易中天老先生評價曹操為「可愛的奸雄」，雖然「可愛」一詞多有不確，不過卻也說出了曹操不同於一般帝王的地方。
曹操在人前時候，有時一本正經，有時狂放不羈;開心時可以開懷暢飲，惱恨時屠城滅族毫不手軟。
在《世說新語》中曾經記載這樣一件事情。曹操很喜歡音樂，在他的眾多歌姬中，有一個三十來歲的歌女嗓子特別好，曹操很喜歡這個歌女。不過這個歌女脾氣很大，自己長得不怎麼樣，可是只要是不合自己心意的話，寧死也不唱歌，很有幾分骨氣。曹操那是什麼人，幾次三番請這個歌女唱歌都被拒絕，於是曹操就生氣了。
不過生氣的曹操沒有殺人，他吩咐人從各地選出了一百個伶俐的小宮女，讓這些人全部跟隨那個歌女學唱歌。大家都覺得曹操寬容大度，不但不生氣，還對那位倔強歌女如此尊崇。可是，等到有一個人達到了那個歌女的水平的時候，曹操立刻下令把那個歌女給殺掉。
曹操看重人才，為了得到賢才，可以屈身往顧，賢才可以孤傲，可以清高，但是若不是曹操的同路人，曹操百般設計也要將其除去。
曹操生性多疑，一方面是性格原因，一方面也是時勢所然，在那個權謀橫行的時代，一顆真心對人，下場會死的很慘。
曹操掌權的時候，匈奴經常騷擾邊境，對於匈奴，曹操一直採取羈縻策略，集中力量對付國內諸侯。當時匈奴的使者前來漢朝，曹操作為魏王要舉行接見儀式。可是曹操覺得自己的儀表不夠威猛，於是就讓自己的手下，一個叫做崔琰的人穿上了魏王的服飾坐在了王座之上，自己拿了一把刀，在旁邊當侍衛。匈奴使者來了，一番交談，儀式結束之後，準備離開。曹操不放心，就派人詢問匈奴使者，對魏王有什麼評價。那個匈奴的使者說，魏王儀態威猛，不同凡響，可是，旁邊那個拿到的武氏，個子不高，卻是真正的英雄啊。手下人回稟曹操之後，曹操很是擔心，匈奴的使者果然是目光銳利，如果這樣的人才回到匈奴，以後必定成為自己的大敵。於是曹操下令追殺匈奴使者。
曹操的許多權謀大都如此。
當然，曹操也有一些言不由衷，或者說對他人馬列主義，對自己自由主義的時候。曹操多次警戒手下大將夏侯淵「為將當有怯弱時」，有時候低頭做小，並不是真的屈服，退一步是為了更好的前進。可惜，夏侯淵沒有聽進去，於是在定軍山大敗於黃忠，自己也陣前被斬。可是曹操，一輩子囑咐人，一輩子小心謹慎，卻也有不顧實際，大吹牛皮的時候，可歷史對曹操也同樣不客氣，自大的人都不會有好下場。