1、為荀攸垂淚
荀攸，字公達。董卓作亂時，荀攸因與人密謀行刺董卓而被捕，同時被捕的另一個人因恐懼而自殺，但荀攸卻鎮定自若，並在董卓死後出獄。荀攸後來得到曹操賞識，多次為曹操出奇計，比如擒呂布、斬顏良、征劉表，等等。曹操曾在荀彧面前說：「公達，非常人也，吾得與之計事，天下當何憂哉！」後來，荀攸在征討孫權的途中去世，曹操每說到荀攸都要流淚，「攸從征孫權，道薨。太祖言則流涕」。
2、為張邈垂淚
張邈，字孟卓，曾與曹操、袁紹為友。袁紹當上討伐董卓的盟主後，優柔寡斷的本性逐漸顯露，這受到張邈的指責，於是袁紹讓曹操殺掉張邈。曹操對袁紹說，張邈是我們的朋友，應寬容他，且天下未定，不應自相殘殺。張邈事後更加尊重曹操。
建安二年，曹操東伐陶謙，對家人說：「我若不還，往依孟卓。」可見，張邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操東伐回來，「見邈，垂泣相對」，情到深處，曹操流下了淚水。然而，張邈最終背叛了曹操，這是因為張邈與袁紹的關係不斷激化，他害怕曹操最終會站到袁紹一邊，且張邈的親友也勸他脫離曹操而投奔呂布。
3、為畢湛垂淚
畢湛曾任曹操的別駕。張邈背叛曹操後，劫持了畢湛的家人。曹操對畢湛說：你的親人都在張邈那裡，你可以過去。畢湛立即叩頭，說自己決不離開。曹操感動得流淚。然而，畢湛沒能履行諾言，還是悄悄去了張邈那裡。畢湛和曹操再次見面，是在呂布被曹操打敗時（張邈已歸屬呂布），他被曹操生擒。眾人認為畢湛必死，哪知曹操卻說：「夫人孝於其親者，豈不亦忠於君乎！吾所求也。」曹操根本就沒怪罪畢湛。
4、為袁紹垂淚
曹操在年少時就與袁紹有交往，此後他們一起討董卓、攻袁術，每次都取得了成功。再後來，二人在戰場上成了對頭，結果曹操獲勝。袁紹於建安七年病死。建安九年曹操來到袁紹墓前祭拜，失聲痛哭。《三國誌》中寫道：「公臨祀紹墓，哭之流涕；慰勞紹妻，還其家人寶物。」曹操也許是為少了一個老朋友、老對手而傷心吧。
5、為陳宮垂淚
陳宮早年追隨曹操，後投奔呂布。陳宮「為布畫策，布每不從其計」。建安三年，曹操將呂布的城池圍住，呂布軍心渙散，陳宮被呂布的部將捆綁後獻給曹操。 陳宮見到曹操後，想以死明志。曹操說，那你母親怎麼辦？陳宮說：「宮聞孝治天下者不絕人之親，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宮也。」緊接著陳宮大步走向門外，曹操想阻止卻沒能攔住，「太祖泣而送之，宮不還顧。宮死後，太祖待其家皆厚如初」。
6、為袁渙垂淚
袁渙先隨劉備，後從呂布。呂布曾讓他寫信辱罵劉備，他說：「渙他日之事劉將軍，猶今日之事將軍也，如一旦去此，得罵將軍，可乎？」呂布聽後很慚愧。呂布被曹操殺掉後，其下屬紛紛向曹操獻媚，唯獨袁渙沒有。曹操讓百官分取呂布物品，其他人都撿值錢的東西，只有袁渙「取書數百卷」。袁渙很快被曹操任命為都尉。他曾建議曹操減少戰事、教化百姓，得到了曹操的認可。《三國誌》中寫道：「居官數年卒，太祖為之流涕。」
7、為龐德垂淚
龐德曾為張魯部下，後降曹操。龐德當時駐紮在樊城以北十里，正趕上暴雨連綿數日，樊城周圍水深五六丈，龐德只能到堤上避水。關羽率水軍將龐德避水之堤圍住，水越來越大，龐德落水被擒。龐德對關羽的威逼利誘破口大罵，最終被殺。《三國誌·龐德傳》中有寫：「太祖聞而悲之，為之流涕。」
8、為任峻垂淚
任峻在漢末時曾為小吏，後率數百人投奔曹操，深得曹操信任，被任命為騎都尉。曹操還將自己的堂妹嫁給了他。此後，任峻長期負責曹軍的糧食供給，使曹軍出現了「數年中所在積粟，倉廩皆滿」的現象。任峻以信義著稱，多次在饑荒時收留孤兒，深得曹操讚許，「每有所陳，太祖多善之……建安九年薨，太祖流涕者久之」。
9、為典韋垂淚
典韋兩次救過曹操性命。第一次是曹操征呂布時被圍，「賊弓弩亂髮，矢至如雨……韋手持十餘戟，大呼起，所抵無不應手倒者。布眾退。會日暮，太祖乃得引去」。第二次是曹操和張繡作戰時遇險，曹操「輕騎引出」，留下典韋阻止張繡軍隊。典韋在戰場是猛將，在軍營中是曹操的貼身保鏢，常晝立侍終日。典韋為救曹操而死，曹操「聞韋死，為流涕，募間取其喪，親自臨哭之」。
10、為曹沖垂淚
曹沖，是曹操25個兒子中的佼佼者。他「生五六歲，智意所及，有若成人之智」，並詳細記載了曹沖稱象、智救庫吏兩個讓人驚歎的故事。曹沖13歲時生病，不久即離開人世，曹操十分悲痛，並且「言則流涕」。