世人皆雲劉備愛哭，殊不知曹操也常流淚。曹操是中國歷史上偉大的政治家、軍事家、文學家，他一向以硬朗、蒼健、氣勢恢弘的姿態處世，並卓爾不群地屹立於歷史長河。然而，就是這樣一位有著吞天吐地之志的鐵腕人物，也常常為他人潸然淚下。在記載三國時期最原始、最權威的資料——《三國誌》(裴松之注本)中可見一斑。
1.為荀攸垂淚。荀攸，字公達。《三國誌·魏書·荀攸傳》記載，董卓作亂時，荀攸因與人密謀行刺董卓而被捕，同時被捕的另一個人因恐懼而自殺，但荀攸卻鎮定自若，並在董卓死後出獄。荀攸後來得到曹操賞識，多次為曹操出奇計，比如擒呂布、斬顏良、征劉表，等等。曹操曾在荀彧面前說：「公達，非常人也，吾得與之計事，天下當何憂哉!」他還在曹丕面前說：「荀公達，人之師表也，汝當盡禮敬之。」後來，荀攸在征討孫權的途中去世，曹操每說到荀攸都要流淚，「攸從征孫權，道薨。太祖言則流涕」。
2.為張邈垂淚。張邈，字孟卓。《三國誌·魏書·張邈傳》中說張邈曾與曹操、袁紹為友。袁紹當上討伐董卓的盟主後，優柔寡斷的本性逐漸顯露，這受到張邈的指責，於是袁紹讓曹操殺掉張邈。曹操對袁紹說，張邈是我們的朋友，應寬容他，且天下未定，不應自相殘殺。張邈事後更加尊重曹操。建安二年，曹操東伐陶謙，對家人說：「我若不還，往依孟卓。」可見，張邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操東伐回來，「見邈，垂泣相對」，情到深處，曹操流下了淚水。然而，張邈最終背叛了曹操，這是因為張邈與袁紹的關係不斷激化，他害怕曹操最終會站到袁紹一邊，且張邈的親友也勸他脫離曹操而投奔呂布。
3.為畢湛垂淚。《三國誌·魏書·武帝紀》中說，畢湛曾任曹操的別駕。張邈背叛曹操後，劫持了畢湛的家人。曹操對畢湛說：你的親人都在張邈那裡，你可以過去。畢湛立即叩頭，說自己決不離開。曹操感動得流淚。書中的原話是「湛頓首無二心，公嘉之，為之流涕」。然而，畢湛沒能履行諾言，還是悄悄去了張邈那裡。畢湛和曹操再次見面，是在呂布被曹操打敗時(張邈已歸屬呂布)，他被曹操生擒。眾人認為畢湛必死，哪知曹操卻說：「夫人孝於其親者，豈不亦忠於君乎!吾所求也。」曹操根本就沒怪罪畢湛。
4.為袁紹垂淚。《三國誌·魏書·袁紹傳》中有寫：「紹有姿貌威容，能折節下士……太祖少與交焉。」曹操在年少時就與袁紹有交往，此後，他們一起討董卓、攻袁術，每次都取得了成功。再後來，二人在戰場上成了對頭，結果曹操獲勝。袁紹於建安七年病死。建安九年，曹操來到袁紹墓前祭拜，失聲痛哭。《三國誌·魏書·武帝紀》中寫道：「公臨祀紹墓，哭之流涕;慰勞紹妻，還其家人寶物。」曹操也許是為少了一個老朋友、老對手而傷心吧。
5.為陳宮垂淚。陳宮早年追隨曹操，後投奔呂布。《三國誌·魏書·張邈傳》中說，陳宮「為布畫策，布每不從其計」。建安三年，曹操將呂布的城池圍住，呂布軍心渙散，陳宮被呂布的部將捆綁後獻給曹操。陳宮見到曹操後，想以死明志。曹操說，那你母親怎麼辦?陳宮說：「宮聞孝治天下者不絕人之親，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宮也。」緊接著陳宮大步走向門外，曹操想阻止卻沒能攔住，「太祖泣而送之，宮不還顧。宮死後，太祖待其家皆厚如初」。