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曹操早期和劉備一起青梅煮酒論英雄，還把劉備嚇個半死，難道當時曹操就已經看出劉備的野心了麼?劉備能順利稱帝就是因為前期保密工作做的好，誰都沒能看穿他的意圖，而且也沒人能想到劉備這種人能做出一番事業，畢竟當時有更加棘手的敵人。曹操此番也只是想試探一下劉備，好在劉備隱藏的深不然可能早被殺掉。
要問誰最賞識和看重劉備?非曹操莫屬。曹操是在擒殺呂布那年與劉備結為盟友，當時劉備被呂布打敗，一文不名地前來投靠，曹操立即任命他為豫州牧，共同打敗呂布後，又表薦劉備為左將軍。
這是很高的待遇，漢代的將軍有兩等，前將軍、後將軍、左將軍、右將軍，叫「名號將軍」，屬於第一等;曹操曾經代理的奮武將軍，劉備擔任過的鎮東將軍，叫「雜號將軍」，屬於第二等。除了看重外，還有足夠的信任，袁術北上時，劉備被曹操派到下邳。然而劉備翻臉不認人，他殺掉徐州刺史車胄，公開反叛曹操。
當然，劉備帶走的軍隊和糧食都是曹操給的，就連被呂布打散的舊部，也是曹操幫助他重新集結的。曹操原本打算把劉備變成張繡，結果反倒增加了一個袁紹，還幫他恢復元氣。其實，曹操的謀士參謀們早有警惕，程昱就曾經提醒曹操，劉備頗有雄才大略，還甚得眾心，絕不會甘居人下，不如早做打算。
曹操徵求郭嘉的意見，郭嘉的看法與程昱一樣，劉備絕非池中之物，其謀未可測也。問題在於郭嘉又說，您提寶劍而興義兵，為的是除暴安良，靠的是天下英雄，如今走投無路的劉備前來投靠，如果把他殺掉，誰還會追隨您平定天下呢?以一人之患，絕四海之望，不划算啊。
既不能殺，也不能重用和信任，那該怎麼辦?也許，郭嘉的想法是軟禁。不過這並不能肯定，因為此事史料記載不一，已成為歷史上一樁疑案。很可能這件事實在敏感，郭嘉不能說得太明白，曹操也沒弄懂郭嘉的意思。於是曹操回答程昱說：方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。
曹操決定以誠相待劉備，因此，當劉備主動請纓到下邳截擊袁術時，曹操答應了。直到程昱和郭嘉指出，借兵就說明劉備有異心，曹操才恍然大悟，但已追悔莫及。毫無疑問，這是曹操一生中所犯最大的錯誤，也正是由於這個錯誤，才出現了三國鼎立。