相對於劉皇叔的「猶抱琵琶半遮面」，曹操的性生活就要「粗放」的多。值得一提的是，曹操在情感上還是很專一的，因為，他自始至終只對女人感興趣。在曹操的戎馬一生裡，史料有記載的有名有姓的妻妾就達十五位之多。
有趣的是，曹操在性要求上還有個小癖好，就是尤其熱衷熟女。這個習慣，在他青春期時就已經存在(這在《憤怒的小鳥》一文就有提及)。《三國誌》也有記載，他的多名妻妾均是「獵獲」別人的妻子而來。譬如，劉夫人曾是袁紹之妻，杜夫人是呂布部將秦宜祿之妻，尹夫人是李暠之妻。用現在話講，曹操就是個不折不扣的「人妻控」。
上別人老婆的床，儘管刺激，但還是有風險的。畢竟，並不是每個男人都像杜夫人的老公秦宜祿那麼好欺負(秦宜祿被曹操戴了「綠帽子」，還死心塌地地在其手下打工，後來張飛看不起他的為人，一槍把他刺死了)。終於，好色的曹操栽了，而且，還栽得挺慘。
事情的經過大致是這樣的：
建安二年(197年)初，曹操出兵宛城，攻打當地的土皇帝張繡。張繡做的是「小本買賣」，頂不住曹軍的猛攻，只好投降。可曹操這人有個毛病，就是得點便宜就開始抽風，於是忘乎所以地打起了張繡寡居的嬸嬸的主意。張繡的這位嬸嬸，也確實美貌豐潤，秀色動人，頗有少婦風韻，曹操自然是神魂顛倒。仗著自己是勝利者，曹操把她據為己有，通宵達旦在帳內淫亂。
本來偷情這事偷偷摸摸也就算了，可曹操是個性情中人，偏要搞得讓全世界都知道他倆通姦。面對如此明目張膽的「艷照門」事件，張繡可就不願意了。一個堂堂七尺男兒，長輩被人侮辱，這比戴了「綠帽子」還讓人鬱悶，更何況，張繡投降曹操實屬無奈。憤恨之餘，他率軍夜襲曹操大營。當時曹操正忙著和張繡嬸嬸對酒淫歡，沒有一點防備，當然被殺得丟盔卸甲，一路狼狽跑到舞陰(河南泌陽)這個地方才喘了口氣。
這次失敗，曹操損失不小，自己的親兵隊長典韋戰死，長子曹昂、侄子曹安民也命喪亂兵之中，就連曹操本人也中了一箭。而曹操之所以能夠僥倖逃脫，還是多虧了曹昂讓給他的一匹好馬「絕影」。俗話說得好，失敗是成功他媽，失敗對於厚臉皮的曹操來說或許只是一個不足掛齒的小問題，可曹操的老婆丁夫人是曹昂他媽，眼見自己含辛茹苦培養的寶貝兒子居然死於老公的「艷照門」事件。由此，他倆的婚姻開始出現裂縫。
確切點講，丁夫人只是曹昂的後媽。出身平民家庭的丁夫人在很小的時候就跟著老公曹操打天下，是曹操的第一任合法妻子。可遺憾的是，丁夫人婚後一直沒有生育，按現在話講就是有不孕症。這如果在現在，也許是個小問題，只要到電視廣告裡「萬能」的婦科醫院做個輸卵管手術就可以解決了。但在當時，也許只有領養這條路可以走。恰巧曹操的小妾劉夫人不幸去世，丁夫人就把她的遺孤曹昂領養過來，視若己出，報以極大的希望。
本來夫妻之間出現裂痕，隨著時間的流逝或許會有所緩和。可不巧的是，官渡之戰前，張繡在謀士參謀賈詡的建議下，向曹操投誠。這個時候的曹操正是用人之際，對張繡既往不咎，封為揚武將軍。不管是大度也好，作秀也好，作為政治家的曹操這個籠絡人心的舉動無疑是明智的。可作為母親的丁夫人，眼睜睜地看著老公和殺子仇人上演親密無間的「合照門」，悲憤的情緒終於決堤了。她指著曹操鼻子大罵：「將我兒殺之，都不復念。」翻譯成今天的話就是你害死了我兒子，連一點的思念自責之意都沒有!看來，抑鬱悲傷使這位賢妻良母提早步入了更年期。她白天罵，晚上罵，人前罵，人後罵，厚臉皮的曹操終於受不了了，把這個難纏的「潑婦」打發回了娘家。
曹操原本只想把這段感情暫時冷處理一下，畢竟，距離產生美。可是曹操錯了，倔強的丁夫人自邁出曹府那一刻起，就再也沒有回來過。既然老婆不肯低頭認錯，那就自己委曲求全地擺個低姿態吧，曹操在兩地分居多日之後終於做了個艱難的決定，低聲下氣地跑到老丈人家接人。哪知道丁夫人坐在屋裡只顧紡紗織布，並未出去迎接曹操。沒辦法，曹操只有自己請自己進屋了，一邊撫著她的背一邊細聲和氣地央求道：「你就唸唸舊情，同我返回王宮吧!」可是，曹操的苦情戲對於丁夫人一點效果都沒有。
如此三番五次，執著的曹操也不由心灰意冷，只好失望地離開。就在上馬的一刻，曹操忽然再次走到窗外，再次請求丁夫人回心轉意：「真的再也不肯原諒我了嗎?」丁夫人仍然置若罔聞，手裡的梭子一線不錯地照織不誤。看此情形，曹操長歎一聲：「看來真是下了決心與我分手了。」如此想來，丁夫人的面子要比僅僅三顧茅廬就草草出山的諸葛亮大了許多。
回到府中，曹操覺得既然婚姻無以為繼，就別耽誤了人家，於是傳話給老丈人，任憑丁夫人改嫁他人。看來，曹操果然是個有意思的人，給別人戴「綠帽子」或者被別人戴「綠帽子」對他來說都是一種享受。可惜的是，丁家的父兄卻不敢領曹操的情，始終沒有讓丁夫人改嫁出去。
對於這次由「艷照門」、「合照門」引發的離婚事件，曹操一直是耿耿於懷的。即便在耄耋之年，曹操回想自己的一生，仍然不禁歎息道：「我這一生最放不下的人就是丁夫人，對她始終未曾當真負心，可是做錯了事卻難以挽回以致決裂。假如人死後當真有靈魂，我在陰世裡遇到昂兒，如果他問我：『我的母親在哪裡?』我該如何回答呢?」
看來，好色的曹操內心深處依然有柔軟的一面。