劉備對劉璋翻臉，是在劉璋殺掉張松的時候。事情的經過是這樣的：曹操在建安十七年十月，大舉南下，集中在長江北岸的濡須口(安徽無為縣之東，濡須水進入長江之處)，聲勢浩大，有消滅孫權之意。孫權派人送信給劉備，請劉備幫助他。
劉備告訴劉璋，準備離開四川，親自前往華中，策應孫權，或是與孫權夾擊曹操的大軍，請劉璋給予大力支持。劉備並且向劉璋說明理由：孫權不能不救，倘若曹操把孫權消滅了，那他就沒有了後顧之憂，可以隨時以全力侵犯益州。到了那個時候，益州就很難擋得住曹操。所以，必須現在趕緊去救孫權。至於張魯，劉備認為此人並無大志，只想保持漢中郡的地盤，沒有併吞益州的野心與膽量。
劉備同時報告劉璋：關羽在荊州，也需要他去救。曹操的大將樂進，正與關羽在襄陽西北的青泥河對峙。樂進倘若得勝，就會轉軍西向，來打益州。這個威脅，比張魯的威脅嚴重得多。
劉璋的反應很冷淡。劉備也不過是請借一萬名兵士與戰具軍糧，劉璋卻只肯撥付四千名兵士，與四千人所需要的戰具軍糧。劉備不能嫌少，也不能說走不走。於是，全軍做出一副即將開拔的樣子。劉備是真想走，還是並不想走，而僅僅作一個姿態呢?我們看不清楚。當時張松也看不清楚。張松寫了一封信給劉備，勸他不要走。
張松在信裡向劉備說：「現在，我們想辦的大事快要成功。您為什麼要丟下了這裡而走呢?」
不幸，這一封信被張松的哥哥張肅看見了。張肅一則是極忠心於劉璋，二則是在主張上一向親曹，就不顧真兄弟之情，向劉璋告了密。
劉璋立刻就下令，把張松抓來殺掉。這一殺，闖下大禍。劉備因張松之被殺而知道自己對益州的企圖已經暴露，沒有可能再與劉璋和平共處。劉備很明白，即使撤軍離開益州，劉璋也不會讓他與他的部隊好好地走。於是，二劉之間的戰事成為無可避免。
倘若劉璋不殺張松，劉備也許會帶他的兵回荊州。我這個「也許」，是建築在劉備過去的仁義作風上，他一生注重仁義。
「寧人負我，我不負人」;對劉表與劉琮他均未下過辣手。誠然，諸葛亮《隆中對》之中的，兼取荊益二州的政略，他曾經接受過;誠然，他這一次應劉璋之邀而進入益州，我們不能說他沒有於適當時機奪取益州之意。然而，他內心中的利與義的衝突是一直存在著的。否則，他何以不在劉表生前奪取荊州，又不在劉表死後，劉琮降曹之時，對劉琮作致命的一擊(他的將士，人數雖少，卻遠非劉琮的部下所能抗拒)?
張松確是誤了大事。張松不應該寫那麼一封不必要的信(有話，尤其是像這樣重要的話，應該走到葭萌去當面向劉備講，怎麼可以寫信?寫了信則一定是委託他人代送，那末，雖不必哥哥張肅發現，也可能被代送此信的人出賣)。