說起糜芳，大家一定會覺得很陌生，但劉備的發家史中，他佔據著非常重要的位置。糜芳是個大商人，用現在的話來說，他的家中有礦，在東漢末年的眾多潛力股中，他在跟隨陶謙的時候就已經開始投資劉備。當時的劉備要啥沒啥，只有個漢室後裔的名頭，但他偏偏認為劉備能成事，給錢給糧。可以說，劉備最開始的那些兵馬，都是靠著糜芳養活的。曹操為了拉攏他，甚至給他「彭城相」的官職。
劉備也非常感激他，在老大不小的年紀，娶了他妹妹。並且在關羽坐鎮荊州的時候，讓他負責物資供給，也就是荊州實際上的二把手。名頭上算個國舅，實際上也有權力，可為何從微末起跟隨劉備24年，偏偏在蜀漢勢力如日中天，劉備最風光的時候，選擇背叛蜀漢投降東吳，這主要有兩個原因。
第一個原因是因為荊州的守兵不多。在呂蒙偷襲前，陸遜的信讓關羽本就孤傲的性格更為大意，將本就不算多的兵力全部集中在與曹魏交戰的正面戰場，背面與東吳相交之地，兵力空虛。在東吳撕破臉後，大意的關羽才反應過來，緊急收兵，集中兵力，但傅士仁已經開城投降，對於關羽軍隊的軍心造成非常大的干擾。並非無能之輩的糜芳在看到遲遲沒有援軍到來，心裡知道大勢已去。
第二個原因則跟關羽有關。在《三國誌》中，關羽的性格被形容為「親士卒而驕於士大夫」，因為他是平民出身，劉備為此還講過他多次，但他不聽。糜芳雖說不是士大夫家族出身，但他家中巨富，關羽自然是看不慣的，在劉備的調和下，兩人的矛盾尚且可以控制。但襄樊之戰，關羽只一門心思想著攻下樊城，完全無視後勤物資壓力，雙方的矛盾更大了。尤其糜夫人已死，糜芳失職，導致軍器庫被燒，他害怕被清算，又有孫權的利誘在，於是做起了雙面人。在這之後，糜芳的失誤越來越多，關羽已經有所察覺。
尤其是在他上戰場的時候，軍需供給居然跟不上，於是關羽非常生氣地跟他說：「還當治之」。關羽這話的意思就是秋後算賬，糜芳害怕自己通吳的事情暴露出來，乾脆就直接和東吳來了個裡應外合，讓關羽沒法回援。糜芳自己出現失誤，這是需要被懲罰的，但如果不是關羽那傲慢的脾氣，恐怕他也不會得罪東吳的同時又得罪自己的手下。所以說，性格決定命運還是有一定道理的。