在《三國演義》中，曹操愛笑、劉備愛哭是不爭的事實。有人統計過，曹操在《三國演義》裡一共笑了五十四次。笑是羅貫中塑造曹操奸雄形象的重要方式。那麼在歷史上，曹操是否也如此愛笑呢？
在《三國誌·武帝紀》裡，曹操大概只笑過三次（可能有遺漏）。
曹操第一次笑是在聽到許劭對自己的評價後。東晉孫盛《異同雜語》云：（曹操）嘗問許子將：「我何如人？」子將不答。固問之，子將曰：「子治世之能臣，亂世之奸雄。」太祖大笑。曹操的這一笑不知是很滿意許劭對自己的評價還是什麼其他原因？
曹操第二次笑是在聽到何進和袁紹招董卓進京誅殺宦官後。曹魏王沈《魏書》曰：太祖聞而笑之曰：「閹豎之官，古今宜有，但世主不當假之權寵，使至於此。既治其罪，當誅元惡，一獄吏足矣，何必紛紛召外將乎？
欲盡誅之，事必宣露，吾見其敗也。」這一笑有嘲諷的疑問（或者說是冷笑），表明他不贊成何進、袁紹等人的做法。事情的後續發展也證明他的看法是正確的，是極其明智的。
曹操第三笑是在官渡之戰許攸來降之時。《曹瞞傳》曰：公聞攸來，跣出迎之，撫掌笑曰：「子遠，卿來，吾事濟矣！」這一笑是真的高興，許攸來了或許可以助他取得官渡之戰的勝利。這一笑，也表現了他的求賢若渴、不拘小節，或許也是收買人心（許攸）。
以此看來，曹操也沒有比別人更喜歡笑。若說曹操愛笑，史料也不充分。