凡是喜歡三國歷史的人，都覺得關雲長是一個非常正派的人物。可是在真實的歷史裡，我們的關武帝身上卻也發生了一些難以啟齒的醜聞？
話說自從陶謙病逝後，關羽便一直輔佐劉備統治徐州。建安元年，劉備留張飛同陶謙舊將曹豹守下邳，自己和關羽率軍去攻打袁術，幾個月都不分勝負。這時曹豹得罪了張飛，他害怕被張飛所害，便差人招呂布來徐州。呂布軍長驅直入，張飛毫無還手之力，被打得抱頭鼠竄。劉備得知徐州失守，便趕緊帶兵回下邳，結果也被呂布軍擊潰。劉、關、張後來收集了一些殘兵敗將，搶佔了廣陵城，再次攻打袁術，又被殺得大敗。當時楊奉、韓暹的部隊在徐、揚兩州間遊蕩，劉備聽說他們那裡錢糧充足，便前去突襲，殺死了這兩人。可是不久之後，廣陵城中的儲蓄還是用光了，軍中將士互相殘殺而食，劉備不能禁止。他們無計可施，最後只得向呂布投降。呂布倒也寬大，把小沛城交給劉備治理，留關羽在身邊做副將。建安三年春天，呂布派人去河內買馬，回來的路上卻被劉備部下搶去，呂布大怒，遣中郎將高順、北地太守張遼等人攻打小沛。九月，沛城陷落，劉備單身逃走，投奔曹操去了，而他的妻子則全被俘虜。不久，夏侯惇率軍來支援劉備，反為高順擊敗，曹操只好親自率大軍征討呂布。
這關羽在呂布手下待了一年多，雖然不得重用，但表現倒也中規中矩。其實，官場失意的他在此期間並沒有閒著。正相反，他在情場上有所斬獲，趁工作之便，偷偷地把呂布手下另一員副將(也是他的同事)秦宜祿的妻子杜氏勾搭得紅杏出牆。曹軍來攻時，呂布令關羽負責下邳外圍的防務，又派秦宜祿去袁術那裡求救。見秦宜祿走了，關羽就突然率部投降了曹操，導致呂布軍防線徹底崩潰，呂布本人被團團圍困在下邳城內。
關羽見到曹操沒多久，便紅著臉請求說：「明公啊，小人有一事相求：城破之後，能否把杜氏賞賜給我？」曹操很痛快地點頭答應了。可是關羽心中有鬼，為了杜氏坐臥不寧，所以後來又屢次三番地向曹操提這件事。這樣一來，曹操心裡慢慢就犯了嘀咕：「這關雲長個子挺大，廢話怎麼這麼多啊？莫非杜氏是位……」一個月後，下邳守將宋憲、魏續等人活捉了呂布、陳宮，開城向曹操投降。一進城，曹操就瞞著關羽，馬不停蹄地跑到秦宜祿府。一看見杜氏閉月羞花般的紅顏，孟德的心臟立即就被愛神之箭射成了刺猥，連聲稱讚道：「雲長果然好眼力！」在絞死呂布的當晚，秦宜祿的臥室裡便發生了本不該發生的事情。
後來聽說曹操偷娶了杜氏，從壽春回來投誠的秦宜祿倒無所謂，雲長的大紅臉卻被氣得發紫。第二天早上，他淚眼朦朧地拉著張飛的手說：「一女子尚且如此，其如天下何？兄弟我嚥不下這口氣，咱們寧為雞口，無為牛後！」從此，這兩人就無所不用其極地鼓動劉備造曹操的反，終於導致他參與了董承的衣帶詔事件。
到了建安四年底，劉備借口討袁術，帶著關羽、張飛離開許昌，南下徐州。在打敗袁術後，他們殺害徐州刺史車胄，勾結袁紹，正式宣佈造反了。秦宜祿當時還在徐州，見劉備和張飛帶著部隊，慌慌張張地往城外走，就迎上去問道：「使君這是往哪裡去？」劉備也不含糊，痛痛快快地回答：「造反去！」秦宜祿大驚失色。玄德就用馬鞭子指著秦宜祿的頭說：「您這人怎麼這麼面啊？人家搶了你的老婆，你還死心塌地地給人家做事，像個男人樣嗎？」秦宜祿想想也對，就騎上馬，跟劉備走了。可還沒出城幾里，秦宜祿突然想起，關羽也是劉備一黨，就懊悔起來，磨磨蹭蹭地不想走了。劉備發覺情況不對，心想：「你已經上了我的賊船，難道還敢下去嗎？」就暗示張飛，把秦宜祿砍死在地。不久後曹軍光復徐州，找到了秦宜祿的遺體，以為是在抵抗劉備叛亂時英勇犧牲的，就按烈士的規格厚葬了他。杜氏在曹操府裡過著幸福的生活，後來可能也薦了曹丕的枕席。秦宜祿和杜氏所生的兒子秦朗被曹操收養為義子，成為曹丕的莫逆之交，在漢獻帝劉協禪讓後官拜驍騎將軍，在對鮮卑的戰爭中立過功勞，也曾經與諸葛亮在渭河流域交鋒過。秦朗的兒子秦秀在晉武帝時擔任太常博士，為人正氣凜然，疾惡如仇，雖然屢遭何曾、賈充等權貴排擠，但卻毫不畏懼，受到世人高度的評價。關羽最終則被孫權的部下馬忠俘虜後就地斬首，他的全家在鄧艾入蜀時被龐德的兒子龐義殺得雞犬不留。