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曹操是中國歷史上最有名的「奸雄」，他的很多做法被後世詬病，但是他的雄才大略卻也同樣深入人心，關於曹操的故事實在太多了，其中曹操立世子更是充滿了戲劇性。曹操的兒子很多，但傳說有繼位可能的，是曹昂、曹丕、曹彰、曹植、曹沖幾人。
曹昂不但是曹操的長子，而且被曹操的正室認作兒子。在曹操攻打張繡的戰役中，張繡投降後突然反水，偷襲曹操。曹昂為了救父，死於亂軍之中。此戰，曹操失去了曹昂、侄子曹安民，還有猛將典韋。若是曹昂不死，曹昂才是最有可能繼位的人。但是曹丕卻騎馬獨自逃走，這件事情讓曹操感到心寒，此後曹操對曹丕一直不滿。
曹昂死後，曹操最喜歡的兒子當屬曹沖，因為曹沖極其聰明，當時被譽為神童。曹沖稱象的故事是真的，他雖然年幼，卻擁有成人的智慧。最關鍵的是曹沖仁愛通達，體恤下屬曹操曾經不止一次在眾臣面前提過，要立曹沖為世子如果他能夠繼位，肯定能夠團結群臣，有所作為。不過很可惜，公元208年曹沖病逝，這讓曹操痛不欲生。這時司徒趙溫卻趁機推薦曹丕做自己的助手，這讓曹操憤怒不已。在曹操看來，曹丕有趁機上位的嫌疑。於是曹操憤怒的對曹丕說：沖兒之死，是我之不幸，你之大幸。
曹沖死後，曹操又更加器重曹植，曹操每次出征都帶著曹植。曹植擅長文學辭賦，曹操為什麼要帶著曹植出征呢?這正是曹操考慮周詳的地方。在內心深處，曹操認為曹植更聰明一些，因此對曹植有些偏愛。而曹植的短板就是沒經過歷練，在大臣中沒有威望。因此，曹操在出征柳城和南下攻擊荊州劉表時都帶上了曹植。不過後來曹植醉酒，駕車夜闖司馬門。曹操知悉後大怒，認為曹植自恃受寵，舉止失當，於是處死掌管王室車馬的公車令，從此對曹植開始失望。
因此可以說曹丕的上位之路由於天時、人和等原因，他的對手一個個隕落了，曹丕雖然沒有曹昂那麼卓越的領兵打仗能力，也沒有曹植七步成詩的天賦，但是他憑借不斷的籠絡荀彧等一定要立長子的保守派的以及司馬懿等老謀深算的謀士參謀，他在政治方面的權力非常的大，另外曹丕殺伐果斷、心思夠縝密，這點也很像曹操。
曹操是一個君主，君主做出任何選擇首先是以對國家是否有利為基準，在曹昂和曹沖死後，曹丕已經是事實上最有可能的繼承人，所以曹操對於曹丕的看法肯定是希望他能夠像自己一樣殺伐果斷，雖然未必就希望曹丕殘酷對待兄弟們，但爭位本來就是你死我活的，曹操心裡清楚得很，除非有更好的選擇，否則他只能默認。