劉備有雄才，善於結交豪傑，因此獲得了大批賢才的誠心擁護。不過，由於劉備一直沒有穩定的根據地，一生都在四處奔波，所以他錯過了很多優秀人才。其中包括徐庶、田豫、牽招等。不過，最令人遺憾的是廣陵太守陳登。
陳登本是徐州牧陶謙的部下，擔任徐州典農校尉。陶謙死後，他和孔融等徐州官吏誠心擁護劉備繼任徐州牧。劉備擔心自己在徐州難以立足，心有疑慮。陳登四處聯絡，最終促使劉備入主徐州。可惜劉備受到袁術、呂布的兩面夾擊，被擊敗。呂布攻佔了徐州，自任徐州牧。
陳登假意歸順呂布，暗地裡開始策劃除掉呂布。首先，他勸說呂布終止了與袁術的聯姻 ，勸他與曹操聯合。然後，他又面見曹操，勸說曹操消滅呂布。陳登被曹操任命為廣陵太守。最後，曹操、劉備、陳登一起出兵，消滅了呂布。
之後，陳登、劉備都在曹操部下任職。陳登對劉備非常傾心，他對部下說道:「劉玄德有王霸之略，天下無人能及。」劉備則評價陳登道:「像陳登這樣文武雙全、富有謀略的人，只有古時候有，現在很難有人能與他相比。」不過，劉備不久離開曹操，投奔了袁紹。而陳登則一直在廣陵擔任太守。
陳登在廣陵多年，政績斐然，深得民心。廣陵與江東接壤，是江東通往許都的必經之路。孫策有問鼎中原之志，派孫權兩次進攻廣陵。孫權的兵力是陳登的十倍，但兩次進攻都被陳登打的大敗。在陳登的守衛下，孫策始終無法進軍中原。
後來陳登被調往東郡擔任太守。他與劉備在戰亂中分離後，未能再見。陳登年僅39歲就英年早逝，最終沒能輔佐劉備建功立業。