蔣干在《三國演義》中描寫的相當的有意思，簡直成為了周瑜的代言人，每次都被老同學耍的團團轉，最悲劇的是，一次不夠還來了兩次。在三國中，這據對前無僅有。
蔣干，字子翼，漢末三國時期的人物，九江(治今安徽壽縣)人。歷史上的蔣干是當時的名士，而羅貫中在歷史小說《三國演義》中則將蔣干刻畫成了被周瑜所愚弄的小丑形象。
曹操手下的謀士參謀蔣干，這貨為了討好曹操，大展一番身手，準備去坑自己的老同學周瑜，他們曾經同窗，感情甚好，於是他向曹操毛遂自薦，要過江到東吳去作說客，勸降周瑜。曹操聞知大喜，說道「你若能勸降周瑜，便是我大勝東吳的第一功」，並親自置酒為蔣干送行。
這天，周瑜和部下商議破曹計策，有人報告蔣干來了。周瑜一聽，早就知道蔣干所來目的，設好套，大擺筵席，並在宴會上說「今日與少年舊友相逢，歡喜不盡，在今日的酒宴上不許提南北之戰的事」，這話把蔣干給堵了，因此蔣幹不能在宴會上提勸降的事情。宴畢，蔣干沒有完成任務，於是又乘周瑜睡著，輕輕起身，翻看周瑜的案卷，得知曹軍中的蔡瑁、張允二將軍給周瑜寫了降書，大為吃驚。後半夜，有人進帳叫醒周瑜說："曹營有人來了，蔡瑁、張允說現在還不能下手……"周瑜聽罷，躺下又睡。
蔣干把信和情報交給了曹操。曹操得知後非常憤怒，蔡瑁、張允曾是劉表手底下的人，蔡瑁還是劉表的小舅子，因此疑心重的曹操早就不信任他倆，於是就斬了蔡瑁、張允。其實這一切都是周瑜定下的反間計。他知道曹軍中只有蔡、張二將精通水戰，便設下此計，想借曹操之手殺掉這兩個人，結果赤壁一戰，曹操水軍一敗塗地。
坑曹操一次不夠，弱智的間諜蔣干還坑了兩次。赤壁之戰後不久，蔣干又自告奮勇跑去江東做間諜。這次蔣干在江東巧遇龐統，龐統向他抱怨周瑜心眼小，自己在那得不到重用，蔣干說，先生您大才，臥龍鳳雛得一而得天下。於是把龐統引薦給曹操，龐統給曹操獻連環計，將大小船隻搭配成排，首尾用鐵環連鎖，上鋪寬大木板，此等連環戰船，任它風浪潮水上下，都無所懼。
曹操聽聞大喜，在周瑜火燒赤壁的時候，曹軍的船隻因被鐵鏈鎖著，跑都跑不了，曹軍再次大敗，這就是臥龍龐統獻連環計的真正用意，蔣干再一次坑慘了曹操。龐統使用的是歷史上有名的三十六計之一的連環計，「龐統使曹操戰艦勾連，而後縱火焚之，使不得脫。則連環計者，其結在使敵自累，而後圖之。蓋一計累敵，—計攻敵，兩計扣用，以摧強勢也。」
當然歷史上的蔣干可不是這樣，他並沒有中計也沒有死皮賴臉去算計周瑜。