曹植是個有才華的人，三國誌裡說他：年十歲餘，誦讀詩、論及辭賦數十萬言，善屬文。太祖嘗視其文，謂植曰：「汝倩人邪?」植跪曰：「言出為論，下筆成章，顧當面試，柰何倩人?」時鄴銅爵台新城，太祖悉將諸子登台，使各為賦。植援筆立成，可觀，太祖甚異之。可見最初曹操是把他當成太子來培養的。
不過曹植雖然才高八斗，可惜沒有政治手腕。
其一，天真率然，和曹丕胸有城府不同，曹植在政治上太幼稚。曹植在曹操外出期間，藉著酒興私自坐著王室的車馬，擅開王宮大門司馬門，在只有帝王舉行典禮才能行走的禁道上縱情馳騁，一直遊樂到金門，他早把曹操的法令忘到九霄雲外去了。曹操大怒，處死了掌管王室車馬的公車令。從此加重對諸侯的法規禁令，曹植也因此事而日漸失去曹操的信任和寵愛。
其二，愛飲酒，不知道節制。太祖征孫權，使植留守鄴，戒之曰：「吾昔為頓邱令，年二十三。思此時所行，無悔於今。今汝年亦二十三矣，可不勉與!」植既以才見異，而丁儀、丁廙、楊脩等為之羽翼。太祖狐疑，幾為太子者數矣。而植任性而行，不自彫勵，飲酒不節。如此關鍵所在，居然爛醉如泥，辜負了曹操的一番美意。
其三，周圍都是文人，不足成事，不像曹丕周圍都是智謀之士。和曹丕周圍有吳質、司馬懿陳群不同，曹植周圍都是文化人，文化人搞政治，不行，清談尚可。
其四，曹丕是嫡長子，又文武雙全，還會裝孫子，大臣們對曹丕都很佩服。文帝御之以術，矯情自飾，宮人左右，並為之說，故遂定為嗣。
當不上太子的曹植鬱鬱寡歡，在曹操活著的時候，曹丕還不敢公然對曹植怎麼樣，但有時曹操也很過分。曹操對曹丕的女人甄宓有時很寵愛，史料記載，建安十六年，曹丕擔任五官中郎將，喜歡文學，有位叫做劉楨的文人很受看重。有一次宴會，大家都喝得有點高，曹丕竟然讓自己的夫人甄宓出來拜見各位賓客，大家聽說世子夫人出場，都低下頭趴在地上，唯獨劉楨坐在位子上，平視甄宓。過了一段時間，曹操聽說了這件事，很生氣，就把劉楨給抓了起來，把劉楨發配去做苦工。對甄宓如此，對曹植的女人可就沒有這麼好了。一次宴會，曹植的夫人穿著過於華麗，被曹操發現，曹操認為這是浮華的表現，因此找個借口把她給殺掉。看來，同樣是兒媳婦，老曹也很難一碗水端平。
曹植後來接連遭到曹丕父子迫害，甚至曹丕拿出七步吟詩那樣的陰招來加害自己，也有野史表明，曹植和曹丕的女人甄宓也有一腿。內心，曹植很喜歡這個嫂子的。和曹丕相比，妻子不如意，事業不如意，人生不如意，出門都要看別人的臉色。雖然是藩王，可每日都生活在恐懼之中，寢食難安，不敢多說一句話，不敢多走一小步。以淚洗面，還不敢聲張，無法發洩，空有滿腹才華，不飲酒又當如何?