曹操一生有很多女人，當上魏王以後，這些女人光是名號就有王后、夫人、昭儀、婕妤、容華、美人等等若干，除王后外，每一個名號下還都不是一人。曹操生於官宦人家，但他選擇妻妾卻並不注重什麼門第嫡庶，這些條件恐怕都不如美貌重要。在曹操的女人當中，有的出身於倡家，還有的是被他打敗的敵方將領的老婆。有人說曹操這是喜歡熟女，也有人說曹操這是體現了一種征服欲。但不管怎麼說，要想被曹操立為正室，卻必須是有才德之人。也就是說，做曹操的女人容易，要想成為曹操的正室夫人，那也得要有兩把刷子才行。
丁夫人
曹操最初的正室夫人是丁氏，因為自己沒有生育，又因為曹操的另一個老婆劉氏死的早，她就撫養著劉氏生的兒子曹昂。建安二年（公元197），曹操南征張繡，曹昂死於宛城。丁氏傷心至極，常常無節制的哭泣，還憤怒地指責曹操：「你害死了我的兒子，卻沒有一點兒悔恨思念之意。」曹操一怒之下將她趕回了娘家，想等她消消氣，回心轉意之後再把她接回來。誰知道丁夫人一去卻再也不回頭，曹操只好登門去請。
曹操到了丁家，有人通報丁夫人說，曹操到了，丁夫人卻繼續織布，並沒有出來迎接曹操。曹操只好走進織室，撫著她的背說：「你回頭看看我，和我一起回去吧！」丁氏不看他也不回答他，曹操只好離開織室。到了門外，曹操又問了一句：「真的不可挽回嗎？」丁氏仍然不回答，曹操說：「我可真的走了！」就這樣，兩人的婚姻走到了盡頭。
曹操作為一個控制著皇帝的人，其尊嚴是不言而語的，可以說，除了丁氏，沒有人敢於當面指責他。不過，丁氏的指責可以讓曹操憤怒，卻讓曹操無力反駁。因為這個兒子就是因為曹操的原因而死的，你曹操可以不拿我這個女人當回事，但你對這個兒子就沒有悔恨和思念嗎？面對這種情況，曹操還真是無言以對。曹操知道丁氏的好，所以他要把她請回來，只是丁夫人是一個內心高貴的女人，她的心已死，是不會再去遷就曹操的。
曹操臨死前，知道自己不行了，說：「我這一輩子做事，覺得沒有什麼可懊悔的，也不覺得對不起誰。假如說人死後在地下有靈，如果兒子子修（曹昂）問我他的母親在哪裡？我不知道該怎樣回答他。」可見這個丁氏對曹操是多麼的重要。
一個人的一句話讓曹操臨死都不能釋懷，這個人難道不是很了不得嗎？
卞夫人
丁氏不能回來了，曹操又立了卞氏為繼室。按一般情況來說，在那個時代，卞氏是不能夠成為繼室的，因為她家庭出身不高貴，《三國誌》記載的是「本倡家」。曹操年輕時娶她為妾，也說明了他的這種地位。然而，這個人卻很有見識，讓曹操都對她非常重視。卞氏隨曹操到洛陽，正好趕上董卓為亂。曹操不願為董卓做事，逃離洛陽。袁術傳播流言說曹操死了，跟隨曹操到洛陽的人都打算離開洛陽回到老家。卞氏制止了他們，說：「曹君的吉凶現在並沒有確定，如果大家今天回家，明天卻得知他毫髮無損，日後還有什麼面目彼此相見呢？即使大禍臨頭，大家同生共死又有何妨？」眾人聽取了卞氏的意見，這才留了下來。
在危難之際能夠保持一副清醒的頭腦不易，在大喜事來臨的時候，卞氏也不會得意忘形。她生的兒子曹丕被立為魏王太子，王宮裡的女官們紛紛恭賀說：「將軍被立為太子，全天下的人都為他高興呢，王后應當傾盡您的庫府寶藏作為賞賜才對。」卞氏說：「魏王因為曹丕在眾兄弟中年紀較大，所以才冊立他為太子承嗣王位的，我只應以能夠免除教子無方的過錯作為自己的榮幸罷了，又憑什麼為此大肆張揚賞賜饋贈呢！」曹操聽說了這些話，讚揚卞氏說：「惱怒的時候面不改色，高興的時候不忘乎所以，這的確是她難能可貴的地方。」
正因為有了這些優秀的品德，卞氏才能被冊封為王后。
後來，魏明帝當皇帝的時候，他開始娶的王妃虞氏沒能被策封為皇后，發牢騷說：「曹家從來喜歡立賤人為後，沒有過以德取人的時候。」只不過她不明白一點，曹操立的「賤人」都是有才之人。古今比較公認的一點是，曹操識人愛才，這恐怕也包括他能識女人吧！