漢獻帝劉協建安四年(公元199年)，袁紹最終戰勝了公孫瓚，袁紹擁有了冀、青、並、幽四個州，人多勢眾，兵強馬壯，袁紹不顧謀士參謀的反對，決定集結十萬精銳部隊向許都挺進，袁紹想和曹操一決雌雄，把曹操消滅掉。
曹操馬上北上迎敵。八月，曹操的軍隊北渡黃河，在黎陽安營紮寨。九月，曹操派兵駐守官渡。十二月，曹操把自己的大本營設在官渡，他讓東郡太守劉延守白馬，益壽亭侯於禁駐守延津。曹軍和袁軍就隔河相望，擺來了決戰的態勢。
建安五年(公元200年)二月，袁紹進兵黎陽，以黎陽為大本營，袁紹企圖渡河和曹軍主力決戰。袁紹派顏良攻擊白馬，又派文丑攻打延津，戰爭的重點放在白馬。四月，劉延的三千人馬在白馬抵抗不住了，便求援駐紮在官渡的曹操。
曹操決定增員白馬，謀士參謀荀攸認為袁紹兵多，可以採用聲東擊西，分散他的兵力，做出準備北渡黃河包抄袁紹後方的駕駛。曹操採用了荀攸的建議，袁紹果然上當了，派兵增援延津。於是，曹操帶領部隊大張旗鼓地向北挺進，走到延津附近，又派張遼、關羽為前鋒突襲白馬。
在張遼軍隊的掩護下，關羽策馬衝到顏良身邊，在萬軍之中刺死顏良，又拔出腰間佩刀斬顏良的首級，白馬解圍。《三國誌·關羽傳》記載：「紹遣大將(軍)顏良攻東郡太守劉延於白馬，曹公使張遼及羽為先鋒擊之。羽望見良麾蓋，策馬刺良於萬眾之中，斬其首還，紹諸將莫能當者，遂解白馬圍。曹公即表封羽為漢壽亭侯。
曹操解了白馬之圍以後，於是帶著白馬人民沿著黃河往西走。走到延津南面的時候，和渡河而來的袁軍相遇，一場遭遇戰在所難免。曹操的軍隊在一個高坡上，袁紹的軍隊殺過來。哨兵報告：敵人那邊來了五六百騎兵。過了一會又報告：騎兵又多了，補兵多的說不過來。曹操不讓再報告了!於是下令：「解鞍放馬，原地休息」，還故意把輜重丟在道路只從旁。
文丑和劉備的騎兵衝過來以後，發現地下的輜重，紛紛下馬去搶。曹操一聲令下，六百鐵騎從高坡上衝下，打的袁軍滿地找牙。《三國誌·徐晃傳》記載：「從破劉備。又從破顏良，拔白馬。進至延津，破文丑，拜偏將軍。」
這一仗打得驚心動魄，《三國誌》也在《武帝紀》中記載「大破之」，曹操雖然初戰告捷，但是不敢掉以輕心。他明白自己的勢力不如袁紹，於是全軍退回官渡，從而放棄白馬和延津。曹操退回官渡，對曹操有利，既可以集中兵力，又可以節約財力，還可以誘敵深入。敵軍一旦深入，補給線就會拉長。補給線拉長，戰爭就會增加成本，勝利的可能性就會減少。
七月，袁軍進陽武，準備南下進攻許都。八月，《三國誌》記載：「紹連營稍前，依殺堆為屯，東西數十里。公亦分營與相當，合戰不利。」九月《資治通鑒》記載：「庚午朔，日有食之。曹操出兵與袁紹戰，不勝，復還，堅壁。」
這個階段，袁紹在軍營裡建起高樓，堆起土山，居高臨下往曹營放箭，曹軍傷亡慘重。所有的人只好把盾牌頂在頭上，一個個非常害怕。曹操為了反擊製造了「霹靂車」，就是把大塊石頭像炮彈一樣發射到袁軍營裡去，擊毀袁軍的樓櫓。
袁紹派人挖地道，準備偷襲曹操。曹操挖壕溝來對付袁紹，又派奇兵襲擊袁紹的運糧車，燒得袁紹叫苦不迭。這一階段，也沒有分出勝負。但是，戰爭如此曠日持久，誰也受不了，老百姓苦不堪言，曹操也是心力交瘁。
《三國誌·武帝紀》及《資治通鑒》記載：「九月的一天，曹操看見運糧的士兵非常辛苦，實在不忍心就脫口而出說，卻十五日為汝破紹，不復勞汝矣。」曹操這個時候，已經堅持不下去了。遠在許縣的荀彧卻鼓勵他一定要堅持。
《三國誌·武帝紀》，荀彧回信說，袁紹傾巢而出，孤注一擲，這是要和您決一死戰啊!他是絕不會善罷甘休的。《三國誌·賈詡傳》，賈詡對曹操說，明公的智慧超過袁紹，勇敢超過袁紹，用人超過袁紹，決斷超過袁紹。有這四大優勢，卻半年不能勝利。只要抓住機遇，一鼓作氣，片刻功夫就可以成功。
機遇說來就來，曹操咬緊牙關決心堅持下去，發生了三件事情，讓袁紹大勢已去。第一件事情就是「劉備開溜」，劉備從汝南逃回袁紹的大本營以後，就向袁紹提出聯合劉表。袁紹讓劉備「將本兵復至汝南」，劉備也趁機開溜了。
劉備為何開溜?劉備兵敗汝南回到黎陽以後，袁紹的臉色就不好看。根據史書記載，袁紹父子對劉備也是「傾心敬重」。劉備的開溜，很可能預感到袁紹要失敗，只好一走了之。《三國誌·先主傳》說「陰欲離紹」。
第二件事情就是「許攸叛逃」，許攸叛逃的原因有三種說法，《武帝紀》記載：「許攸貪財，紹不能足，來奔」，《荀彧傳》記載：「審配以許攸家不法，收其妻、子，攸怒叛紹。」習鑿齒《漢晉春秋》的說法，袁紹不聽許攸的建議，許攸勸袁紹留一部分軍隊看住曹操，然後抄小路前往許縣劫持天子，大功告成。袁紹不聽，於是許攸憤怒，一氣之下投奔了曹操。
其實這三種說法可以合併，許攸發現袁紹不聽取他的意見，又不能滿足他的要求，不足為謀，也不足共圖。再加上老婆孩子被捕，自己當然要走。許攸一走，袁紹可能要戰敗，因為袁紹在冀州建立根據地的時候，就跟著袁紹。許攸這個人又足智多謀，又掌握了大量的軍事情報，他的叛逃，不僅對袁紹是重大損失，而且還會動搖軍心。
曹操一聽說許攸來投，《曹瞞傳》記載：「撫掌笑曰，吾事濟矣」。許攸來到曹營，就為曹操出了「火燒烏巢」的計謀。曹操也當機立斷，親自率領騎兵直奔烏巢。烏巢卻沒有重兵把守，曹操化作袁軍，趁著夜色，抄小路，急行軍突襲烏巢，一把火燒光了袁紹所有的軍需物資和後勤設備。
第三件事情「張郃反水」，《三國誌·張郃傳》記載，曹操突襲烏巢，袁紹也得到了消息，張郃主張增援，郭圖反對，郭圖認為應該攻打曹操的大本營，曹操的大本營被攻，一定來救官渡，這樣烏巢也就解圍了。張郃認為不可能，曹操的大本營頃刻之間攻不下。烏巢又抵擋不了曹操，恐怕只能當俘虜了。
袁紹不聽張郃的意見，聽取郭圖的意見。派輕兵救援烏巢，派重兵攻打官渡，事情的結果完全如張郃所料。郭圖為了推卸責任，只好嫁禍張郃，袁紹這個人，又要面子，決定拿張郃問罪。張郃前方不利，後院失火，只好和部下高覽燒了戰車，向曹操投降。
劉備開溜，袁紹失去了外援;許攸叛逃，袁紹丟了智囊，張郃反水，袁紹折了臂膀。這都說明袁紹大勢已去，張郃一投降，曹操馬上按照賈詡的建議，抓住機遇，集中兵力，大舉反攻。眾叛親離的袁紹也失去了戰鬥力，帶著袁譚棄軍而走，落荒而逃。
建安七年(公元202年)五月袁紹發病嘔血而死，建安九年(公元204年)曹操擊敗袁尚，建安十年(公元205年)曹操擊敗袁譚，平定冀州，袁譚被殺。建安十二年(公元207年)九月，遼東太守公孫康謀殺袁紹的繼位人袁尚、袁熙，將其首級送回曹營，不可一世的袁紹家族徹底滅亡。
如果沒有許攸來投奔曹操，曹操決策可能要繼續和袁紹對峙，曹操很有可能被拖垮。曹操肯定也會偷襲烏巢的，曹操之所以沒有在許攸之前投降，主要是採納了荀彧和郭嘉的建議，再堅持一下。實在堅持不下去，很有可能撤軍。
如果曹操撤軍的話，在整個戰疫中肯定由主動變成被動，許都可能保不住了，曹操會帶著他的人馬整個撤離，去別的地方找個新的根據地，很有可能袁紹「挾天子以令諸侯」。所以，沒有許攸來投奔曹操，曹操在官渡之戰，戰勝袁紹的可能性不大。