「生子當如孫仲謀」出自《三國誌》裴松之注《吳歷》的記載，為曹操與孫權相持於濡須時，曹操無法取勝，且見孫權軍陣容整肅，而孫權本人又英武異常，才發出的贊語。南宋辛棄疾《南鄉子·登京口北固亭有懷》有詩道：「年少萬兜鍪，坐斷東南戰未休。天下英雄誰敵手?曹劉。生子當如孫仲謀。」
曹操戎馬半生，南征北戰，滅二袁，殺呂布，降劉表，克馬超，可謂文韜武略，英雄一世。他在生兒子這方面也是不遑多讓，據統計，曹操一生共有25個兒子，其中不乏驚采絕艷之人，為何曹操還會生出生兒子要像孫仲謀這樣的感慨呢?
曹操的25個兒子中，比較有才能的有五個，分別是，曹昂，曹彰，曹丕，曹植，曹沖。曹昂是曹操長子，聰明過人，性情剛勇而有膽略，深得曹操喜愛，可惜的是，建安二年，曹昂在隨曹操出征張繡時，突遇張繡襲擊，曹昂讓馬救父，戰死於宛城。嫡長子曹丕，也就是後來的魏文帝，博覽群書，又善騎馬射箭，可謂文武全才，在後來的繼承權爭奪戰中擊敗了曹植，順利繼承魏王之位。曹彰，曹丕之弟，立志為將，自幼習武，不愛讀書，勇武過人，但不善謀略。曹植，才思敏捷，語言犀利，極具才氣，但是為人狂放不羈，書生氣重。世子之爭敗北後，不問朝政，潛心文學創作，232年在憂鬱中去世。曹沖，是曹操幼子，自幼聰明過人，」曹沖稱象「的典故流傳至今，曹操甚是喜愛，可惜的是，曹沖年僅13歲就病逝了。其餘的20個兒子，基本都屬於資質平平，不堪大用。
在看看孫權，建安五年，年僅18歲的孫權從兄長孫策手中接過江東基業，可謂危機四伏，北有曹魏虎視眈眈，南有山越不斷滋擾，西有劉表伺機待動，內部，則由於孫策的突然去世，人心渙散，朝局不穩，面對內憂外困的局面，孫權沉著應對，對外命周瑜拒曹魏，防劉表，安撫山越，對內則團結群臣，發展經濟。可以說，孫權很好的繼承了兄長的遺志，優秀的完成了交接。是一個出色的繼位人。
此句話也是曹操對孫權才能智慧的高度讚揚，希望自己的兒子也有這樣的計謀，言語間流露羨慕之情後人常以此比喻稱讚晚輩英賢。
建安十八年，曹操率領四十萬大軍進攻濡須口，孫權率兵七萬抵抗月餘，曹操遠遠的見對面將士嚴明整肅，不禁脫口歎道：「生子當如孫仲謀，劉景升兒子若豚犬耳!」。這曹操把孫權當成了非常厲害的對手，又是一句罵蜀之言。
過了幾天，孫權給曹操寫了一封信比較有意思，說：「春水方至，公宜速去」，又註：「足下不死，孤不得安」。這幾句話說的不卑不亢，隱約可見孫權豪爽幽默的性格。
宋代著名詞人辛棄疾在今天的鎮江面對滾滾長江曾寫下一首著名的《南鄉子》詩句，其中有一句「天下英雄誰敵手?曹劉。生子當如孫仲謀!」