許攸本是袁紹帳下謀士參謀，官渡之戰許攸背袁投曹，並為曹操設下偷襲袁紹軍屯糧之所烏巢的計策，袁紹因此而大敗於官渡。後許攸隨曹操平定冀州，因自恃其功而屢屢口出狂言，終因觸怒曹操而被殺。
縱觀三國時代，袁紹和曹操都是最早逐鹿中原的兩大雄主。他們二人曾並肩作戰、結成同盟，形成曹操攻取黃河以南、袁紹攻取黃河以北的局面。最終，袁紹佔據冀州、青州、并州和幽州，成為當時佔地最廣、實力最強的封建割據集團;而曹操也成功佔據兗州、豫州、徐州和司州四地，成為中原地區僅次於袁紹的又一實力軍閥。
建安五年，袁紹親率十萬大軍進抵黎陽，圍攻白馬。敵眾我寡，情況危急。曹操主動出擊，率精銳先突襲白馬的袁軍，斬袁紹大將顏良;再敗袁軍於延津，擊殺袁紹大將文丑;然後退守官渡與袁軍對峙。期間偷襲烏巢，燒燬袁軍糧草，使袁軍喪失戰鬥意志。最後，雙方決戰於官渡，曹軍全殲袁軍，取得重大軍事勝利。此後不久，曹操趁勢統一了北方。
按照實力對比，袁紹集團是明顯強於曹操集團的。然而，袁紹帳下某位謀士參謀的叛逃，立刻改變了官渡之戰的走向。此人，便是許攸，當時是袁紹集團的四大謀士參謀之一。許攸叛投曹操後，立刻向曹操獻出了夜襲烏巢、火燒袁軍糧草的計策。曹操當即採納，最終得以擊敗袁紹，取得了官渡之戰的最終勝利。
為何許攸會在官渡之戰的關鍵時刻背叛袁紹，而去轉投曹操呢?
其一：許攸獻出奇計而遭袁紹拒絕，故對袁紹心灰意冷
許攸此人，一向擅施奇計。在官渡之戰剛剛爆發之時，他便對袁紹獻計，建議袁紹派一支軍隊輕裝前進，連夜奔襲曹軍的後方許都。如果這樣做的話，便可以出其不意地攻陷許都，然後在佔領許都後，再奉迎天子以討伐曹操，如此便能捉住曹操。許攸還指出，就算此計未成，許都沒有被攻陷，也能使曹操首尾不能兼顧，疲於奔命，從而可使曹操陷入兩線作戰的不利局面。
然而，一向剛愎自用的袁紹，斷然拒絕了許攸的這個奇計，而是堅持要先捉住曹操。許攸見此，內心對袁紹想必徹底心灰意冷，叛投曹操只是時間問題。因此，許攸獻計遭拒而對袁紹失望是其叛投的重要原因。
其二：許攸為人貪財好利，袁紹無法滿足
許攸此人，雖智謀超群，但人品不佳，突出表現在貪財好利。對此，袁紹同父異母的弟弟袁術曾評價道：」許子遠凶淫之人，性行不純。」除此之外，曹操帳下的頂級謀臣荀彧也曾指出：「許攸貪而不治。」由此可見，許攸貪財之名可謂是人盡皆知。然而，自歸附袁紹後，許攸的職位一直都是普通的謀士參謀，沒有任何晉陞的希望。換言之，許攸的貪心一直都沒有得到滿足，使得他常常內心苦悶。
而官渡之戰的爆發，許攸看到了希望。他認為只要自己幫助曹操擊敗袁紹，便能得到大量的賞賜。於是乎，許攸不惜賣主求榮，在官渡之戰最為僵持也是最為關鍵的時刻背叛了袁紹。可以說，許攸的貪心長期得不到袁紹的滿足，是他叛投曹操的外在原因。
其三：袁紹的心腹審配抓捕了許攸家人，袁紹坐視不管
據史料記載，有人狀告許攸家裡有人犯法，審配當即予以抓捕。審配此人性情忠烈，是袁紹的心腹，當時主要負責袁紹集團的司法邢獄工作。許攸聽說家人被審配抓捕之後，曾向袁紹求情，而袁紹卻坐視不管，任由審配處理。許攸見此情形，氣憤交加，不久便叛投了曹操。可以說，這件事情是許攸叛逃的直接原因，也充分說明了袁紹當時不顧大局、過於糾結細小事情的明顯弊端。
許攸叛逃袁紹而投靠曹操的原因是複雜的，既有袁紹剛愎自用的因素，也有許攸貪而好利的原因。總之，許攸的臨陣叛逃，對曹操而言是一種機遇，對袁紹而言是一大損失，對官渡之戰的走向而言是一個關鍵事件。
許攸給曹操做出巨大貢獻，最終的結果是被曹操所殺，按理說曹操推崇「唯才是舉」，很是愛才之人，為何會殺掉許攸呢?
當時已經沒有多大的利用價值了
對於曹操來說，許攸最大的價值，就是在官渡之戰中立下了大功，此後就再也沒有突出的表現。許攸不管從戰略佈局還是領兵作戰，和荀彧、郭嘉、賈詡都相差很大，像他這樣人，曹操是不缺的，多他一個不嫌多，少他一個不嫌少。許攸在官渡之戰的關鍵點投靠了曹操，對於曹操來說，就是及時雨，用了赤足相迎的最高禮遇規格，畢竟曹操當時缺少的就是破局的方法，許攸在袁紹帳下時間比較久，肯定是很瞭解對方的情況，對於弱點什麼的就不用說了，制定策略也會根據弱點來進行。
果不其然，在攻打冀州的時候，許攸獻的計策，也取得了奇效。但在攻破冀州城之後，許攸對於曹操來說真的是沒有太大的價值了，畢竟袁紹的兒子翻不了太大的浪花，許攸如果識時務，不去招惹曹操，說不定能夠善始善終。但是他在沒有利用價值之後，又往作死的路上走了一步。
在曹操那裡沒有找到自己正確的位置
曹操是何許人也!挾天子以令諸侯的奸雄，許攸竟然在大庭廣眾之下直呼曹操為「曹阿瞞」，雖然曹操在表面上對他還是很客氣，但是內心裡對他已經非常厭惡了。曹操、袁紹和許攸年輕的時候關係很好，但那也只是以前了。在曹操成為一方諸侯之後，許攸是來投靠曹操的，就是曹操的下屬，對於領導肯定是要尊重，但是許攸卻高估了自己在曹操心中的位置。
他覺得自己不但有才華，還和曹操是好朋友關係，何況又立下了汗馬功勞，曹操肯定是要好好的對待自己，絕對不會捨棄自己的。但對於曹操來說，他要的是有才華聽話的下屬，不是騎在他頭上的下屬，這時曹操所不能容忍的，所以在許攸沒有利用價值的時候，他的死期也不遠了。
許攸為人不怎麼樣，做事也沒有底線
官渡之戰前，荀彧就對許攸給出了客觀的評價，說他是「貪而不治」，說許攸太過貪婪，不管是名利還是地位，此人心胸狹隘，沒有格局。他為了自己的利益，在漢靈帝在位的時候，就想著怎樣能夠步入到三公的行列裡，掌握大權，他自己手中沒有任何的實權，就想做這樣的事情，可以說真的是豬油蒙了心，不知所謂。在被漢靈帝發現之後，逃走了。
在漢靈帝去世之後，他投靠了袁紹，官渡之戰時，因為袁紹沒有聽從他的計謀，他覺得袁紹一定不能成事，為了自己的利益和名利地位，就投靠了曹操。可以說像許攸這樣的人，他為了自己的利益，可以沒有底線的去做事，但不可否認的是，他也是有能力的。在他投靠曹操之後，就說袁紹不採納自己的計策，聽得曹操都出了一身冷汗。
綜上所述，曹操殺掉許攸，只能說是許攸自己的原因，他不懂得調整自己的位置，就算是勞苦功高，在被他給消耗完之後，等待他的就是死亡的結局。