孔融無人不曉，「孔融讓梨」的故事成為了現代教育中不可或缺的典範，孔融也因此給世人留下了品性善良、尊進兄長的形象。長大後的孔融在亂石中從政失敗，以不孝、謀反之最被處死，給世人留下一個難解之謎：為何曹操欲除孔融而後快？
事出必有因，其中最致命的因由莫過於孔融盛名之下恃才傲物、不識時務地莽撞諫言。
孔融的確是個博聞強記、才華橫滋的學者文人，但絕不是個精通實務、善於用人的政治家。不具備政治才能仍想混跡於官場，稍有自知之明者就該收斂行事，虛心做人。可才氣頗高的孔融，仗著犀牙利筆，目空一切。雖說他對古之治國方略、教化方針相當熟悉，與人辯論援引古今，達到「玩而誦」的程度，也因此深得曹操佩服。但他處處與人針鋒相對，言辭犀利地諷刺挖苦，久而久之，終於禍從口出。
公元197年，袁術在壽春稱帝。曹操一時無法殲滅之，滿腔怒火無處發洩，便遷怒於與袁術聯姻的太尉楊彪，誣陷楊彪企圖廢黜天子，上奏疏請求收捕下獄，判處楊彪大逆不道之罪。孔融聽說後，立刻找曹操理論，援引《周書》所云「父子兄弟，罪不相及」，何況楊彪和袁術只是親家！曹操推托說是皇帝的旨意。孔融又以「周公攝政，成王殺召公，周公豈能不知」作比，字字鏗鏘，句句在理，逼得曹操無言以對，無奈之下唯有放過楊彪。
孔融憑借一己之力阻止了曹操陷害楊彪，不知自省以安身，反而得意忘形，一有機會便以諷刺、挖苦的方式和曹操唱反調。時值戰亂之年，災荒頻現，為了戰事的需要和百姓的生機，魏蜀吳三國都曾多次下達禁酒令。可曹操一頒布禁酒令，就遭到了孔融的反對，更公然狂言道：「若因酒能亂世而禁酒，那麼桀、紂因色亡國，為何現在只禁酒而不禁婚姻？」以孔融當時的盛名，如此做法對禁酒令的實施極為不利。曹操考慮到孔融不過是為了出風頭，勉強忍之。
平定北方之後，曹操下令南征，討伐劉備、劉表和孫權等人。孔融極力勸阻，逞言強辯。先說劉備、劉表是漢室宗親，不可討伐；又說孫權虎踞江東，不易攻取；甚至直言如果攻之就是興無義之師，有失民望。曹操終於忍無可忍斥退孔融，並下令再有諫阻者一律處死。孔融走出曹府後，仰天長歎：「以無義之師討伐仁義之師，豈有不敗之理？」
曹操聽聞如此狂言，加之此前被孔融一而再再而三地挖苦反對，盛怒之下，派人秘密搜羅孔融的狂妄之言，終於以不孝、謀反等罪名，置之於死地。
孔融被殺只能怪罪於他有才無智、恃才傲物，一生聲望再高也不過是一介書生。生逢亂世卻無治世之才，名高於實卻不知自省，怪不得曹操在公諸天下的佈告上寫道：「融違天反道，敗倫亂禮，雖肆市朝，猶恨其晚。」