原因就在於，曹操並不想長期挽留這兩位客人，還謀劃著要反向利用他們。具體分析如下：
1、曹操清楚地知道劉備、關羽都不是凡夫俗子，劉備有天下無敵之仁，關羽有天下無敵之義、勇(此時第一勇將呂布已死)。當初曹操就是依靠在十八路諸侯面前舉薦劉關張而聲名大振。對於這樣的人才，曹操是不會將他們關在籠子裡的，必須放他們出去，繼續為我所用。所以，曹操就故意讓他們討厭自己，繼而想著離開自己。
2、曹操策劃的反向利用之計非常精密，他要劉關在大處討厭自己，在小處又認可自己。曹操知道劉備只是將物質享樂放在了第一位，心中仍存有「士為知己者死」的義(第二位)，所以就將他抬舉成了與自己並列的大英雄。他相信經過此番惺惺相惜，劉備必不會馬上背信棄義，反戈自己。曹操這才將五萬兵馬交給了劉備兄弟，要求他們去徐州截擊袁術。此時袁術正準備與兄弟袁紹會聚，這對曹操來說是個壞消息。劉備果然不忘知遇之恩，幫助曹操消滅了袁術。
3、曹操通過提問「誰是英雄」，得知了劉備的戰略。劉備當時回答的順序是袁術、袁紹、劉表、劉璋、孫策。很明顯，這就是劉備希望從弱到強，依次消滅的順序，曹操是他最後最強的對手，所以始終沒有說出來，不想打草驚蛇。
此意當然瞞不過曹操，只是他不僅不生氣，反而以「英雄」勉勵劉備。他看到了劉備與他有很多共同的敵人。——這正是反向利用的先決條件。由此也可見，劉備截擊袁術不完全是幫曹操，也是他自己的戰略步驟。
4、曹操發現劉備是個假英雄，空有英雄之志，沒有英雄之膽，自己完全有能力控制他。——這又是實施反向利用的另一個必要條件。很多讀者聽信劉備一面之詞，認為他用「聖人迅雷風烈必變」成功掩飾了自己「失箸」的窘態。假如曹操是一介勇夫，我們也就不必探究了，問題是曹操文韜武略，飽讀聖賢詩書，遠在劉備之上。
他必定懂得《論語》中「迅雷風烈必變」的本意。其本意是要求人們像聖人一樣對迅雷和烈風保持敬畏，聞之則正襟危坐，態度變得嚴肅，絕不是像劉備一樣變得驚慌失措，以至於將筷子掉落在地。即便劉備不是怕雷，是怕被曹操識破、重視，也足見其膽怯無能。
一個經不起抬舉的人，一個不敢面對現實的人，一個遇事六神無主的人，無論如何都成不了大英雄。而事後欲蓋彌彰的拙劣遮掩，更顯得淺薄無知。對此，曹操是看在眼裡，記在心裡，沒有戳穿劉備的假把式，讓他繼續自作聰明、沾沾自喜。
可見，曹操在許都放走劉備兄弟並非是草率之舉，他在事前已對劉備做了認真的研究和考察。正因為胸有成竹，曹操才對謀士參謀們的勸阻不理不睬，放任劉關張遠去。此時的曹操確實比身邊任何一位謀士參謀都更有戰略眼光。