原很簡單，曹操心裡早就討厭許攸，許褚只是干了曹操想幹而不能自己幹的事，二者許褚也代表著一方勢力。
獻計大功帶來的狂妄
許攸原本是曹操最大對手袁紹手下的謀士參謀，因為在官渡之戰的關鍵時刻投奔曹操並獻出烏巢劫糧的計謀使得當時身在弱勢自己都不知勝敗的曹操一舉取得了決定性的勝利。許攸得到了曹操的最大的禮遇。
但許攸此人心胸狹窄格局不大，從投靠獻計之後自認為自己對曹操軍事集團的生存和勝利做出了最大的貢獻，在這種心理的催動下，許攸開始眼高於頂。
命喪許褚之手
許攸有大功傍身，自以為曹操沒有自己不行，便看不起曹操的原有屬下甚至發展到看不起曹操。曾經多次在曹操馬隊面前質問曹操沒有他許攸曹操能取得勝利麼，曹操雖然不好發作，但已經在心裡開始討厭這個狂妄自大的許攸，只不過礙於自己的名聲不好動手罷了。自從這事後，許攸的作死行為已經為自己埋下了禍根!
面曹操都如此狂妄的人，自然也不會給曹操的屬下什麼好態度，自然無論大小官員也被許攸的作死行為給騷擾著。只不過最後一次他惹到了許褚這個愣頭青，二話不說命喪當場。
許褚的勢力
許褚並不是隻身一人投靠曹操，許褚當年是拉著一族的人加入在當時還十分弱小的曹操的軍事集團，這樣許褚在軍中自然有自己的小勢力。
許褚自投靠曹操之後，次次衝鋒在前為曹操也算立下了汗馬功勞，曹操自然不會虧待這種人。與此同時我們反觀下許攸只身前來，家族也被袁紹誅殺乾淨，怎麼能和許褚這樣的人對抗。再加上許攸的狂妄自大幾乎得罪了曹操軍事集團所有的重要人物，大家都在討厭這個煩人的許攸，他死了不會讓任何人不滿。
這件事體現了曹操的帝王心術，也告訴我們從古自今人都是不作不死。