《三國演義》中，魏、蜀、吳三方的代表人物曹操、劉備、孫權三人可稱得上是三國時期叱吒風雲的三「雄」。千百年來，曹、劉、孫三人各得春秋筆法的一字褒貶而口碑流傳，即英雄孫權、梟雄劉備、奸雄曹操。征之史籍，各有出處。英雄，指見識、才能或作為非凡之人。三雄之中，聲譽最佳。《三國誌·孫權傳》記陳壽做評語曰：「孫權屈身忍辱，任才尚計，有勾踐之奇，英人之傑矣。」又裴松之注引《吳歷》記建安十八年，曹操率軍號稱步騎四十萬攻孫權於濡須，孫權率眾七萬御之，相持一月有餘。曹操見孫權舟船器仗軍伍嚴整，不可侵犯，喟然歎曰：「生子當如孫仲謀，劉景升兒子若豚犬耳!」乃撤軍還。據此，孫權稱英雄，當之無愧。然而，雖然孫權量力周旋，善保江東，成鼎立之一足，實屬不易;但無論就志向抱負，還是文韜武略，乃至進取精神，以及對後世的影響而言，孫權都在曹操、劉備二人之下。「英雄」排名實居最末。
梟雄，雄傑之謂，含有凶狠專橫的意思。稍帶貶義。名聲不如英雄好聽，但相較帶有一股強悍之風。《三國誌·周瑜傳》記劉備赴京口見孫權，周瑜上疏曰：「劉備以梟雄之姿，而有關羽、張飛熊虎之將，必非久屈為人用者。」建議孫權扣留劉備，不使其返。按一部《三國演義》，劉備是被極力頌揚的人物，一舉一動都透著「仁義」二字，似與「梟雄」的稱謂不符。其實，歷史上的劉備少好結交豪傑，早年起義兵討黃巾，有雄才而不甘居於人下，敢於見利忘義，「梟雄」之稱雖出自敵口，但還算公允。劉備寄居曹操門下時，曹操曾從容對劉備說：「今天下英雄，唯使君與操耳。」可見劉備之雄。較之曹操、孫權，「梟雄」雖不及「奸雄」，但勝過「英雄」。
奸雄，即奸人之雄，本指淆亂是非的辯士，後來多以奸雄指富於權詐、才足欺世的野心家。三雄之中，以奸雄名聲最差，足以使人切齒。《三國誌·武帝紀》裴松之注引晉人孫盛《異同雜語》記曹操未出道時曾去拜見名士許子將。許子將在汝南主持一個「月旦評」，即每月月初開一次會，評論當時人物，影響極大。凡是得到許子將肯定或讚揚的人物，身價即刻大增。曹操問道：「您看我是怎麼樣一個人?」許子將笑而不答。曹操再問，許子將說出這樣一句話：「子治世之能臣，亂世之奸雄。」曹操聽罷大笑。這就是曹操「奸雄」稱號的由來。《三國演義》第一回「宴桃園豪傑三結義，斬黃巾英雄首立功」記述了這件事。即開篇就用「奸雄」二字將曹操定為亂臣賊子，予以徹底否定。其實，歷史上的曹操是一個著名的政治家、軍事家和詩人，在分裂混亂的三國時期，對統一我國北方，曾起過很大的作用，是三國時期最值得肯定的歷史人物。三雄之中，「奸雄」的否定意義最強，但若論歷史地位與個人才能，「奸雄」曹操遠遠超越了「梟雄」劉備與「英雄」孫權。
功高蓋世、才亦超群的曹操為什麼淪為「奸雄」?許子將的評論是否有問題?查《世說新語·識鑒》有如下記載。說曹操少時去見曾任三公的橋玄，橋玄對曹操說：「天下不久將要大亂，群雄爭鬥。能撥亂反正的人，看來非你莫屬。然而你實是亂世之英雄，治世之奸賊。」橋玄與許子將對曹操的評論如出一轍;可是用詞有所變化，「亂世之奸雄」變成了「亂世之英雄」。原來關於曹操到底是英雄還是奸雄這個問題，自古以來就說法不一。橋玄與許子將的說法到底誰更可信呢?眾所周知，自古亂世出英雄，奸賊的出現則無關治世亂世。如此說來，曹操為「亂世之英雄」更合乎邏輯。《三國誌·武帝紀》記陳壽為曹操作評語曰：「可謂非常之人，超世之傑矣。」所以，橋玄「亂世之英雄」的評價應為正確之論。