公元189年，漢靈帝駕崩，太子劉辯登基，何太后臨朝聽政。大將軍何進想趁靈帝駕崩、引董卓兵進京誅滅十常侍，誰知董卓一出兵，何進自己就被人給殺掉，而董卓入京以後更是執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝劉協，又派人把弘農王母子毒死，自稱為太師，專擅朝政，幹盡了壞事。
190年正月，對於董卓在京城裡的所作所為，天下諸侯都看不下去了，於是大夥一起推薦袁紹為盟主，聯兵討伐董卓。但是當時天下已經大亂了，對於稱霸一方的諸侯來說，他們誰也不服誰，而且彼此之間為了利益都有矛盾存在，所以袁紹那個盟主也只是一個象徵意義的，是看在袁紹家族的名望，四世三公。
因此盟軍中雖然有十幾路兵馬，但是戰爭開始以後，最買力的只有孫堅和曹操兩個人，孫堅是因為特別厲害的那種人，他為自己的英雄情結而戰，而曹操呢?曹操當時的實力其實是很菜的，但他年輕，還是個理想主義者，倔脾氣一上來，便不看別人臉色，自己獨自追擊，那結果就是被修理成狗，因為士兵數量懸殊，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，如果不是曹洪讓馬給他騎著跑，估計連命都丟在戰場上了。
現實很殘酷，這次出頭雖然驚險萬分，但是對於曹操來說卻是上了人生中最最有用的一課，首先他教育了曹操，人不能那麼實在，不能那麼理想化。
通過這件事曹操看透了那些平常道貌岸然，口口聲聲說效忠於皇帝的諸侯其實都是演員，都是陰謀家。所以他決定，自己竟然想成就一番事業，那就必須學著虛偽一些，能當壞人就當壞人，著急當英雄只會讓自己死得更快一點。
這場戰爭雖然失敗了，但是曹操在名望上卻獲得了巨大的收穫，他讓自己與董卓之間劃清了敵我界線。而且向天下人表明了他曹操因義而戰，雖敗猶榮。那時袁紹等人雖然擁兵十數萬，但卻不圖進取，而留在後方置酒高歌。曹操雖然兵微將寡，卻也獲得了敢戰的英名。
因為有了這份名望和經歷，此後曹操再招兵買馬，大家更信任他了。甚至後來從袁紹的陣中都有很多謀士參謀和武將來投靠曹操。他們看中的就是曹操曾經那份報答君王的理想。比如荀彧，他一開始就是跟袁紹的，後來被曹操忠君愛國的魅力吸引了，成了幫助曹操統一天下的一大謀臣。不過荀彧聰明一時，還是看錯人了，他一開始並沒有看出曹操的野心。