於禁就像是那副讓人恨不得扇自己耳光的牌。剛抓兩圈就聽張了，打到最後卻點了個大炮。他的事情史書上寫得很清楚，只是仔細琢磨時候會覺得哪兒哪兒都不對勁兒。
於禁最早是鮑信招募來打黃巾的，後來鮑信投了曹操，於禁也就跟過來了，歸王朗管。王朗跟他一聊，發現人才啊，就推薦給了曹操，於是就有了後來的於禁。
於禁這輩子最出名的是一頭一尾兩場仗。他的封神之戰是淯水之戰。早在建安二年張繡反叛，突襲曹操。曹軍被沖得潰亂，只有於禁的部隊還能保持陣型。於禁在有序地撤退中發現改編的青州兵(黃巾軍降卒)作亂，於是順手給收拾了。青州兵打不過他，只好噁心他，跑到曹操那惡人先告狀：於禁造反了。
曹操尚在信與不信之間，於禁又幹了件不識時務的事：不來解釋，反倒是深溝厚壘，佈陣防禦。曹操一看，這是真反了啊。這時候於禁才晃蕩過來：我沒反，敵人就在後面，我覺得解釋是小事，禦敵是大事。曹操一看，我身邊還真沒第二個能和你一樣冷靜的人，絕對帥才。
他的最後一戰就是樊城的「水淹七軍」。當時他帶著龐德趕到樊城幫曹仁對抗關羽。曹仁負責死守樊城，而於禁率七軍(三萬人左右)屯於城外，與樊城成掎角之勢。
只是著名將領也犯錯誤，不知地利。於禁七軍屯於山谷之中，遇天降暴雨漢水猛漲，七軍盡成魚蝦。而關羽卻早早地準備了戰船，乘勢來攻。最終龐德死節，於禁投降。
於禁之死是他從東吳回到魏國，當時已經是曹丕已經稱帝。曹丕一方面安慰於禁並封官，另一方面卻在他去拜謁曹操陵墓時，畫他投降時的情景給他看。最終於禁羞愧而死。
所以，於禁一生的轉折就是他的投降，而這個投降的確讓人非常看不懂。
於禁號稱「外姓第一將」。建安二十一年曹操稱魏王之後，於禁和樂進就並為左右將軍。當時五子良將中的其餘三將和他們差著不小的級別(最接近的是張遼的征東將軍，其餘張郃的蕩寇將軍和徐晃的平寇將軍，均為四品以下的雜號將軍)。
印象中的於禁是個古板嚴厲的人。最早昌豨和他是不錯的朋友。只是昌豨為人反覆，對曹操降了又叛。曹操派夏侯惇和於禁領兵，昌豨扛不住夏侯惇，就向於禁投降了。眾將都覺得肯定是押送曹操發落，誰知於禁不這麼辦，直接含淚砍了。別人說，你這是何苦。於禁說：曹操軍令，對圍困後投降的不予寬容。我不能因私廢公。曹操知道後，反過來歎昌豨命苦：你該向我投降啊，還是不瞭解於禁啊!但由此更加器重於禁。
這樣一個讓人不爽的人最後選擇偷生乞降，倒是一個典型壞蛋結局——裝了半輩子，關鍵時刻露餡了。可還有讓人奇怪的地方：
於禁是著名將領，百戰知兵。放眼三國時代，擱哪都是緊缺人才。如果他真的降了關羽，按當時劉備的習慣，即便不給實權，肯定也會封個不著四六的將軍以示榮寵。但是沒有。關羽死後，於禁輾轉東吳，曾和孫權並馬連轡，可見孫權也是極看重的，但也沒有任何表示，這很奇怪。比如馬超、呂蒙之類的降曹，曹操即不封官也不加害，反而以白身朋友相待，實在難以想像。
於禁投降關羽後，其所部數萬士卒得以保全，甚至耗費了關羽的大批糧草。既不殺也不用，也不遣散，這也挺奇怪。曹操收黃巾降兵組成青州軍，官渡後對河北降卒則是坑殺，這是當時的常規方式，也許是關羽還來不及處理吧?
演義中關羽投降曹操時，變成「屯土山關公約三事」，看上去這種約三事放在於禁身上更合適：「放下武器不抵抗，換取保全降卒，而他自己不做降臣。」只因當時即便決死也無法一戰。考慮到他曾經在淯水之戰的經歷，捨自己名節換士卒生命的事未必做不出。至於龐德力戰而死，也未必不是同樣的目的，如果無人力戰，那投降又怎會被重視?只可惜很快關羽就死了，繼而曹操也沒了。當事人和能解釋的人都沒了，他就是渾身是嘴也沒人信了。
心思陰沉的於禁遇到了更加陰沉的曹丕，最後臊死了。這說明這種著名將領的傲氣是刻在骨子裡的，只是曹丕也不知拿他該怎麼辦，也許是想殺殺心氣先晾著，結果沒成想給弄死了。
無意給於禁翻案。只是覺得黃巾、袁紹、劉備等等都搞不定的人物，曹魏外姓第一將，百戰餘生的於禁會忽然怕死實在奇怪。即便他擺開一個要拚命的架勢，最後被擒，關羽也未必會殺他吧?只是士卒就難說了……