根據《三國誌》記載，劉備在建安二十四年攻佔了漢中，自立為漢中王，並且對手下的文官武將進行了大規模的封賞。隨著劉備身價的上升，劉禪也做上了太子，此時的劉禪也到了成家立業的年齡，於是諸葛亮就做媒，讓劉禪娶了張飛的女兒。這一切看起來十分自然，但是通過仔細對比，就能發現一個問題，此時關羽的女兒也到了婚嫁的年齡(《三國誌》記載，建安二十四年，關羽鎮守荊州，東吳孫權提出聯姻，希望自己的兒子娶關羽的女兒，關羽卻說 「虎女安肯嫁犬子」 )，但為何劉禪卻沒有娶關羽的女兒呢?
如果從外表來看，關羽面若重棗, 唇若塗脂，丹鳳眼，臥蠶眉，相貌堂堂;而張飛是一個燕頷虎鬚,豹頭環眼的壯漢。單從這點來分析，關羽的女兒似乎更有姿色。從戰功和身份地位來看，關羽在三兄弟裡排行老二，又是五虎上將之首，關家似乎與劉家更加門當戶對。但是這些因素為何都沒有促使劉關聯姻呢?
在本人看來，主要因為以下幾點：
第一，父輩的性格特點所致。關羽雖然是一個很講義氣之人，但是同時也很高傲自負，尤其面對名士十分傲踞，有時候甚至都不把諸葛亮放在眼裡。而張飛卻恰恰相反，對有才能的名人都是畢恭畢敬，就連關羽常讀《春秋》都讓張飛羨慕，對諸葛亮的恭敬就不言而喻了。這一點或許對劉禪娶張飛之女起了不小的作用，畢竟這樁婚事的媒人是諸葛亮。
第二，父輩的行事風格所致。關羽雖然武藝高強，在戰場上叱吒風雲，但是在居家生活卻比不上張飛。當時桃園三結義，張飛提出去桃園這個風景秀麗之處結義，可以看出張飛確實是一個粗中有細之人。或許把女兒嫁給劉禪，張飛是早有打算的。畢竟在那個戰火紛飛的年代，能攀上皇親國戚，自家人的性命安危就多了幾分保障。
第三，劉備的決策作用。劉關張三人是兄弟，聯姻了會親上加親，或許劉備有讓劉禪娶關羽之女的打算，但是關羽在華容道放走曹操確實傷了劉備的心，劉備只好放棄了原來的想法，讓劉禪娶了張飛之女。
結合以上三點，就大抵能看出為何劉禪不娶關於之女了。