《三國演義》第五十回描寫，曹操回師後在眾謀士參謀就座的場合仰天大慟，捶胸痛哭，念叨郭嘉，而「眾謀士參謀皆默然自慚。」曹操在戰場失敗後緬懷郭嘉，實際上隱含了對部下事前未諫、盲從失職的批評。郭嘉生前死後，曹操曾三哭郭嘉。
一哭郭嘉發生在建安十二年曹操征討烏丸的行軍路上。按照《三國演義》第三十三回的說法，當時「黃沙漠漠，狂風四起;道路崎嶇，人馬難行。操有回軍之心。問於郭嘉。嘉此時不服水土，臥病車上。操泣曰：『因我欲平沙漠，使公遠涉艱辛，以至染病，吾心何安!
二哭郭嘉發生在當年九月，曹操討平烏丸三郡回師到達易州時。郭嘉已經病得很嚴重，奄奄一息。按照《三國誌·魏書·郭嘉傳》，「太祖問疾者交錯」。即一遍又一遍地問候。郭嘉一死，他「臨其喪，哀甚，謂荀攸等曰：『諸君年節孤輩也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以後事屬之，而中年夭折，命也夫!』」這段話的意思是說，曹操親自參加了郭嘉的葬禮，哭得很傷心。並且對荀攸等人說，他打算讓郭嘉做他的繼位人。可是他卻中年夭折，難道這是命嗎?
三哭郭嘉發生在建安十三年十二月赤壁大戰回歸的路上。按照《三國誌·魏書·郭嘉傳》的記載：「太祖征荊州還，與巴丘遇疾疫，燒船，歎曰：『郭奉孝在，不使孤至此。』」《傅子》的記載是：「太祖又云：『哀哉奉孝!痛哉奉孝!惜哉奉孝!』」當時主要謀士參謀都在。曹操懷念郭嘉，毫不掩飾對眾謀士參謀的失望，認為如果有郭嘉在，絕對不會讓他吃這樣的敗仗!真讓一幫謀士參謀無不黯然自慚，無地自容。赤壁之戰是曹操一生中遭受的最大的打擊，猶似雄鷹折翅。他此一哭，與其說是在懊悔與自責，不如說是對統一中國夢想的破滅和絕望。所以此哭是他平生最痛心的一次，達到了悲傷的頂峰。