楊修，表字德祖，是東漢末年元老漢臣楊彪的兒子。楊修學問淵博，建安年間被推舉為孝廉，不久後加任郎中，後來又被曹操征辟到丞相府擔任主簿的位置。
按常理而言，楊修擁有官場背景深厚的父親，自身又有可堪大用的才能，再加上曹操的賞識，在政場上平步青雲沒有絲毫問題。然而，楊修最終卻被曹操一刀砍下腦袋，英年早逝，這又是怎麼一回事呢?今天我們就來分析一下楊修之死。
楊修此人，在羅貫中的筆下塑造出的是一副恃才傲物的模樣，因為數犯曹操之忌，所以最終為曹操斬殺。是哪些事情使得曹操如此動怒呢?
第一，猜字謎。曹操在行軍途中路過曹娥碑，碑上有字題作「黃絹幼婦，外孫齏臼」八字。曹操對楊修說：「你知道這是什麼意思嗎?」楊修片刻思忖便道：「知道。」曹操就讓他先不要說出來，讓他自己思考其中內涵再來相對。於是曹軍繼續行軍三十里後，曹操才想明白了這八字的內涵所在，於是令楊修說出自己的理解來和自己相對。楊修說：「黃娟，有顏色的絲綢罷了，合起來就是一個『絕』字;
幼婦，就是少女，合起來就是一個『妙』字;外孫，就是女兒生的兒子，合起來就是一個『好』字;齏臼者，乃受五辛之器(齏臼是漢代盛裝和研磨調味料的器具，五辛是指辛辣的五種調料)，受加辛合起來就是一個『辭』字，『辭』即是『辭』字，總而言之，這八字的意思就是『絕妙好辭』!」曹操聽了大驚，這正合他的意思啊，可是轉念一想，我的見識竟然落後了楊修三十里之長，曹操因此產生了一絲嫉妒的心思。
第二，還是猜字謎。楊修任主簿之時，丞相府新修了一座花園，曹操到新建的花園觀賞，卻在花園大門上題了一個「活」字，就離開了。眾人皆不解其意，楊修看見了，就命工人拆了這座大門，工人不敢動，問楊修原因，楊修說，門裡一個活，這不就是闊字嗎，丞相是嫌這座門太寬了!
然而致使楊修身死的導火線，竟然是一塊小小的雞肋。曹操在漢中和劉備相持，久戰不下。一次晚上，夏侯惇請曹操說一句口令作為晚上的暗號，曹操暗歎一聲，說了句：「雞肋」，於是，夜晚軍士們都在討論雞肋是什麼意思，楊修聽了，逕直走回自己的帳篷，讓親兵開始收拾行裝，夏侯惇巡夜看見，就問楊修這是作甚，楊修說，雞肋者，食之則無所得，棄之則如可惜，就像這漢中戰事，丞相今晚的口令，就表示丞相不日就將退兵了，那麼我們就要早做準備，以免到時候慌張。夏侯惇聽從楊修的話，於是曹營士兵都開始收拾行裝。
曹操聽說了，勃然大怒道：「豎子!亂我軍心，妄自猜測我的心思，拖出去斬首示眾!」於是，楊修就這樣，身死刀斧之下。
不過，陳老師認為，這些事其實都不足以讓曹操殺掉楊修這麼一個才堪大用的人，有一件事，才是真正讓曹操對楊修起殺星的原因。這件事就是奪嫡。
有道是自古無情帝王家，曹操的大位由誰來繼承，這是一門學問，身為人主，曹操非常忌諱別人對自己的家務事橫加一腳，當時，曹操的嫡長子曹昂已經身死宛城，所以其他的兒子曹丕曹植曹彰等人都有繼承大位的資格。
不過，曹丕也有能人相助，因此楊修也時常有偷雞不成蝕把米的時候，其中就有一次，曹操命人送考題給諸位公子，楊修就使小聰明，事先向曹操近侍買來題目，自己揣測曹操的心思做好答卷，讓曹植背熟，這樣一來，當曹操考察諸位公子的時候，曹植就能夠在諸位公子中脫穎而出，但是，楊修這一行為被捅到了曹操面前，順帶還抖出了楊修此前幫助曹植奪嫡所做的欺騙曹操的事，曹操因此猜忌楊修，也動了殺心。
楊修之死，除了恃才放曠之外，更重要的是他觸碰到了曹操心中的底線---奪嫡。身為人主，曹操最不喜愛自己被別人操控，但是楊修竟然能夠幫助曹植讓曹操更加喜愛他，這讓曹操十分不愉快。曹操並不是一個會因為嫉妒手下才能高過自己就痛下殺手的人，否則，郭嘉荀彧荀攸等人也活不下來，所以說，楊修之死，完全是因為自己的作，參加了自己不應該參加的奪嫡，最終自己刀斧加身，死無葬生之地。