麋氏兄弟在徐州東海郡是非常富有的巨商，《三國誌.麋竺傳》記載他們「祖世貨殖，童客萬人，貲產鉅億」，因此在陶謙剛擔任徐州刺史時，便很慎重地延攬麋竺為他的別駕從事，別駕從事相當於副刺史，陶謙的意圖非常明顯，身邊擺個財庫好辦事嘛!
本來徐州尚稱安穩富裕，但隨著時局的變化，曹操起兵攻打陶謙，內部又有叛變，使得徐州陷入了戰亂。不久後陶謙去世，臨死前還特別以麋竺為代表，延請劉備接手徐州，在這個過程也可以看出麋竺在徐州影響力之大。
劉備入主徐州這個安排，是有助於徐州安定的，至少曹操、袁紹兩個實力派都不反對，但突然跑出呂布這個恐怖份子毫無道義的偷襲，劉備瞬間把徐州賠個精光，連老婆孩子都被呂布抓走，政治生涯已經到底了。
此時與劉備相識不過三年的麋竺，竟願意出錢出人資助劉備;還不僅如此，劉備沒了老婆，麋竺甚至將自己的妹妹嫁給他。麋竺何止是雪中送炭，簡直是雪中送電暖爐外加羽絨大衣，讓已經快要斷氣的劉備又谷底翻身。
麋竺究竟是想傚法呂不韋對嬴異人那樣投資劉備，還是純粹報答劉備援救陶謙抵禦曹操的恩德呢?麋竺是個商人，他做的每一件決定，理論上都應該要有利益可圖的。當時劉備的處境，即便得以存活，但之後面對的環境還是非常險峻，因此麋竺這樣的決定有點讓人摸不著頭腦。
後來劉備在與曹操聯手之下，總算是除掉呂布這個大患，徐州也落在了曹操的手裡，麋氏兄弟在這個時候，面臨了一個人生的交叉口。《三國誌.麋竺傳》記載，當時曹操有意思要讓麋家留下來，他在徐州設立一個新的行政區「嬴郡」，並且上表獻帝劉協，要讓麋竺擔任嬴郡太守，弟弟麋芳則是擔任彭城相。
嬴郡與彭城國，正好就在麋家興起的東海郡週遭，這意味著如果麋氏兄弟願意轉而依附曹操，麋家在徐州將會得到前所未有的權勢與利益，況且當時曹操是朝廷代言人，有官方認證的公信力，用膝蓋想都知道要怎麼做。
可是麋氏兄弟竟然拒絕了曹操的安排，甚至離開了深耕數代的東海郡，選擇追隨劉備亡命走天涯。這是多大的賭注啊!他們可是拿全副身家，孤注一擲在這個還沒有穩定根據地的大耳長臂男身上了。
麋氏兄弟自始至終不離不棄，劉備依附袁紹，他們就跟著依附;劉備逃到汝南跟黃巾餘賊合流，他們也跟著合流;劉備被曹操追到要走投無路了，麋竺擔任使者去荊州遊說劉表庇護。
麋竺雖然善於經商，武藝也不俗，《三國誌.麋竺傳》記載他「便弓馬，善射御」，不過這應該就是有錢人沒事做練練身體，麋竺在劉備陣營就只是一個大股東的角色，重要場合露個面剪剪綵，沒有掌握實質權力。麋芳就比較不同，之後他擔任荊州南郡太守，代表他之前在劉備陣營裡，無論在政務、軍事上都有一定的歷練。
後來劉備在堪稱奇蹟的打拼之下，總算與曹操、孫權三足鼎立，麋氏兄弟這筆賭注可真是賺得盆滿缽滿。劉備平定蜀地後，麋竺被封為安漢將軍，地位比諸葛亮還高，雖然沒有實質統兵，但名義上卻是當時群臣之首。
原本麋氏兄弟義助劉備興復漢室，可以成就一段歷史佳話，但命運是作弄人的，偏偏就在孫吳趁關羽北伐時奇襲荊州，鎮守南郡的麋芳投降孫吳，這段佳話瞬間被抹上了很大一塊污點。
麋芳降吳無論在當時或是後世，都給了一個非常負面的評價，《三國演義》也將麋芳誇張地醜化，畢竟後來關羽被殺多少與其有關，麋竺也因此事而「慚恚發病」去世。
其實將心比心，關羽一直都瞧不起麋芳，兩人在荊州就有嫌隙，之後南郡失火，關羽又以此事怪罪麋芳。孫吳奇襲荊州，麋芳的立場是「進退失據」，即便僥倖死守逼退孫吳，難保關羽又會另找其他理由對付麋芳。我認為麋芳降吳實在是迫於無奈，無路可走了。
當然我們可以輕易地質疑麋芳為何不選擇自盡或是力戰殉國，但下這個決心又何其容易!沒有麋氏兄弟過去的幫助，就沒有未來的蜀漢帝國，是不是可以給予這對兄弟多一點的體諒呢?