《三國演義》中蜀漢封了「五虎將」，曹魏方面沒有正式加封。《三國誌·魏書·於禁傳》說「禁與張遼、樂進、張郃、徐晃俱為著名將領」，曹操每次出征，就分別讓這五人作先鋒或負責斷後，因此可以將他們看做曹魏「五虎將」。這個名單排除了以武功高超、作戰驍勇聞名…《三國演義》中蜀漢封了「五虎將」，曹魏方面沒有正式加封。《三國誌·魏書·於禁傳》說「禁與張遼、樂進、張郃、徐晃俱為著名將領」，曹操每次出征，就分別讓這五人作先鋒或負責斷後，因此可以將他們看做曹魏「五虎將」。這個名單排除了以武功高超、作戰驍勇聞名的典韋、許褚，也排除了與曹操有親屬關係的曹仁、曹洪和夏侯惇、夏侯淵。這五人得以出位，應該靠的是將略與驍勇的綜合素質。
五人之一的於禁，在《三國演義》中給讀者的印象很獨特：前面突出其與眾不同、出類拔萃的將才，後面他卻成為鼠肚雞腸的小人、貪生怕死的叛徒。
在《三國演義》中，於禁出場時作者說他「弓馬嫻熟，武藝出眾」，但並未渲染他的武功或膂力，與緊接下來對典韋神力的誇張描繪形成對比。曹操知人善任，典韋以及許褚被他安排為貼身護衛、保鏢，而於禁則獨當一面，或者作為曹操親信夏侯惇、曹仁的主要助手。
於禁首次給人留下深刻印象，是曹軍兵敗於張繡時。
一般來講，敗兵往往如同匪寇。曹操收編的青州兵就乘亂擄掠百姓。時任平虜校尉的於禁不怕別人誤會，在混亂之際率本部人馬剿殺青州亂兵，安撫鄉民，維持軍紀。那些青州兵到曹操那裡告狀，說於禁造反了。曹操這時還不像劉備信任趙雲那樣信任於禁，就命夏侯惇、許褚、李典和樂進準備迎擊於禁。聽說曹操等人到了，於禁不去迎接，而先讓手下射住陣腳，挖好防護的溝壕，安營紮寨。有人勸於禁趕緊去曹操那裡解釋，於禁不為所動，說：「現在敵人馬上就要追來，如果不先做好準備，那不危險嗎?我個人被誤解是小事，打退敵人才是當務之急!」於禁安排好了，張繡的人馬也追到了。老於身先士卒出寨迎敵。其他諸將看於禁英勇帶頭，就跟著帶領本部人馬追殺張繡部隊，把張軍殺退一百多里。取勝之後，於禁才來見曹操，向曹說明為什麼殺青州兵。曹操問他為什麼不來解釋而先下寨，於禁說明道理。曹操非常讚賞，說：「你在混亂中能保持清醒，維持軍紀，任勞任怨安排迎敵作戰，讓我們反敗為勝，實現大逆轉。古代的著名將領也不過如此!」從此，於禁的威信以及曹操對他的信任大大提高。後來，於禁隨曹操南征北戰屢立戰功。
但從博望坡之戰開始，考慮到於禁後來的結局，為使其形象前後保持一定的統一性，《三國演義》就開始在寫法上暗設一些伏筆。
曹軍追擊劉備部隊到博望坡，諸葛亮讓趙雲詐敗，引誘魏軍都督夏侯惇進入包圍圈。李典最先發現情況不妙，對於禁說了。於禁覺得李典說的對。這時，他不讓李典前去提醒夏侯惇，而是讓其去制止後面部隊，自己縱馬追趕都督，說明險情。
這一描寫可有兩種解釋：往好裡說，是於禁選擇的往前追較危險，他不避艱險;往壞裡說，是於禁覺得這樣更能表現自己，戰後更可以表功。看接下來一個細節，似乎後一種解釋更合於禁本意：見到本軍糧草被燒，於禁手下將領夏侯蘭和韓浩馬上去救。結果夏侯蘭被張飛殺死，於禁自己卻奪小路溜掉了。
不過，老於這一「於跑跑」的表現，估計李典和韓浩沒有到曹操那裡打小報告，因為韓浩是下級，不敢;李典自己雖然和關羽打了幾下子，最後也是逃掉的。因此，赤壁之戰前蔡瑁張允被殺之後，於禁還是與毛玠一起被曹操任命接替水軍都督之職。
而這一職務安排帶有某種宿命色彩：於禁任過水軍都督，最後他自己卻在陸戰時栽在了「水」裡!
關羽圍攻樊城，曹操派於禁和龐德去救援被圍的曹仁。結果關公趁大雨決河水淹七軍，於禁與龐德兵敗被俘，降曹不久的龐德寧死不降曾經也降曹的關羽，而跟隨曹丞相征戰三十年的老一輩「革命家」於禁卻投降了。
聽說此事後，曹丞相本人比諸位讀者還驚訝!
《三國演義》的讀者在前面已經有點預感：此前，龐德斗年邁的關羽，眼看有望取勝時，作為上級的老於就使壞搗亂。這時的於禁，不再是早年那個深明大義、任勞任怨、一心為公的於禁了。當然，曹操看不到羅貫中前面預設的這些伏筆。
《三國誌》記載，曹操聽說於禁投降後感歎道：「我認識於禁三十年了，哪想到他在生死時刻的表現還不如龐德呢!」大概他想起了當初自己對於禁作過的高度評價。
於禁的投降不只讓曹操驚訝，估計孫權、劉備等各方要人都會驚訝，因為於禁不是無名之輩，他作為善於治軍的勇將、良將，早就廣為人知。《三國誌》還曾寫到，當初曹操打袁紹時，於禁自告奮勇要做先鋒，曹操很讚賞欽佩，給他兩千人讓他守劉震雲的老家延津。曹操去攻劉備時，又命於禁在家堅守，袁紹怎麼也攻不破。於禁反守為攻，與樂進帶馬步兵五千攻打袁紹側翼部隊，大獲全勝。官渡之戰，袁軍向曹營射箭，士兵多有死傷，大家很害怕，而於禁毅然督率部下守住堆好的土山，鼓舞士兵力戰破敵。
除了投降，於禁還有一件事受到史家非議。官渡之戰後，曹操又命於禁去打昌豨。昌豨不敵於禁，想到自己和於禁曾是老朋友，就主動來降。這時，大家都以為，既然昌豨投降了，就該把他送交曹操。不料於禁卻說：「你們難道不知道曹丞相的規矩嗎?被圍後再投降，殺無赦。軍人以服從命令為天職，昌豨雖然是我的老朋友，我也不能破壞規矩啊!」於是和昌豨作了個訣別後，揮淚把他斬了。當時曹操得知此事後，說了句含義模糊的話：「昌豨不到我這裡投降而去投降於禁，這不是他的命嗎?」
為《三國誌》作注的裴松之對此評論道：「我認為昌豨被圍而後降，按法令雖在不赦，把他綁起來送到曹操那裡也不算違抗軍令啊。於禁不替老朋友爭取萬一活命的機會，卻滿足自己好殺的心理，違背公眾輿論，他後來被俘投降受辱，死後得到壞名聲，該!」裴松之的觀點代表一種價值觀，就是君子要盡量個人情誼與軍國大義兼顧，否則，即使立了功，後來也會受報應。
但曹操從此更重用於禁，於禁的威望也逐步達到頂峰：
於禁奉命攻打梅成，梅成一聽於禁來了，覺得自己肯定「沒成」，立馬投降。
曹操不信任朱靈，想奪朱的兵權又不知從何下手。考慮到於禁的威信，就派於禁帶領幾十騎去到朱靈那裡傳達命令，奪取兵權。朱靈和他的眾多部屬誰也不敢亂動。於禁把朱靈收為自己的下屬，大家無不震服。
於禁治軍紀律嚴明，一切繳獲歸公。不過，正因過嚴，他人緣不怎麼好——假如民主投票的話，估計他得票不會太多，儘管大家都知道他能力出眾。
於禁被俘後，從關羽那裡又被轉到孫權手中。孫權待他不錯，在向曹丕稱臣後主動將於禁遣返。於禁剛回到故國時，曹丕看到他鬚髮皆白、形容憔悴，向自己泣涕頓首，不由產生憐憫之心。又想到於禁畢竟是隨自己父親南征北戰屢立戰功的老臣，就安慰幾句。還替他的投降找台階，說是古代也有兵敗被俘的著名將領，而且你老人家不是敗給了敵人，是敗給了大雨和大水。曹丕又封於禁為安遠將軍。
但是，這魏文帝后來又覺得太便宜於禁了，就給他來了個「惡搞」：名義上派他出使東吳，卻先讓他拜謁高陵。曹丕事先讓人在陵屋裡畫了一幅畫，畫的是關羽水淹七軍時龐德不屈、於禁乞降。
關羽、孫權沒要於禁的命，曹丕也沒下令殺他，這次觀看免費畫展卻終於要了老於的命!
看畫展也有生命危險!
讀者可能都會為於禁惋惜：假設沒有水淹七軍，於禁不是會成為像韓信、周亞夫那樣世代稱道的著名將領麼?反過來說，是不是當時以及後世名揚天下的將領，遇到兵敗被俘，都會死節?
也許老於本來並不怕死——早年征戰沙場哪天不冒生命危險?但當他立在一片汪洋之中，看到雲縫中一線斜陽映射在明晃晃青龍偃月刀上的一剎那，他產生了莫名的恐懼?
也許那一刻他想到了妻兒老小，或家裡的八旬老母?
用《項鏈》中路瓦裁夫人的話說：誰知道呢?誰知道呢?