被曹操稱為「吾家千里駒」的人
曹操舉義兵時，有一人改名換姓北歸，終於見到曹操，曹操很興奮的對左右的人說：「這是我家的千里駒啊。」這個人是曹休，曹操的族子。曹休後來破張飛、敗吳將，名震江東。
曹休，字文烈，是曹操族子。當時天下大亂，曹氏宗族都離開鄉里。曹休十餘歲時喪父，他獨自與一門客抬著父親靈柩，借墳地安葬。然後攜帶著老母，渡江到吳地避難，被吳郡太守收留。曹休在太守官邸裡，見到壁上掛著昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜於地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到讚許和惋惜。
曹操舉兵時，曹休變更姓名，從吳地偷偷北歸，見到曹操。曹操對左右的人說：「這是我家的千里駒。」(千里駒本意是說曹休不遠千里而來，像跑了一千里路的馬駒，但也可以視為誇讚。)讓他和曹丕住在一起，把他當做親生兒子看待。
下辨之戰 曹休楊威
曹休後來就跟隨曹操到處征伐，甚至領虎豹騎宿衛，虎豹騎是曹操最精銳的部隊，士兵都是百里挑一的健兒，是曹操的王牌，(所督虎豹騎，皆天下驍銳，或從百人將補之)由此可見曹操對曹休的信任。
公元218年，劉備起兵攻漢中，派吳蘭攻下辨。曹操遣曹洪征討，以曹休為騎都尉，參與軍事，並對曹休說：「你雖然是參軍，但其實是統帥。」曹洪聽說，也把權力交給曹休。劉備派張飛屯兵固山，聲稱要斷曹軍後路。眾人狐疑，曹休說：「劉備真要斷我歸路的話，就會偷偷進行，現在虛張聲勢，可見不是要斷我軍後路。應該趁他們還沒集合，趕快進攻吳蘭，吳蘭敗了張飛就會退兵了。」
曹洪於是進兵，大破吳蘭，張飛果然退走。
事母至孝 曹丕敬重
曹丕稱帝，夏侯惇死後，曹休為鎮南將軍，假節都督諸軍事，曹丕親自來送曹休，曹丕下車和曹休握手而別。
孫權遣將屯歷陽，曹休到後，打敗了他，並分兵渡江，燒了孫權在蕪湖的幾千家營寨。曹休因功遷為征東將軍，兼領揚州刺史，進封安陽鄉侯。
曹休至孝，母喪之後，曹休傷心至極，滴水不進。曹丕就讓侍中強行脫掉曹休的喪服，逼他吃飯喝酒，曹休雖然受詔但越來越瘦，越來越憔悴。曹休乞求把母親葬到家鄉譙城，曹丕遣喬奉詔勸慰他不要過度悲傷。曹休只用一晚上便完成了埋葬，然後馬上回到崗位上。曹丕親自接見，寬言安慰，可見曹丕對曹休的感情。
敗於陸遜 恨恨而逝
222年，曹丕親征孫權，以曹休為征東大將軍，督張遼等二十多軍隊，在洞浦打敗孫權大將呂范。
魏明帝即為，曹休進封長平侯。
吳審德屯兵皖城，曹休打敗審德，斬審德首級，吳將韓綜、翟丹等都率眾投降。
228年，東吳周舫詐降，曹休率兵孤軍深入，在石亭遭遇到陸遜、朱桓、全琮等吳軍襲擊，曹休接戰不利，急忙退兵。但吳軍在其後緊追不捨，曹休突圍至夾石，退路又被孫權阻斷，幸得賈逵援軍來到，曹休才免於全軍覆沒。
其後，曹休上書謝罪，魏明帝遣楊暨宣旨撫慰，禮節賞賜比以前更盛，但曹休慚愧不已，又因此背癰發作而死。
曹休有帥才，他敗給陸遜是不用慚愧的，畢竟陸遜的軍事能力在整個三國時期都鮮有人望其項背。他官至大司馬，功勳卓著，下辨之戰退張飛，屢敗東吳，絕對算得上三國著名將領。