三國時期是自古以來人們最喜歡討論的時期，三國的許多人物事跡廣泛流傳於民間，《三國演義》也是彙集了民間、戲曲等關於三國的精彩故事，《三國演義》之後就更神化了裡面的人物，如諸葛亮。而且三國時期也是謀略軍師、能人武將輩出的時代，桃園結義三兄弟，吳國孫權周瑜，魏國曹操等，都是亂世之能人，在三國爭權奪某，展示了他們個人謀略和將才，而曹操作為亂世的梟雄，手下有五子良將：張遼，張郃，樂進，徐晃，於禁。這些跟隨著曹操南征北伐很多年，而一位還跟曹操三十餘年，是忠心追隨曹操最久的，也是最被看重的，最後他混得怎麼樣呢?
於禁是曹操最器重的將才之一，他本人在治軍方面是非常嚴格的，毫無情面可將，打仗可先鋒可斷後當盾牌。早年就曹操軍營立功了，讓他聲名鵲起的是宛城之戰，而曹操在此戰役損失了大將典韋以及長子曹昂，是曹操大敗而逃，只有於禁所部，邊打邊退，陣營有序不亂，完全沒有潰敗的樣子。且曹軍中青州兵(青州兵是曹操收服黃巾軍所成立的，兵營中的人有大部分是兵痞)混亂中搶劫百姓被於禁下令抓捕起來，於是就有人去曹操告狀於禁了，但是曹操對於禁潰敗時仍然有序，能處理亂軍，有條有理，對於他做法相當滿意，立即封於禁為益壽亭候。可見曹操對於禁有多看重。
其實於禁這個人的忠誠是曹操能夠看到的，在建安十一年，曾經投降曹操的昌豨再次起兵反叛，曹操也是很憎恨這種人的，於是於禁領兵征討，昌豨的軍隊經不住曹操的軍隊大勢攻打，很快就投降了。恰好昌豨與於禁是早年的好友，昌豨向於禁投降，可是於禁卻說，主公說過被圍再降是不可赦免的，必軍法處置，這是報效主公的最好方式。於是於禁哭著去和昌豨告別，並把他殺掉。
但是沒過多久，也就是在建安二十四年，曹操統治的樊城被關羽攻打，於禁與龐德領兵前往支援曹仁，可是最後曹軍還是被關羽打敗了，且天公不作美，「漢水溢，於禁等七軍皆沒」，於禁和龐德被圍，龐德寧死不從，大罵關羽，於是被殺，於禁投降。此時已經年邁的曹操知道於禁投降後，感慨一聲說：「吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德邪!」
事後沒多久，關羽大意失荊州，孫權將荊州奪取下來，而曹軍大將於禁正被關於此地，孫權為了同當時強大曹魏搞好關係，將於禁送還魏國，而於禁回到魏國時，曹操已經病逝了，但是魏文帝曹丕還是挺尊重他的，出門迎接於禁將軍。其實這是表面工作，曹丕本人就是小氣，妒忌心很強的人，雖然當面沒有怪罪於禁投敵之罪，但是安排他到曹操墓前祭拜，陵墓上的有一幅壁畫，畫著關羽樊城大戰，龐德不屈而死，於禁乞降。此時於禁覺得愧對丞相，無顏面祭拜曹操，最後落下心病，沒多久就死了。