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在《三國演義》裡，事情的起因是這樣的：
劉備軍被曹操擊敗, 小沛被淪陷，劉備逃出城去，投奔袁紹。而關羽被曹操軍包圍下邳城，結果城破兵敗被擒。因此，劉、關、張三人在這次戰鬥中走散。
曹操抓到關羽之後，非常欣賞愛惜他的才華，希望關羽能歸附於自己，於是派張遼勸說關羽。關羽為了保護兩位嫂子的周全，同意暫時歸降曹操。但提出了幾點要求：一是他只投降東漢，卻不是投降曹操;二是要確保兩位嫂子安全;三是一有劉備消息馬上就要離開，曹操不能阻攔。
曹操的心胸還算是寬廣的，為了用自己的真誠打動關羽歸降，就一口答應了關羽的這些要求。在關羽「歸降」曹操的日子裡，關羽受到了極高的待遇，贈予了他很多金銀，並且賜予了他一匹「赤兔馬」。關羽也是知恩圖報，一直想找機會報答曹操。
這時正好發生了史上著名的「白馬之圍」，袁紹派大將顏良、文丑、郭圖等在白馬攻打東郡太守劉延。曹操親自率軍救援，並命張遼與關羽為前鋒。關羽在此次戰鬥中，一馬當先，衝入千軍萬馬之中，將顏良斬殺，又提著他的腦袋全身而退，關羽此次立功至偉，被封為漢壽亭侯。
關羽雖然投降了曹操，但是他的心還始終是在劉備那裡，於是有了「身在曹營心在漢」的典故。
過了一段時間後，關羽終於得到了劉備的消息，知道劉備已被袁紹派遣到汝南附近打游擊牽制曹操。馬上就向曹操請辭，但曹操想挽留他，故意不見他，關羽只得不辭而別，帶著兩位嫂子直奔汝南而去。
關羽從許昌離開曹操後，就有人建議曹操馬上發兵追趕關羽。曹操回答：「各為其，不必追趕了。」
由於關羽沒有得到曹操的手諭，一路上還是被孔秀、孟坦、韓福、卞喜、王植和秦琪等六員守關大將阻擋，情急之下，關羽將他們逐一斬殺。
關羽一路往前逃奔，最終被夏侯惇攔住了去路。於是兩人打了起來。不過，他們的戰鬥很快被曹操派來的使者給叫停了。
那麼問題來了，如果不叫停，他們到底輸贏如何?
關羽在演義中的地位是不言而喻的，他是蜀國的五虎上將之首，威震華夏，不管敵人還是自己人，提起關羽都是讚不絕口的，除了最後敗走麥城之外無一敗績。
而夏侯惇呢，在演義裡面是曹操軍的王牌主帥，大部分戰役他都參與過，立下了無數的汗馬功勞。
關羽讓孫乾保護二位夫人先走，自己留下來拒敵。夏侯惇也沒讓三百騎去追她們，而是等在這裡與關羽對決。夏侯惇的意思很明顯，就是想與關羽單挑，一決勝負。
至於為什麼要命令手下三百騎兵將關羽團團圍住，應該不是想群毆，而是不想要讓關羽騎上赤兔馬跑了，這樣就可以好好的幹一架，可見夏侯惇藝高人膽大，決不是省油的燈。
兩人開打之前，關羽有箭傷在身，夏侯瞎了一隻眼，雙方的劣勢也正好扯平。
由此看來，兩人的實力可以說是棋逢對手，將遇良才。
但是，當我們再仔細分析一下兩人的實力時，還是會發現一點差距的。
第一、在白馬之圍的戰鬥中，在顏良接連斬殺曹操諸將的緊急情況下，夏侯惇卻沒有主動請纓，由此可以看出，夏侯惇沒有戰勝顏良的把握。而關羽呢?直入萬軍之中如入無人之境，最終取得顏良首級。這樣一對比，誰強誰弱，一目瞭然。
第二、關羽能和呂布打個平手，而夏侯惇和呂布之戰卻大敗而歸，還被射瞎了一隻眼睛。由此可見，關羽的戰鬥力是要強於夏侯惇的。
從以上的總結中可以看出，關羽單挑夏侯惇的話，關羽獲勝的機會更大一些。
那麼，在真實的歷史當中，關羽又能不能戰勝夏侯惇呢?
如果說演義中的夏侯惇與關羽打起來還算勢均力敵的話，那麼歷史中的夏侯惇表現卻讓人大跌眼鏡：歷史中的夏侯惇武力很一般，統兵作戰的能力渣得一塌糊塗，在歷史上，可以說沒有真正打過一次勝仗。
他一生中最出名的一件事就是「失睛兵敗」，不過那可不是一件多麼光彩的事情：他在與呂布的戰鬥中被呂布射瞎了一隻眼睛。
還有一次是博望坡之戰，夏侯惇被諸葛亮火攻，大敗而歸。
那麼，這麼渣的一位將軍，為什麼卻成了曹操手下的第一大將呢?
其實夏侯惇之所以能成為曹操的第一大將，並不是他有多能打，而是他是曹魏政權和軍隊的主要締造者和領導人。他的身世非同凡響，是西漢開國元勳夏侯嬰的後代，跟曹操是本家(曹操原本姓夏侯)， 曹操起兵後，他是最早追隨曹操的將領之一。
所以，夏侯惇在曹魏諸將中資歷是最老的，加上他又是曹操的從兄弟，可與曹操同車出行，並有自由出入曹操臥室的特權。
對於曹操來說，夏侯惇就像他的親兄弟，是決不會讓他受委屈的。就是因為這個原因，夏侯惇在曹魏集團中成為了第一大將，是典型的「沒有功勞但有苦勞」的典範。
要說夏侯惇在歷史上的功勞，「文治」更勝於他的「武功」，他曾率軍民築建高壩將太壽河的水攔截起來，將儲存起來的水灌溉農田，為老百姓做出了很大的貢獻，他這一偉大的功勳獲得了人們的稱道。
因此，歷史中的夏侯惇，就算兩個都打不過一個關羽。
好了，根據上面的分析，無論是在歷史還是在演義中，關羽都是有能力斬殺夏侯惇的。
然而，有斬殺的能力但不一定就可以斬殺。
首先，關羽的最緊急的任務是要將兩位嫂子安全地送到劉備的身邊，而不是跟夏侯惇在這裡逞強鬥勇。
他跟夏侯惇大戰，就是想讓他知難而退，然後再繼續趕路去護送兩位嫂子。
其次，夏侯惇在曹操的心裡地位是何等重要。關羽心裡當然明白，殺幾個守將，曹操或許不會怪罪於他，但是真要把夏侯惇給殺了，那他可真的是別想走了。
再看看關羽殺了秦琪後在馬上接連歎息：「吾非欲沿途殺人……曹公知道後定以為吾是負心之人。」可見關羽殺了幾個守將後都覺得非常對不起曹操，更別說再殺夏侯惇了。
由此可知，關羽考慮到曹操的面子，並沒有全力戰夏侯惇。
而夏侯惇呢，也是想生擒關羽去見曹操，所以對關羽也沒有下死手。
兩人戰鬥時，都因有所顧忌而沒有出全力，而曹操接二連三地派來使者阻止了這場戰鬥，也看得出曹操非常惜才，並不想讓他們倆人任何一方受到傷害。
從以上種種原因分析，就算關羽有能力斬殺夏侯惇，也不能斬殺。
綜上所述：就二人本身的武力而言，兩人的決鬥無論是發生在《三國演義》，還是發生在真實的歷史上，關羽都有能力斬殺夏侯惇。
然而，就算關羽有能力斬殺夏侯惇，但是卻殺不得。