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東漢末期襄樊之戰是繼赤壁之戰，漢中之戰，第二次合肥之戰後，再一次影響三方格局的戰役，因為此戰勝負，決定了曹氏集團的生死，也決定了劉備集團能夠真正崛起，當然結果大家都是知道的了，不過在關羽戰事推進最順利的時候，也就是水淹七軍的時候，斬殺龐德，俘獲於禁，可以說當時對曹操打擊最大的，不是折損了兵馬，而是於禁的投降，那麼於禁到底是威嚴毅重的著名將領，還是一個貪生怕死之徒呢?
於禁和同鄉鮑信早年一起征討黃巾軍，在鮑信迎曹操入兗州後，被王朗舉薦給曹操，成為曹氏集團中有赫赫威名的五子良將之一，也是很早就追隨曹操的將領，其建立功勳的主要時期，就是曹操崛起前期，征伐陶謙，滅呂布，定黃巾，敗張繡，勝袁紹，一統北方，於禁都是參與其中的，讓於禁得到曹操另眼相看的就是第一次征討張繡時，因為張繡的復叛，曹軍被偷襲發生潰敗，唯一沒有潰敗的就是於禁的部隊。
《三國誌.於禁傳》繡復叛，太祖與戰不利，軍敗，還舞陰。是時軍亂，各間行求太祖，禁獨勒所將數百人，且戰且引，雖有死傷不相離。
雖然於禁之前已經在征討陶謙和呂布的軍事行動中有所表現，但是真正讓曹操開始信賴倚重於禁，就是從這個時候開始的，曹操手下其他將領，哪怕是宗親宿將，都在張繡的襲擊中潰敗了，唯獨於禁整合自己的部隊，成為當時唯一一支可以和張繡軍交戰的部隊。
同時當時發生了兩件事，一件事於禁在撤軍途中，處理了搶劫的青州兵，也就是曹操收編的黃巾軍精銳，另外一件事就是，在別人向曹操說於禁壞話的時候，於禁仍然沒有著急去解釋，而是整軍備戰，防止張繡追擊過來，保證曹軍後方安全後，於禁才去找曹操的，而且也無需什麼特殊的辯解，只是陳述事實就可以，果然曹操重賞於禁。
其實這是基於兩人之間的相互信任，曹操相信於禁不會反叛，不會聽信別人的讒言，而且在此次事件中，於禁展現出了一名合格將領的大局觀，於禁不僅是忠心於曹操，還忠心於整個曹氏集團，而於禁則多少把曹操當做自己的知己，明白曹操清楚自己的為人，清楚自己這麼做的原因是什麼，無需什麼溝通，簡單來說，就是兩人相互懂得對方。張繡這次反叛對曹操來說，是壞事也是幸事，幸事是他發現了於禁有成為優秀將領的潛質。
《三國誌.於禁傳》太祖初征袁紹，紹兵盛，禁原為先登。太祖壯之，乃遣步卒二千人，使禁將，守延津以拒紹，太祖引軍還官渡。劉備以徐州叛，太祖東征之。紹攻禁，禁堅守，紹不能拔。
在官渡之戰前，曹操集團和袁紹集團之間的小規模衝突早就開始了，這裡先給袁紹說句公道話，都說袁紹昏聵無能，在曹操東征劉備的時候，田豐極力建議袁紹南下奇襲曹操的後方，可是《三國誌.袁紹傳》裡卻說，「田豐說紹襲太祖後，紹辭以子疾，不許」，感覺袁紹就是個大傻子啊，是天下事大，還是兒子事大，竟然不出兵，但是顯然這種記載是在醜化袁紹，於禁帶著2000人前行北上，不就是去遏制袁紹軍南下的嘛，所以說當時袁紹是派軍南下的，當然應該也是一支偏師，並非主力部隊，主要還是劉備敗得太快了，袁紹沒有足夠的時間去做軍事部署。
我們從張繡復叛事件以及於禁率部據守延津這兩件事上來看，於禁是一個貪生怕死之人嗎?如果貪生怕死的話，他就不會自己建議帶著2000人就北上，萬一袁紹大軍南下，他就是再厲害，也是去送人頭的，這和他最後投降關羽是不是形成強烈反差，個人的觀點是，他不是貪生怕死之徒，但是他真的畏懼死亡，可能我這麼說你會感覺自行矛盾，我的意思是，他其實是和有戰死疆場準備的，所以他才會有親赴險境的行為，只是說在真正到了要面對死亡的時刻，於禁還是害怕了，兩種情況還是有些許不同的，這個待會再說。
《三國誌.於禁傳》是時，禁與張遼、樂進、張郃、徐晃俱為著名將領，太祖每征伐，鹹遞行為軍鋒，還為後拒;而禁持軍嚴整，得賊財物，無所私入，由是賞賜特重。
這也就是於禁備受曹操信賴的原因，簡單來說，於禁在曹操眼中的形象就是公正無私，這樣的人必定能夠得到曹操的重用，因為於禁這樣的將領不會做出擁兵自重的事情。
但其實於禁作為將領，他的有點是成熟穩重，所以他打仗更多偏向於正而不是奇，所以在官渡之戰後，於禁的征伐表現並不是太亮眼，或者說於禁這樣的將領不會太打巧仗，他可能是五子良將中指揮重兵集團能力相對較差的人，感覺於禁的短板比較大，最突出的就是以官渡之戰為分界點，從那時起，於禁的戰績其實就沒有能拿得出手的了。
《三國誌.李典傳》劉表使劉備北侵，至葉，太祖遣典從夏侯惇拒之......惇不聽，與於禁追之，典留守。惇等果入賊伏裡，戰不利，典往救，備望見救至，乃散退。
於禁曾跟隨夏侯惇去打劉備，結果被劉備設伏大敗，其實從曹操當時的人員調配上就可看出來，曹操是想要讓於禁和李典輔佐夏侯惇的，夏侯惇在曹操集團中指揮能力一般，但是他是被曹操所看重的，長期主管後方的屯田和練兵事宜，而曹操讓夏侯惇擔任統帥，也是曹操的常規手段，畢竟除了宗親外的將領，他是不放心讓他們獨自領兵出戰的。
有於禁和李典在，一正一奇，可以保證夏侯惇不犯錯誤，可是按照記載來看，當時夏侯惇想要追擊，李典是極力反對的，歷史上沒有記載於禁是什麼態度，《三國誌.於禁傳》也是提都沒提，個人認為於禁應該是沒有反對的，如果的話，歷史上不可能一點記載都沒有，所以說當時於禁應該是沒有差距到劉備埋伏的。
《三國誌.於禁傳》冀州平。昌豨復叛，遣禁征之。禁急進攻豨;豨與禁有舊，詣禁降......自臨與豨決，隕涕而斬之。
《三國誌.夏侯淵傳》昌豨反，遣於禁擊之，未拔，復遣淵與禁併力，遂擊豨，降其十餘屯，豨詣禁降。
昌豨早年投降曹操，被封為東郡太守，但是其多次叛變，在官渡之戰後，可能昌豨也知道，自己曾經多次叛變，曹操只所以一直能安撫容忍自己，就是因為有袁紹的存在，不想在東線陷入長時間的對峙中，而袁紹一死，昌豨深知自己的死只是時間和一個借口的問題，所以果斷反了。
當時曹操派的是於禁去征討，是於禁打不贏，夏侯淵帶著援兵，兩人合力才將昌豨擊敗的，昌豨投降後，於禁將其斬殺，這不是說於禁因為打不過他，想找回面子，都說了昌豨有過太多次反叛的歷史，曹操沒有理由再放過他，而於禁也是為了給曹操留些好名聲，就拿出圍城不降者殺之的理由，將其斬殺。
但是不管怎麼說，於禁單獨面對昌豨是打不過的，如果是兵力不足，不用讓夏侯淵去支援於禁，而且恐怕其中曹操也是有點懷疑於禁了，畢竟於禁和昌豨是舊相識，於禁不會養寇自重，故意打不過吧，所以夏侯淵可能不僅僅是去幫於禁的，也是監視於禁的。
《三國誌.於禁傳》後與臧霸等攻梅成，張遼、張郃等討陳蘭。禁到，成舉眾三千餘人降。既降復叛，其眾奔蘭。遼等與蘭相持，軍食少，禁運糧前後相屬，遼遂斬蘭、成。
於禁帶兵打梅成，梅成投降了，結果復叛，投奔了陳蘭，兩人合軍一處，兵力增強，又是於禁這裡出的亂子，個人懷疑，這次於禁是被騙了的，因為顯然於禁沒有做好接受梅成投降的準備，畢竟梅成不是一個人逃了的，他是帶著部隊逃的，投降明顯只是緩兵之計，於禁沒看出來，也沒有做好相應的準備，就讓梅成在自己的眼皮子地下逃跑了，最終還是張遼帶兵滅了梅成和陳蘭的，而於禁呢?只是負責後勤，並未出現在前線上。
其實這就已經說明於禁的處境了，隨著加入曹氏集團的武將越來越多，能力比於禁強的人也多了，而指揮大部隊作戰的能力，於禁也不強，所以於禁就慢慢退出曹氏集團一流武將的圈子了，我們看襄樊之戰時，為何於禁會被任命為前期救援襄樊的主帥，當時的五子良將和宗親將領，大部分都脫不開身，張遼夏侯惇在東線和孫權對峙，夏侯淵張郃徐晃在西線，壓制劉備集團從漢中東進的態勢，曹仁被圍困，可以說於禁是最閒的，所以曹操將救援襄樊的重任交給了於禁。
《三國誌·龐德傳》仁使德屯樊北十里，會天霖雨十餘日，漢水暴溢，樊下平地五六丈，德與諸將避水上堤。
《三國誌.吳主傳》會漢水暴起，羽以舟兵盡虜禁等步騎三萬送江陵，惟城未拔。
於禁在多日大雨的情況下，絲毫未察覺關羽的計劃，最終於禁所率大軍被關羽俘獲，說到於禁投降的原因，有人認為是為了保全自己部下，又或者希望暫時投敵，之後有機會再回到曹氏集團效力，也是識時務的做法，我個人覺得，說多了都沒用，他就是經歷過思想鬥爭後，最終畏懼死亡了。這裡我們不要把自己當做聖人，你不經歷站在死亡邊緣，你就不會知道死亡可怕，哪怕是中名節的古代。
可以說於禁投降想要找機會回歸曹氏集團效力是不可能的，因為他應該清楚知道，自己投降，作為一名高級將領，對曹軍的士氣打擊會有多大，對還在苦守襄樊兩城的曹軍會帶來什麼影響?會不會造成連鎖反應，導致襄樊兩城也投降?
至於說於禁投降是想要保護部下，這就更扯了，因為將領投降與否，和部下的生死是沒有關係的，沒聽說過主將投降，就不能殺降卒的慣例，而且當時於禁是有機會和關羽談條件的啊 ，雖然局勢不利，但是可以要求關羽不得殺害曹軍士族，只要關羽答應了就好了，不然就拚個魚死網破，不是說於禁投降了，關羽就不會殺降卒了，這兩件事沒有必定了聯繫。
《史記.項羽本紀》已盟，章邯見項羽而流涕，為言趙高。項羽乃立章邯為雍王，置楚軍中......於是楚軍夜擊阬秦卒二十餘萬人新安城南。
秦末的時候就已經有一個案例了，章邯投降保住20萬秦軍了嗎?殺不殺降卒本來也不是一個降將可以能夠保證的，和受降的將領已經當時的局勢都有關係。
說到底，個人還是認為，就是於禁怕了，之前的軍旅生涯，於禁的確做過戰死沙場為國捐軀的準備，可是之前沒有一次有襄樊之戰時那麼危機，死亡就赤裸裸的出現在自己的面前，於禁最終也是被死亡的恐懼擊垮，所以選擇了投降，不能說於禁是貪生怕死，其中有一些區別，就在於，貪生怕死是尚未到了危機時刻就要保命，而畏懼死亡是真到了關鍵時刻，才發現自己是那麼的脆弱。如果說於禁知道自己投降後的後半生經歷的話，可能會選擇走龐德那條路吧，最起碼能夠給自己的後代換取些利益。