正所謂，關公放曹操——念舊情。這是發生在《三國演義》裡的故事。著名事件赤壁之戰後，曹操因將戰船全部連接在一起，導致火燒戰船後，曹操損失很多的兵將，最終逃回北方。但是之前，神機妙算的諸葛亮早已經算出曹操會走華容道逃跑，所以諸葛亮派關羽去攔截曹操。
曹操和關羽在此之前，早有舊情。在當時劉備落敗，很多劉備的大將被曹操殺害。但是曹操欣賞關羽，認為關羽是一個忠義之人，更是一個有才之人。當時關羽身為劉備的結拜義弟，擔負了照顧劉備一家老小的職責。所以當時關羽接受了曹操當時的邀請。曹操之所以接納關羽，是希望關羽為其所用，還贈送過他赤兔馬，對於關羽無比的寬容，所以曹操有恩於關羽。但是無奈關羽內心始終向著劉備，最終曹操還是同意放走關羽，讓他去找劉備，關羽有愧於曹操。所以在華容道上正面遇上曹操，並沒有殺死他，而是釋放了他，保留了他的性命。而且當時三國實力對峙，處在一個相互平衡相互制約的狀態。所以如果關羽在華容道上殺死了曹操，魏國就會滅亡，致使兩國交鋒。但是當時蜀國的實力是不及吳國的，吳國看魏國滅亡便會把所有的注意力放在攻打蜀國上。所以關羽在華容道上放了曹操，即還了曹操的人情，又穩定了當時的政治格局，可謂一箭雙鵰。
曹操當時在蜀中屯兵想要跟劉備決戰，但是好幾次進攻都被馬超給擋了回來，長途征戰本身就已經耗費了曹操大量的精力，他想退兵，但是這時候退兵肯定會被敵軍恥笑，因此他猶豫不決。有一天廚子給他做了一碗雞湯，他看見雞湯裡的雞肋後，內心突然有了決定，當時手下人過來問晚上夜間值守的口號，他便說：「就叫雞肋吧」。但是當時任行軍主簿的楊修卻回帳子收拾行李，別人問為什麼，他回到道曹操將會退兵，雞肋，食之無味，棄之可惜，魏王即將放棄蜀中。夏侯淳等將領一聽，有道理，也去收拾行李。
曹操當天晚上睡不著出門看到軍中已經在收拾回程，問出原因之後，曹操震怒。曹操愛惜楊修的才華，並且楊修是楊彪的兒子，軍候世家。但是他不能忍受楊修這樣恃才傲物，不遵守領導，屢次犯了曹操的大忌。便叫了刀斧手將楊修砍了頭，說他妖言惑眾，擾亂軍心，將腦袋掛在了帳門上。原來楊修太不懂規矩，已經不止一次觸犯了曹操。曹操曾經造了一座花園。等造完之後曹操去看，沒說話，在門上寫了一個「活」，便走了。楊修便告訴工匠，魏王這是覺得你門造的太「闊」了，工匠於是把門改小了。曹操知道之後就很嫉妒，雖然他表面上誇讚楊修。曹操睡夢中殺人是為了防止別人害他，楊修把這件事說了出去，這讓曹操面子著地。楊修最不該的就是捲入曹丕曹植的爭奪中，他支持了曹植，但是最後曹操選定了曹丕，他必須要除掉楊修，為曹丕鋪路。
曹操遇蔣干的歇後語是倒灶的事全來了。關於這個歇後語還有一個故事，故事來源於羅貫中先生所著的《三國演義》一書。蔣干是曹操的一位謀士參謀，在人才濟濟的東漢末年，蔣干投入曹操門下，重用的機會沒有多少。一次，曹操帶領著大部隊，想要征服江東。蔣干就自告奮勇地告訴曹操，自己有把握能勸服周瑜投降，不用花費一兵一卒，蔣干說自己和周瑜是朋友，動之以情，曉之以理就能勸服周瑜，希望曹操能給他一次機會。曹操聽完蔣干的一番言論之後，就很放心的讓蔣干前去當說客。蔣干和周瑜見面之後，倆人把酒言歡，好不快樂。周瑜借酒裝醉，觀察蔣干的下一步行動。蔣干以為周瑜睡著了，便在周瑜房間大肆的翻找情報。結果他找到了一封信，上面說到蔡瑁和張允是奸細，蔣幹得此信件後，連忙拿回去給曹操。
曹操看到這封信件後，非常生氣，沒有多想就下令殺掉了蔡瑁和張允。隨後，曹操才如夢初醒般的明白，蔣干和自己都中了周瑜的計。蔡瑁和張允是著名的水戰將領，倆人深知水戰技巧，並且有多年的作戰技巧，周瑜以這封信挑撥離間讓自己錯殺掉蔡瑁和張允。周瑜也知道蔡瑁和張允是水戰方面的專家，自然十分忌憚，曹操醒悟過來萬分懊悔，馬上就要作戰了，又失去了兩名得力助手，曹操心急如焚。周瑜和曹操開戰，曹操在這場水戰中大敗於周瑜。