任俠放蕩的曹操
童年的曹操機警伶俐，善於權變，任俠放蕩，悠遊自在，特別喜歡飛鷹走狗，不務正業，所以，並沒有多少人注意他。但是，他的叔叔卻對他的這種行為卻非常不滿，多次告訴曹操的父親要他限制曹操的行為。曹操對叔叔的這種做法十分生氣，決心給叔叔一個惡作劇，以消除叔叔在父親面前對自己的影響。有一天，曹操在半路上碰到了叔叔，他立刻假裝有病，變得口歪眼斜。叔叔看他這樣，大吃一驚，趕快問他是怎麼回事，曹操說：「我中風了，非常厲害。」叔叔便把曹操中風的事告訴了曹操的父親，等到父親到來之後，曹操卻一點事沒有，一切如常。於是父親問曹操：「叔叔說你中風了，現在好了嗎?」曹操說：「誰中風了?沒有啊，可能是叔叔不喜歡我，才欺騙你的。」於是，曹操的父親便開始懷疑曹操叔叔所說的話，以後曹操的叔叔再給曹操的父親說什麼關於曹操的話，曹操的父親再也不相信他了。這樣一來，曹操更加肆無忌憚了。
曹操在叔叔面前是這樣，在其他地方也是如此。
曹操曾經與袁紹一起看人家新婚，結果他們偷偷地進入到新婚夫婦的園子裡，半夜裡突然大呼：「有小偷!」人們紛紛跑出來看，曹操趁機進入新娘房內，用匕首脅迫新娘，然後和袁紹一起迅速逃出。結果慌亂中兩人中迷失了道路，墜落在荊棘叢中，袁紹被困無法動彈，曹操見狀，突然又大聲呼叫：「小偷在此!」袁紹驚慌失措，十分害怕，情急之下竟然一躍而起，逃出了荊棘叢!原來這是曹操使用的計策。經曹操這麼一吆喝，兩人很快離開了是非之地。
曹操還非常勇敢，十歲時，在譙水洗浴，遇到了一條蛟龍，曹操奮力搏擊，迫使蛟龍潛入水中逃走，之後曹操繼續洗浴，直到洗浴完畢輕鬆回家。曹操並未把這件事告訴別人，後來有人看見蛟龍後嚇得迅速奔跑，曹操卻笑著稱蛟龍為蛇，說：「我曾經被大蛇攻擊還不害怕，你就被蛇嚇成這樣!」大家連忙追問他，才知道他還有這樣的經歷，都為曹操的舉動感到驚奇。
曹操的這種任俠放蕩作風，表面上看是少年曹操的惡作劇或者是調皮搗蛋的表現，但是，其中蘊含著曹操對傳統的叛逆、對世俗的破壞、對自由的追求和對環境的無所畏懼思想。曹操的出身決定了他不會遵守儒家固有的禮法規範，對叔叔的做法看似不懂規矩、不尊重長輩，實際上是他對傳統禮法思想的背叛。觀人新婚卻惡作劇般地恐嚇新娘，在別人的驚恐中尋找快樂，這種做法則是對世俗的藐視與破壞。在曹操的內心深處，宦官祖先的出身與世俗的道德標準是悖逆的，所以他便不願遵守這些標準，只想生活在不受這些條條框框約束的空氣中，享受一種自由的呼吸。所以，面對這些禮儀和道德標準，曹操做出了讓世人瞠目的舉止，表現出了對一切無所畏懼的勇氣。這些，都應該視為曹操發自內心的情感與心理外露，是一種潛在的思想意識，在以後的政治、軍事生涯中，這種思想無時無刻不在發揮著潛在的作用。
時人眼中的曹操
儘管大家對曹操並沒有更多的注意，但是有幾個人卻對他另眼相看，其中一個是梁國的橋玄，一個是南陽的何。橋玄對曹操說：「天下即將大亂，如果沒有安定社會的能力是不能拯救這個社會的。能安定這個社會的人，難道不是您嗎?」對曹操具有很高的期望。
那麼，橋玄是怎樣的人呢?他怎麼會對曹操獨具慧眼呢?橋玄也寫作喬玄，字公祖，梁國睢陽(今河南商丘)人，靈帝時任太尉，以果斷幹練著稱，為人謙虛，不徇私情，做事認真謹慎，有雄才大略，非常善於觀察人物的言行與相貌。橋玄為官清正，雖位至高官卻一貧如洗，甚至死後家人竟然無錢為之殯葬!被世人稱為名臣。當橋玄看到曹操之後，感到曹操非同凡響，說：「我見到的天下名士有很多，但還從未有像你這樣的!天下將亂，各路英雄龍爭虎鬥，能夠在這種亂世中蕩平天下者，恐怕就是你了!希望你好自為之。我老了，不能看到你將來的這一天了。希望將妻子兒女托付給你。」橋玄的這一番話，使曹操的名聲更高了。
橋玄之外，南陽何也對曹操安定天下的能力有很大的決心和信心。何字伯求，南陽襄陽人，早年遊學洛陽，並顯名太學。黨錮之禍時，何想盡一切辦法救助了很多人，之後辟官司空府。董卓之亂時，董卓利用手中權勢逼迫何為長史，何堅辭不受，反而與司空荀爽、司徒王允等共同謀劃誅滅董卓，但事未成而荀爽死亡，何也因故而被董卓投進監獄，最終何憂憤而死。當何第一次見到曹操的時候，就歎息說：「漢家天下即將滅亡，安定天下者一定是這個人。」
其實，除了橋玄和何之外，還有一個人也對曹操的能力深信不疑，這個人就是東漢著名的「黨人」李膺的兒子李瓚。李瓚官至東平相，曹操早年，李瓚就感覺到曹操有卓異的才能，並對兒子李宣等人說：「時勢將亂了，天下英雄沒有超過曹操的。雖然張孟卓與我關係很好，袁本初又是你們的外親，但是，你們都不要依靠他，最終他們都將歸附曹氏。」兒子們都聽了他的話，結果在亂世中都能夠免於苦難。
還有汝南王俊、陳留衛茲等也都能夠在曹操早年認識到曹操的不凡能力。
王俊又寫作王雋，字子文，為人外表溫文爾雅而內心卻能夠洞察一切，曹操早年就與王俊關係很好，王俊也認為曹操有治理國家的能力。袁紹與弟弟袁術在母喪歸葬汝南的時候，王俊與曹操一同面見二袁，當時到汝南與二袁相會者多達三萬人。曹操偷偷地對王俊說：「天下將亂，為亂的禍首一定是這弟兄兩個!如果想平定天下、為百姓做點好事，就必須先除掉袁氏兄弟，否則，禍亂就要開始了。」王俊說：「你說得很對，但是，能夠匡濟天下的人，除了你還會有誰呢!」曹操聽罷，兩人相對而笑。王俊被州郡征拜到三府任職，他卻不願前往，避居到武陵。在武陵，慕名而歸之者一百多家。獻帝遷都許昌之後，又任命他為尚書，但他依然推辭不任。劉表看到袁紹勢力強大，就暗中與袁紹勾結。王俊得知劉表急功近利、鼠目寸光，就告誡劉表說：「曹操才是天下真正的英雄，將來一定能夠成就霸業，承繼桓、文帝王之功，現在你卻捨近求遠，一旦發生意外，你再想得到身處遙遠漠北地區的袁紹的救助，不是太困難了嗎?」可惜劉表不願聽從王俊的勸告。王俊在64歲的時候，死於武陵。曹操聽說後十分哀傷，後來荊州平定，曹操親至臨江迎喪，改葬王俊於江陵，並將王俊作為先賢供後人效仿。
衛茲字子許，陳留襄邑(今河南商丘)人，有大節，朝廷任其為三公之職，他辭而不應。曹操早年到陳留時，衛茲就說：「將來能夠平定天下者，一定是這個人。」曹操也感到衛茲很不一般，兩人多次交談大事。最終衛茲跟隨曹操討伐董卓，在滎陽汴水戰死。後來曹操每次路過此地都要派人祭祀衛茲。
童年的曹操雖然任俠放蕩，無所顧忌，但是，在這些獨具慧眼者的心目中，曹操是一個非常了不起的人，這些人的評價，代表了曹操性格與思想中一個很重要的因素，那就是獨立特行的個性、狂放不羈的思想和無所畏懼的精神，這些因素為曹操日後的成功打下了良好的基礎。