為什麼諸葛亮知道關羽華容道會放走曹操，為什麼還讓他去守華容道?
如果從《演義》來看，諸葛亮交不希望曹操這麼快就西去：玄德曰：「吾弟義氣深重，若曹操果然投華容道去時，只恐端的放了。」孔明曰：「亮夜觀乾象，操賊未合身亡。留這人情，教雲長做了，亦是美事。」玄德曰：「先生神算，世所罕及!」
用《演義》中諸葛亮的意思來解釋，就是曹操氣數未盡。
史料上記載，事情的原由，曹操大軍對赤壁燒起的一把大火，顯然沒有思想準備。
在北方戰無不勝的曹操，做夢都沒有想到會在這個地方陰溝翻船。對孫權、劉備的軍隊而言，即使想到了，也沒有想到的是這把火會直接確定了戰役的勝負。
燒了戰船之後，曹軍開始全面敗退，而劉備的主力大多數駐紮在江北一帶，在劉備的指揮下。關羽、張飛、趙雲等將領率軍四處出擊，堵殺曹軍。曹操的水軍棄船登岸後，戰鬥力大減，本來也有不少士兵染了病，而劉備的軍隊以逸待勞，幾仗打下來，所以不少的曹兵就做了俘虜。
西邊是江陵，有曹仁在那裡駐守，曹操大概想率敗兵盡快與曹仁會合。所以沒有有向北撤退，而是向西。
現代咱們從地圖上看，可以看出江陵距離曹操比較遠，按常理曹操應該向北穿越雲夢澤，迅速靠攏漢水，與那裡部隊會師後，甚至可以迅速展開反擊，就算休整即刻可以殺個回馬槍，反敗為勝的概率也很大。
因為當時太急了，估計曹操是沒有地圖，或許慌亂中來不及看，也有可能因為是從江陵來的，所以只想原路退到江陵去，這樣的話，路況比較熟悉。
曹操率敗軍差不多用了四天時間才走到華容縣境內，道路泥濘，天氣條件轉壞，刮起大風，曹操下令讓士兵背著草，遇到有水的地方填上草，馬匹才能勉強通過。其間大家爭先恐後，人馬相撞，老弱病殘的士兵被戰馬踩踏，有的陷入沼澤中，又死了不少人。
曹操敗走華容道一事，正史上也有記錄，當時這裡在赤壁一戰西面主戰場，根據孫、劉聯軍的戰前分工，這個位置應該是劉備負責的一方，於是《演義》中有了關羽立軍令狀守華容道，但又感念當初曹操知遇之恩，而放走曹操故事，但這個故事些在正史裡並無記載，只是民間傳說。
而羅貫中也是採集到這個故事，於是運用文學手筆，添油加醋把「關雲長義釋曹孟德」寫得栩栩如生。
假設這個故事成立，我們再來分析一下
假如有這樣的機會，劉備、諸葛亮是想置曹操於死地還是放他一馬?
一般人會認為：曹操是劉備的死敵，如果有這樣的機會當然不會放過，直接取曹操的性命了就得了。可是劉備畢竟是一代梟雄，諸葛亮也是一位戰略家，他們未必會這麼想。
這是因為，殺掉曹操本人卻遠不能徹底解決問題，假如曹操真在殺死在華容道，他的兒子很快繼位，為了統一內部意志轉移矛盾，也為同時了使自己剛即位的權力具有法理性，不管是曹丕、曹植還是曹彰中任一個人繼了位，他們即位後要做的第一件事就一定是為曹操報仇，如同當年孫權三征黃祖，為孫堅報仇那樣事情也一定會重演，殺父之仇不共戴天，打劉備有了口實，用拚命的方式追殺劉備，劉備也會因此而喪失了戰略空間和退路。
而從孫劉聯盟的起因來看，這個聯盟本就是為了抗曹操而形在的，如果曹操真的死了，天下形勢會向著混亂的方向發展，孫權的戰略也會發生改變，為了防止劉備做大， 從聯合劉備到防範劉備，孫劉聯盟將不復存在，甚至會將劉備扼殺在搖籃裡，後來偷襲關羽奪荊州不正是如此麼?
如果劉備軍隊殺掉曹操，不僅改變曹孫劉三者之間的關係，不僅聯吳抗曹操集團的戰略目標將成為空想，另外益州的劉璋、遼東的公孫氏、關中馬超等人趁機搞亂天下，對於羽翼未豐的劉備來說，要在一片亂局中重新找到可靠盟友，也是十分困難的。
因此可以通過推算得出結論，即使歷史真給過劉備、諸葛亮一次華容道殺死曹操的機會，以他們的政治智慧，也一定不會輕易地去取曹操的命，如果從這方面來理解，諸葛亮用關羽在華容道「義釋曹操」的故事，就有了一定合理性。