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公元195年，陶謙病逝，劉備在糜竺、陳登與孔融等人的迎接下成為了徐州牧，在此之後，被曹操擊敗的呂布前來投奔劉備，劉備讓呂布安札於小沛。後來袁術率領大軍攻打劉備以奪徐州，為了保護自己的領土，劉備帶著關羽出兵與袁術對峙，只留下張飛坐鎮下邳。當時袁術與劉備兩軍對峙了一月有餘，為了贏得戰事的勝利，袁術以糧草為誘餌，唆使呂布出兵攻打下邳，以擾亂劉備軍後方，呂布本是反覆無常的小人，他聽信了袁術的話，就此從小沛率軍進攻下邳，由於下邳城中有人接應，以至於呂布順利擊敗下邳城中的張飛，並因此佔據了下邳城。而劉備在前線被袁術擊敗後，他暫時依附於小沛，卻在起兵反攻呂布時再度被擊敗，無奈之下，劉備只能投奔曹操。
後來曹操親自率領大軍，與劉備一同攻打呂布，雖然在戰事前期，呂布頑強抵抗，但由於曹操兵力眾多，將士征戰驍勇，呂布抵擋不住曹軍的兵鋒，數次交手均以失敗告終，後來曹操水淹下邳，呂布的手下眼看沒有了勝利的希望，於是他們綁著陳宮投降了曹操，而呂布見大勢已去，他也不得不投降曹操。只可惜曹操在劉備的勸說下，直接斬殺掉呂布，沒有給呂布活命的機會。攻佔下邳後，劉備就跟隨曹操來到了許都。
看起來，劉備跟隨曹操到許都時，他麾下僅有關羽和張飛兩員將領，論軍事實力，劉備自然打不過能擊敗呂布的曹操，此時曹操身邊的謀士參謀卻認為劉備胸懷大志，可能會成為曹操將來的敵人，因此力勸曹操誅殺劉備，而曹操也認為劉備是與他自己一般的天下英雄，因此曾對劉備有所懷疑。但即便如此，劉備還是從曹操手中逃脫，他斬殺徐州刺史車胄，佔據下邳，公然與曹操對敵。既然曹操和他手下的謀士參謀都看出了劉備有問題，為何劉備在投奔曹操後，曹操沒能成功誅殺劉備?
要說曹操當時就能猜到劉備將會成為曹操一生之中的勁敵，是不太現實的，畢竟曹操不能看透未來，不過曹操和郭嘉、程昱等人對劉備一直保持了高度警惕。當年是程昱勸曹操殺劉備，否則將後患無窮，而曹操並沒有接受程昱的建議，他與郭嘉認為當時正是招攬天下英雄豪傑的時候，更何況劉備主動來投，如果殺掉劉備，天下有識之士定然會寒心，因此曹操不願意因為殺劉備一人而失去了天下之心。不過曹操對於劉備還是十分重視的，官渡之戰前夕，董承失敗被殺，曹操打算東征劉備，有人認為當時曹魏主要的對手是袁紹，如果去打劉備會被袁紹抄截後路非常危險，不過曹操覺得劉備乃是人傑，如果不擊敗，今後將後患無窮，於是他擊敗劉備，避免了腹背受敵。
不得不說，劉備之所以在一開始投奔曹操時沒有被曹操殺害，不過是因為劉備聲名遠播，後來曹操雖然對劉備有所警覺，但也沒能成功將其殺害，而是讓劉備逃走了，一方面是因為曹操自己太大意了，另一方面則是劉備實在是太狡猾了。畢竟劉備出兵征討袁術時，他身邊有朱靈和路招，而且手下的士兵大多是曹軍，下邳城還有車胄在坐鎮，即便如此，劉備還能誅殺車胄，佔據下邳，足見劉備也是一個極有本事的人。
筆者認為，曹操有殺劉備之心，但劉備能力太強，同時也太過狡猾，且能看透局勢，提前逃走，曹操即便後來再想殺劉備，也沒有機會了。