公元208年，曹操在當陽擊潰劉備之後，他沒有繼續追擊。而是南下，佔據了江陵。
江陵，也就是如今的荊州市。這是個被譽為與三國關係最密切的城市，不僅僅是作為戰略要塞，是魏、蜀、吳三國長期拉鋸的地方，更因為在一百二十回的《三國演義》中，有八十二回寫到了此處。
不過雖然江陵這麼重要，但曹操在這裡呆的時間並不長，從當年九月佔據江陵，到十二月赤壁之戰，曹操在此停留的時間不會超過三個月。
但在這三個月時間裡，曹操卻在江陵做了大量的事情。由於從宛縣至江陵，曹操一路都是輕騎猛進，不但大部隊和輜重都沒有跟上，大量的新佔地區也未能受降。所以一到江陵，他首先收編了荊州七萬水軍，還獲得戰艦一千多艘;同時對新佔領區域，進行了安撫，對說服劉琮投降的本土豪強，進行封賞;另外派人去招降荊州範圍內位於江南的長沙、零陵、桂陽等郡。
從鄴城到江陵，行程數千里，除了當陽一戰，曹操幾乎兵不血刃地佔有荊州的大部分區域，南征時的戰略目標已經完成大半。
此時的曹操，距離統一全國似乎僅僅是一步之遙。數十萬水陸大軍，集結江陵。益州劉璋已經屈服，派遣軍隊聽從曹操調遣。劉備潰退夏口之後，聯合劉琦，也只有兩萬軍隊。剩下惟一能夠與之抗衡的，就只剩下孫權。
在江陵，曹操面臨著兩種抉擇，一是趁孫劉聯盟尚未形成，孫權內部戰降未定的時機，早日出兵，攻佔夏口，徹底消滅劉備。二則是聽從謀士參謀賈詡的建議，「撫安百姓，使安居樂業，則可不勞眾而江東稽服矣。」
但顯然，曹操兩者都沒有選擇。他猶豫了，三個月後，他才從江陵出發，水陸並進，沿長江順流而下，進軍江東。而此時，孫劉已經結盟，周瑜正率領三萬精銳水師溯江而上。
公元208年冬季的一天，曹操的水軍就應該是在這段江面上與周瑜相遇的。《三國誌?周瑜傳》載，「(周)瑜及(程)普等與(劉)備併力逆曹公，遇於赤壁。時曹公軍眾已有疾病，初一交戰，公軍敗退，引次江北。」
根據洪湖市博物館的夏志芳老人考證，曹操的大軍應該是「以烏林磯黃蓬山等丘陵地帶為大本營，建立中心營盤和軍事最高指揮機關，其大軍則駐紮在長江北岸一線，水陸營寨，互為策應。」
史書記載，也正是在這裡，曹軍士兵，不習水土，疫病流行。就在此僵持階段，黃蓋的一封詐降書取得了曹操的信任。當年十二月的一個夜晚，黃蓋的火船引燃了曹軍船隻，進而延燒到岸上的營寨，曹軍「吏士多死，乃引軍還。」
從烏林撤退江陵的路途極為艱難，曹操無法按照原有進軍的路線，順江岸返還，不得已只能抄近路，穿越雲夢澤西緣的華容道。這一帶是典型的湖沼地域，一路沼澤密佈，泥濘難行。夏季完全淹沒水中，只有冬天才稍稍露出水面，數十萬精銳步騎兵就這樣還沒有發揮作用，就陷入泥潭不能自拔。
據說，因為看到烏林江岸的樹林中密佈的烏鵲，曹操寫下了著名的《短歌行》：「月明星稀，烏鵲南飛，繞樹三匝，何處可依。山不厭高，水不厭深;周公吐哺，天下歸心。」數日之後，他狼狽地走在了泥濘的華容道上。終於逃過了一劫。