各代歷史名家對曹操均有比較中肯的評價，有褒有貶，但基調基本一致，就是魯迅先生所說的：曹操至少是一個英雄。就個人性格而言，竊以為，陳壽的「矯情任算，不念舊惡」和郭嘉的「外易簡而內機明」，評價比較靠譜。前者好理解，後者有些文言。官渡之戰時，袁紹手下有個謀士參謀叫許攸，大概是因為經濟上有些問題，在河北混不下去了，就叛逃投奔曹操。聽說許攸深夜「來訪」，曹操高興得鞋也來不及穿就跑出來迎接。「跣足迎友」的典故就出在這兒。曹操的這種行為所反映的性格特點是什麼?隨意、率性之餘，還有一點點小做作，說他矯情也成，但「外易簡」似乎更為主流。
許攸一到曹營，果然就解了曹操的大難題。他一共給曹操獻了兩條計，先是建議曹軍假扮袁紹大將蔣奇的部隊去燒燬烏巢的屯糧，再就是提出決漳河水灌城，使曹操取得了官渡之戰的完勝，功勞是不小的。但許攸這個人不光經濟上有問題，還有居功自傲的毛病。在進入冀州時，他沒大沒小的，一時興起，躍馬曹操之前不說，居然還揚鞭大嚷什麼「阿瞞，汝不得我，安能人此城來?」曹操只是大笑，可「眾將聞言，俱懷不平。」
曹操此時為何「大笑」?趙炎思量了一下，不禁毛骨悚然，隱約記得他對付擊鼓罵曹的禰衡，也大笑過。表面看來依舊是他的「外易簡」，顯示有度量，無所謂嘛，但內心是怎麼想的呢?後來許褚一劍砍死許攸，曹操也只是「深責之」，並未真正追求，說明他心中對許攸是反感的，許攸有大功，這種反感不能表露出來。這就叫「內機明」，心裡比誰都明白。陳壽說曹操「不念舊惡」，其實只說對了一半。對於有用的人才，不管殺妻盜嫂、不忠不孝、雞鳴狗盜之徒，曹操都會用。
比如這個許攸，跟袁紹是老朋友，臨陣倒戈，賣主賣友，不講信義，還是個貪官，曹操照樣用他。郭嘉呢，曾被為人正派的陳群多次公開批評「行為不檢點」，郭嘉卻依然故我，絲毫不悔改。可曹操不管，更加看重他。荀彧的問題更嚴重，是政治問題，準確地說，是立場問題。漢獻帝劉協想通過自己的老丈人伏完聯絡一幫人對付曹操，荀彧知道這事，沒有及時報告。曹操聽說後很生氣，但沒有深究，因為荀彧有用。
「不念舊惡」只是曹操「外易簡」的外衣罷了，他是不屑做表面功夫，「內機明」才是曹操的真性格。比如，對於那些沒有用的和不能為他所用的人，他就不再「外易簡」了，說殺就殺，毫不客氣。赤壁之戰前，曹操在銅雀台橫槊賦詩，劉馥偏要去多嘴，說什麼「月明星稀，烏鵲南飛;繞樹三匝，無枝可依」是如何不好，曹操當即就火了：「汝安敢掃吾興」?舉槊刺死了他。那個倒霉蛋楊修也是如此，多大點事呀，就讓人家流血。
對曹操的「外易簡而內機明」，我們要一分為二地去品。逢亂世，做大事業，得用人啊，想讓人家跟著自己去玩命，不寬容點咋行?不拘小節，不問過去，人際關係簡單一點(外易簡)，容易招攬人心。還得想著給有用的人來點實在的好處，境界可以不高，待遇一定要高，再把那些光吃閒飯沒有用處的傢伙趕走或者找借口殺掉(內機明)。說一千道一萬，只有兩個字：實用。