智者千慮必有一失。曹操從「青梅煮酒」只是驗證了劉備的低能，沒想到他還有一位智勇雙全的兄弟關羽。就在劉備打敗袁術，曹操準備派車胄暗中除掉他們兄弟三人時，關羽心生一計，假扮曹軍大將張文遠騙開城門，割下了守城將車胄的首級。這讓曹操大感意外。
從此，曹操開始惦記關羽。很快，他就在土山收降了關羽。就像通過「青梅煮酒」重新認識了劉備一樣，曹操也在長期相處的過程中徹底摸清了關羽的脾性(法家之曹操相信實證)：
1、關公雖重義，卻又不完全輕利，他只是將利放在了第二位，尤其是名份、頭銜和行頭(如寶馬、征袍)。起初在土山與曹操「約三事」(如「降漢不降曹」)，爭的也是名份。
曹操便有的放矢，送給了關羽「美髯公」的稱號和赤兔馬。既然接受了饋贈，就要報答(第一層次的「義」)，關公只得違心地幫助曹操斬顏良。此間，曹操為鼓勵關公繼續誅文丑，又加封他為「漢壽亭侯」。白馬之圍得以徹解。
2、曹操發現關羽嗜好虛名之後，就不再畏懼他了，利令智昏，名亦然。曹操決定將他放回劉備的身邊，讓他主觀幫劉備，客觀幫曹家打天下。臨別之際，曹操又不露聲色給關公送上了錦袍與冤魂。種種跡象表明，「千里走單騎」、「過五關斬六將」都是曹操幕後的安排。
譬如，當曹操的異姓兄弟夏侯惇擋住關公最後的去路時，有位使者及時送來了放行關文。接著，關羽的好友張文遠又衝過來強行勸開了二人。從使者和張遼的神秘現身可以推斷，曹操一直在派他們背後跟蹤，以防關羽錯殺自己的人。既然有人跟蹤，那麼前面發生的事情就都不是偶然了……
曹操任由關公闖關斬將的用意在於：一，讓關羽彰顯除義之外的智與勇，進一步驕其心;二，讓關羽欠下一筆血債，待其日後償還;三，借關羽之力暗中清剿異己，尤其是蔡陽，包括其外甥秦琪也一併斬草除根。對照鮮明的是，在關公殺他倆的時候，沒有一個人出來阻攔。
後面的事情我們都知道了，曹操計劃趕不上變化，由於出現了諸葛亮等新人，反向利用之計中途折戟。只是劉關終究沒有逃出曹操當初性格決定命運的判斷：劉備因為在成都小富即安、優柔寡斷(外因是被孔明腐蝕)，所以沒有及時出兵支援關公北上(或採取其它行動)，從此一蹶不振。
關公則在華容道為償還「過五關斬六將」的私債，置國家利益於不顧，放走了曹操。後來又因沉醉於諸葛亮給予的各種榮譽而敗走麥城，失去荊州。
直到死後，他還在向呂蒙追魂說：「我乃漢壽亭侯關雲長也。」關羽沒想到真正打敗自己的不是呂蒙，不是毒箭，而是曹操和諸葛亮的糖衣炮彈。