三國歷史上，曹操無疑是一代梟雄，其手下良將不在少數。然而，作為不缺人才的曹操，也有得不到的謀士參謀猛將，那些人死了曹操最為痛惜?下面小編就給大家盤點一下梟雄曹操最最痛惜的五大英雄。
NO.5： 沮授
沮授曾是袁紹帳下的監軍和謀士參謀，在曹操之前就曾向袁紹提出集合八方聯軍，挾天子以令諸侯。官渡之戰時袁紹大敗，沮授因此被俘，曹操用盡多種辦法想要這個人才歸順，可惜此人忠於袁紹，至死不降曹操。曹操曾對他說：「孤早相得，天下不足慮。」最後曹操無奈殺之。
NO.4：太史慈
太史慈可謂是三國中難得的一位重情重義豪傑。為報孔融之恩，率軍突圍求援解了孔融北海之圍。後來歸降孫策，曹操為得他，派人給他送了一封信，信中什麼也沒有，只有一味中藥--當歸。可是曹操用心良苦可以他早已忠於孫策，臨死前曾留下名句：「大丈夫生於亂世，當帶三尺劍立不世之功;今所志未遂，奈何死乎!」
NO.3：周瑜
公謹當年，雄姿英發，羽扇綸巾。除了人長的帥之外，他還是東吳大都督，足智多謀。沒想到曹操不僅對人家妻子有興趣，更對周郎的才華垂涎三尺。曹操曾派口才極好的蔣干去遊說周瑜，結果蔣干和他交手一無所獲。周瑜死前還曾說「既生亮，何生瑜」而不是「既生瑜，何生亮」。
NO.2：關羽
關羽作為三國一大不可多得的猛將，許多人都想招之麾下。曹操多次對此心生仰慕之情。曹操降伏關羽，立他為偏將軍，厚待關羽。關羽卻說不降曹操，說要立功以報曹操。曹操十分佩服關羽的為人，關羽死後曹操十分痛心，立他為漢壽亭侯。
NO.1：陳宮
陳宮原為一個小縣令，後抓住曹操，結果仰慕曹操胸懷大志跟曹操一起逃跑，成為曹操部下。後面見曹操手段殘忍，不願與其狼狽為奸，轉為呂布帳下。其謀略過人，性情剛直。曹操無意殺陳宮，對其當年放走自己感激。無奈陳宮慷慨尋死，曹操為之流涕。而後來陳琳還寫檄文罵曹操祖宗三代，曹操非但沒殺，還給以重用。