糟糕。早在劉焉時期，劉表就向朝廷揭發劉焉在益州私造車輦之類御用物品，有不臣之心。之後，益州發生了甘寧等人的叛亂，劉表表示支持。甘寧被劉璋擊敗後，逃入荊州。劉璋繼位後，曾派益州重要人物趙韙率軍進攻劉表，只是趙韙在前線突然回師成都，進攻劉璋，才就此作罷了。官渡之戰時，劉璋曾派了三百老弱殘兵從征，以示對朝廷恭順。
孫策此時已經平定江東，曹操在消滅呂布和袁術之後，也已經完全控制了江淮地區，兩家是正面接觸的。但孫策此時的計劃並不是北伐中原，而是想著溯江而上，與劉表爭奪荊州，給他父親孫堅報仇。更重要的是，此時江東新定，人心不穩，江東地方豪強並未完全接受孫氏，中原流寓人士此時對孫氏也持觀望態度，孫氏能不能站穩腳跟還很難說。所以，孫策臨死前曾叮囑張昭，如果在江東站不住腳，就要退回淮西。
而且，在此之前，在袁術稱帝之後，孫策就與曹操結盟，要一起討伐袁術，曹操也以朝廷的名義，拜孫策為破虜將軍。袁術滅亡後，孫策想讓曹操表薦他為大司馬，曹操不同意，雙方關係轉而惡化，但還沒有完全破裂，依然維持著表面上的同盟關係。官渡之戰時，曹操以朝廷名義徵召此時被孫策囚禁的王朗，以及已經頭像了孫策的華歆，孫策也都送給了曹操。
長江以南地區，從表面上看，劉表是當時實力最強的一家，也是除了袁紹之外，唯一有能力直接威脅曹操的勢力。而且，當時劉表還佔據著襄樊，最前線的新野已經在南陽盆地之中，離宛城不遠。在官渡之戰時，曹操就一直很擔心劉表會突襲許都。但荀彧等人認為，劉表沒什麼進取心，不會這麼做，讓曹操放心大膽的與袁紹進行戰略決戰，不要過分擔心劉表會和袁紹夾攻曹操。
因為劉表當時和曹操的地盤直接接觸，加之劉表左右的劉璋和孫策都與劉表為敵，所以劉表此時與袁紹是同盟關係，共同對抗曹操。同時，劉表還要隨時準備應付孫策和劉璋的進攻，尤其是孫策一直試圖進攻黃祖，劉表也要隨時準備支援黃祖。此外，這段時期還發生了長沙的張羨叛亂，一直在和劉表打仗，還沒有完全平定。所以，劉備投奔劉表後，曾建議偷襲許昌，但劉表並未採納這個意見。
這樣，從全國範圍內來看，當時的局面就是，袁紹與劉表結盟，把曹操夾在中間，但曹操與劉璋和孫策結盟，保持著對劉表的包圍態勢，而且是三面包圍，迫使劉表不敢輕舉妄動，曹操才能夠專心致志的與袁紹進行戰略決戰。而且，官渡之戰時袁紹傾國而出，對曹操來說是事關生死存亡的大戰，是輸不起的戰爭。相對而言，只有袁紹除了要面對曹操之外，周邊沒有其它比較強大的能夠威脅到他的勢力，處於比較有利的位置。
如果當時劉表按照劉備的建議，偷襲許昌，是否有可能成功呢?這個可能性是存在的，但劉備此時實際上並沒有這個能力。荊州當時在南方算是比較強大的，但開發程度也有限，人口比較多、經濟比較繁榮的實際上都在長江以北，尤其是南陽郡，但南陽早就被曹操佔領了。劉表此時既要防禦劉璋和孫策，還要在南線與張羨打仗，就算是他有心北上進攻曹操，實際上也並不可能抽調出太多兵力來。