曹操可以說是東漢末年最出色的英雄，在曹孟德的軍事和治政下，北方地區逐步恢復了穩定和生產，奠定了大魏帝國及其後的西晉皇朝的基礎。可是，英雄難過美人關，英明一世的曹孟德，卻屢屢因為一個「色」字栽跟頭，更險些喪命。
第一次吃虧：淫人叔嬸，失卻「惡來」
曹操第一次攻打宛城時，張繡是不戰而降的。
曹操在晚上找女人的時候，打起了張繡遺孀鄒氏的主意，張繡自然對曹操的不滿。曹操疑張繡反，密謀殺張繡，可是事情敗露反被張繡的軍隊奇襲，有「惡來」之稱的猛將典韋為保護曹操撤退而戰死。第一繼承人曹昂也在亂軍中戰死，曹操的一次淫人嬸嬸，賠上了軍中第一猛將和第一繼承人的性命。
第二次吃虧：迷戀少婦，失卻「神將」
在曹操和劉備聯合攻打呂布時，關羽向曹操提出，要秦宜祿的妻子杜氏，希望曹操能把杜氏給自己。
正是關二哥多次提起杜氏的事，觸動了曹操的多疑，曹阿瞞不禁動了色心。
下邳城破，曹操會見了秦宜祿的妻子杜氏。一見之下，曹操對杜氏喜歡忘記了對關二哥的許諾，
這下輪到關二哥的臉難看了，曹操的好色之舉無疑就是在關的臉上打了一巴掌，一般人也難以忍受被奪去「夢中情人」的恥辱。對關羽的愧疚，想不到為了一個女人，曹操就此與三國的神將失之交臂。
第三次吃虧：色名所累，平添宿敵
說起曹操第三次吃虧，其實相當冤枉，因為美人尚未得到，卻先自己栽一個跟頭。諸葛亮巧妙地篡改了《銅雀台賦》，把「連二橋於東西兮，若長空之蝦蠑」改成了「攬二喬於東南兮，樂朝夕之於共」。令心胸狹隘的周公瑾勃然大怒，不但立即說出了隱藏心中聯劉抗曹的真實想法，而且終生與曹操為敵。