諸葛亮一生中最大的失敗是什麼？是沒能說服關羽聯吳抗魏嗎？是沒能阻止劉備伐吳嗎？是多次北伐勞而無功嗎？都不是。諸葛亮最大的失敗在於沒有成功地說服劉備奪取劉表治下的荊州。當初諸葛亮在草廬之中，對劉備侃侃而談，提出了三分天下的戰略主張。這就是「隆中對」。隆中對力主聯孫抗曹，但其能夠得以施行的基本前提就是取得劉表治下的荊州。
同樣的一塊土地，什麼時候奪取，從誰手上奪取，就戰略價值而言是完全是不一樣的。當時，曹操尚未進兵，孫權與劉表相持不下。如果這個時候，劉備從劉表手中得了荊州，就是自家獨立的地盤，和外界不會有領土糾紛。這樣，曹操不能見劉備坐大，也會前來攻打。此時，聯孫抗曹，就順理成章。擊敗曹操之後，東吳也不可能提出荊州歸屬的疑問。這樣，諸葛亮的「隆中對」戰略才是真正得到了貫徹實施。
而這個最好的時機錯過之後，荊州的歸屬就有了很大的爭議。現在，諸葛亮靠著陰謀詭計，藉著東吳之力，取了荊襄，但也為雙方今後的領土糾紛留下來隱患。這一刻，諸葛亮雖然靠「借荊州」得到了暫時的安寧，但此後，他再三抵賴不還荊州，在道義的對立面上越走越遠。當關羽鎮守荊州後，其實已經不能心平氣和地與東吳建立聯盟了。道理很簡單，你劉備是得利一方，當然是想維持現狀，保持和平合作的。但東吳這方連續吃虧，心理怎麼能平衡呢？必定要想方設法，奪回荊州的。所以，關羽與東吳的交惡，其罪責也不能全部歸結於他心高氣傲，目中無人。真正的原因就在於諸葛亮沒能合理合法地早早奪取荊州。
也許有人會說，並不是諸葛亮不想早取荊州。他多次勸劉備趁早下手，只是劉備囿於道德約束，沒有聽取他的意見。但說而不服，說而不從，正是諸葛亮的缺陷與失敗。劉備並不是不能違背道德，只是你必須給他一個足以違背道德的理由。諸葛亮沒有找到這個理由，所以，錯失良機。而另外一個與他齊名的龐統，就幫劉備找到了這樣的理由，讓劉備克服了道德障礙，直取西川。所以，責任還是要歸結到諸葛亮身上。諸葛亮對劉備說的那句「早晚讓主公在南郡城中高座。」看似自信自得，其實卻是錯誤可笑的。早晚有別，領地的戰略意義是必須考慮時間價值的。