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年少時期的曹操，也曾對漢室抱有過希望。不過隨著曹操閱歷的增長，他也明白漢室已經到了苟延殘喘的地步。在此情形之下，曹操也將目光放在了自己未來的發展道路上。在曹操稱病歸鄉期間，他不僅熟讀了各家兵法謀略，還為自己未來，制定了一份完美的計劃。
不久之後，曹操決定出仕。在一番活動之下，他被朝廷拜為典軍校尉，與袁紹成為了西園八校尉之一，成了禁軍中層軍官。但就在曹操準備大展拳腳之時，漢靈帝卻突然駕崩，朝堂政權也陷入了混亂之中。大將軍何進為了除掉宦官勢力，將狼子野心的董卓召進洛陽。董卓趁機控制朝政，朝廷陷入一片混亂之中。
據《三國誌·武帝紀》記載：「卓表太祖為驍騎校尉，欲與計事。太祖乃變易姓名，間行東歸。」頗有名聲的曹操，成了董卓拉攏的對象。不過曹操卻早已看出董卓為人，於是連夜離開了洛陽城。
中平六年(公元189年)十二月，曹操在陳留起兵，走上了與天下群雄爭鋒的道路。「太祖至陳留，散家財，合義兵，將以誅卓。」曹操對時局的把握很到位，他清楚董卓的謀逆之舉已經引起了各方諸侯的不滿，因而與張邈(時任陳留太守)一起，打響了討伐董卓的第一槍。曹操這次起兵，乃是堂堂正正，有理有據。在為國家除奸的前提下，曹操順利得到了各方人才的投效。
除了自己的宗族兄弟曹洪、曹休以外，還有本族的夏侯淵、夏侯惇，亦是散盡家財來資助曹操完成這場起兵。不久之後，穎川士人戲志才也加入到了曹操麾下。此時的曹操麾下有武將，也有文臣，他已經有了爭雄於天下的初始資本。
不過，曹操手下的人馬只有區區五千，這些自然還遠遠不夠。而曹操之所以在後來能夠順利的崛起，主要是靠著黃巾軍這個「送財童子」。也就是說，曹操發了一筆極大的戰爭財。
曹操的第一次擴張，源於鎮壓黑山軍。後者乃是黃巾軍的一支殘餘勢力，因出沒於黑山附近，故而人稱之為黑山賊。據《三國誌·武帝紀》記載：「黑山賊於毒、白繞、眭固等十餘萬眾略魏郡、東郡，王肱不能御，太祖引兵入東郡，擊白繞於濮陽，破之。袁紹因表太祖為東郡太守，治東武陽。」黑山軍在東郡作亂，發生在漢末初平二年(公元191)年秋。曹操在接到消息後，意識到這是一次絕佳的擴張機會。於是他率軍，大破黑山將領白繞。
次年三月，黑山軍於毒等人再次進攻東武陽。深諳兵法之道的曹操採取了圍魏救趙的計策，再次大敗黑山軍。「毒聞之，棄武陽還。太祖要擊眭固，又擊匈奴於夫羅於內黃，皆大破之。」在此戰中，曹操不僅收編了黑山軍的數萬兵馬，還直接幫助老大哥袁紹解決了冀州的隱患。袁紹向朝廷上奏，表奏曹操為東郡太守，治東武陽。曹操因此有了屬於自己的郡國，進一步擴大了自己的軍隊和地盤。
如果說東郡之戰是曹操小試牛刀的話，那麼曹操成功鎮壓兗州的黃巾軍餘黨，則是初露鋒芒了。「青州黃巾眾百萬入兗州，殺任城相鄭遂，轉入東平。」當時的兗州牧劉岱，在於黃巾餘黨的交戰中，不幸被殺。濟北相鮑信是曹操的好朋友，在他和陳宮等人的堅持下，曹操最終來到兗州平叛。《三國誌·武帝紀》注引《世語》云：「岱既死，陳宮謂太祖曰：『州今無主，而王命斷絕，宮請說州中，明府尋往牧之，資之以收天下，此霸王之業也。』」
就這樣，曹操進入了兗州地區。曹操善於帶兵的能力，也在這場戰爭中有了充分體現。《三國誌·武帝紀》注引《魏書》云：「黃巾為賊久，數乘勝，兵皆精悍。太祖舊兵少，新兵不習練，舉軍皆懼。太祖被甲嬰胄，親巡將士，明勸賞罰，眾乃復奮，承間討擊，賊稍折退。」在鎮壓黃巾餘黨的戰鬥中，曹操身先士卒，為手下軍士們起到了很好的帶頭作用。不久之後，曹操再次憑借自己過人的軍事眼光，成功殲滅了這支叛軍。
讓曹操驚喜的是，他在這場戰爭中發了一筆巨財。「追黃巾至濟北。乞降。冬，受降卒三十餘萬，男女百餘萬口，收其精銳者，號為青州兵。」這三十萬的的青州兵，極大拓展了曹操手下的軍隊，並成為他日後征戰地方的主力軍隊。除此之外，曹操還名正言順的成為了朝廷認可的兗州牧。就這樣，兗州成為了曹操戰略目標中的根據地，這對曹操日後的霸業，也起到了至關重要的作用。