曹操作為三國中曹魏政權的開創者，歷來引人矚目，並以奸雄形象為人所熟知。筆者如今講講他早年的逸事，以便大家更為全面的看待他。
曹操十歲那年在譙水洗澡，有一隻蛟(鼉、鱷一類的動物)突然向他逼來。曹操在水中奮力搏擊他，迫使得蛟潛水逃走。之後曹操繼續洗澡，洗完才回家，沒有和人提這件事。後來，有個成年人看見大蛇嚇得奔跑，曹操笑他說：「吾為蛟所擊而未懼，斯畏蛇而恐耶?」眾人詢問，曹操才將這件事說了出來，眾人聽後都十分驚異。這個故事出自《太平御覽》所引之劉昭《幼童傳》。這則故事說明曹操「幼而智勇」，筆者覺得未必不是真事。
曹操小時候好飛鷹走狗，喜歡歌舞吹彈，愛打獵遊蕩。他的叔叔看不慣他的行為，多次向曹操父親曹嵩告狀。曹操憎惡叔叔的這種行為，於是有一天在路上遇到叔叔時，就立刻假裝生病，扭曲著臉，歪斜著嘴，倒在地上。他叔叔慌了，忙問他怎麼回事。曹操回答：「卒中惡風。」
他叔叔馬上通知曹嵩，曹嵩趕過來見曹操好端端的，就問：「叔父言汝中風，已瘥乎?」曹操回答道：「自來無此疾病，但失愛於叔父，故見罔耳。」曹嵩相信了曹操的話，後來叔父在曹嵩面前說曹操的過失，曹嵩都不相信。於是曹操肆意放蕩，整天不務正業。這則故事見於裴松之注《三國誌》所引的《曹瞞傳》，表明幼時曹操的機智。
曹操曾經私自溜進中常侍張讓的府邸(意圖行刺?)，張讓發現了他，派人追捕，曹在庭院操揮舞著手戟，「才武過人」，沒有人傷害到他，翻牆逃走，全身而退。這個故事見於孫盛《異同雜語》。曹操原來還是一個任俠的人?《世說新語·假譎》也記載了曹操少時的一件事。原文如下：
魏武少時，嘗與袁紹好為遊俠。觀人新婚，因潛入主人園中，夜叫呼云：「有偷兒賊!」青廬中人皆出觀，魏武乃入，抽刃劫新婦。與紹還出，失道，墜枳棘中，紹不能得動。復大叫云：「偷兒在此!」紹遑迫自擲出，遂以俱免。這裡也說曹操「好為遊俠」，也顯示了曹操足智多謀的一面。
《三國誌》言「太祖少機警，有權數，而任俠放蕩，不治行業」，誠不欺人!