曹操哭過幾次：曹操，漢末三國時期的一代梟雄，後世由於《三國演義》的流行，將曹操刻畫成了一個奸雄人物。歷史上的曹操是個性情中人，也多次為他人流淚，那麼曹操在史書上到底哭了幾次?
從戲劇到小說都把曹操描繪成一個白臉奸臣，陰險多疑、手段毒辣。史上的曹操確實是個文武全才，曹操從來沒有因為自己所受的痛苦和委屈而流淚，《三國誌》中關於曹操哭的記載總共有七處。
曹操七哭
1、哭袁紹：在官渡之戰後，曹操敗二袁，攻佔了鄴城時，他親自到袁紹的墓祭奠這位宿敵舊友，他一邊祭一邊痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相見。袁紹雖然與曹操是好友，但是，曹操為他哭不乏收買人心的成分，當時，河北局勢動盪不穩，大多數士人都心向名族出身的袁紹，不喜歡出身宦官後代的曹操，所以，曹操為收買人心，也含著一絲當年的感情，才流下了眼淚。
2、哭陳宮：陳宮被曹操抓到後誓死不降，曹操又想起以前助己之恩，所以忍不住潸然淚下。他哭泣的，是對超脫於任何恩怨情義之上的、統治規則的無奈。
3、哭荀攸：他的叔叔荀彧死後，也在兩年後去世，曹操早期的五謀士參謀失去了三個，只剩下年紀大的程昱和賈詡，程昱年紀大且計謀過於陰狠，賈詡從不出風頭，生怕招惹出什麼事來，曹操損失了唯一期望的謀士參謀，必須傷感一陣子了。荀攸死，曹操一說到他就「流涕」而哭。
4、哭龐德：龐德死，他聞而悲之，為之流涕。他在與關羽戰鬥中壯烈犧牲，他只是呆了三年的外人，而他的上司於禁與曹操相知三十年，卻投降了關羽，而曹操連夏侯淵死了一滴眼淚都不流，卻在龐德戰死後流下了他一生中最後一次哭得痛苦。
5、哭曹沖，曹沖曾是曹操最疼愛的兒子，一直把它定為心目中的繼承人，但在赤壁之戰前後死去，給曹操很大的打擊，曹沖死後，曹操非常傷心。曹操在對待政敵面前，從不心慈手軟，常殺戮。對待朋友和手下又常恩威並眾，真情流露。這種人類與生俱來的孤獨感，這種失去親朋摯友的灰色情緒，即便是體現在曹操身上，仍讓人覺得非常可憐。
6、哭典韋，典韋在宛城之戰中為保護曹操而死，曹操聽到典韋死去的消息哭一次，見到屍體又哭一次，可以說，曹操是富有真情實感的。典韋死，他為流涕，募間取其喪，親自臨哭之。表達了曹操對自己部下的忠誠、勇敢、捨生取義的精神的感動。
7、哭郭嘉：郭嘉是曹操的得力助手，擊敗呂布、袁紹都是他的功勞，他卻在征討烏丸前病逝，曹操悲痛欲絕，在赤壁戰敗後，他說：如果郭嘉在，我就不會失敗了，以後，曹操很少打勝仗。
郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之戰，還想到郭嘉，大哭道：「哀哉奉孝，痛哉奉孝。」表達的是一種失去知己、摯友、助手的痛惜之情。
曹操究竟為多少人垂過淚，我們已不得而知，但我們在曹操的一些淚水中能看到他惜才、憐友、愛子的一面。也正因為如此，這個一度飽受爭議、叱吒風雲的人物形象才顯得有血有肉、生動鮮活。