周瑜被他戲弄於股掌之間，魯肅三番兩次的被他「忽悠」，司馬懿甚至被他嚇破了膽，好像天下人都被他算計了，所有的人都不是他的對手，難怪文學大師魯迅先生在《中國小說史略》中評價他「狀諸葛之多智而近妖」。有道是：「智者千慮，必有一失」。在《三國演義》中，足智多謀的諸葛亮卻也有失算的時候，曾經四次中了別人的計，上了別人的當。
諸葛亮的第一次中計發生在三顧茅廬時：劉備在聽了徐庶和水鏡先生的推薦後，先後三次帶領關羽、張飛到隆中拜訪諸葛亮，請他出山，幫助自己實現遠大理想。而諸葛亮得知徐庶向劉備推薦自己後，心中很矛盾。劉備固然是位「仁主」，是「皇叔」，自己輔佐劉備肯定能夠得到重用，但當時劉備手下「文不過孫乾、糜竺、簡雍，武不過關羽、張飛、趙雲」，況且沒有牢固的地盤，沒有強大的軍隊，實力太弱，基礎太差，要想成就一番事業，難度確實很大，所以諸葛亮心裡猶豫，拿不定主意。劉備第一次來訪，諸葛亮躲了起來;第二次來訪，諸葛亮出去「閒遊」了。第三次來訪時，諸葛亮乾脆大白天貓在屋裡睡大覺，不肯相見。
張飛等的有些不耐煩了，於是想出了一條計謀，故意大聲對關羽說：「這先生如何傲慢!見我哥哥侍立階下，他竟高臥，推睡不起!等我去屋後放一把火，看他起不起!」(三國演義第三十八回)張飛的嗓門高，諸葛亮自然能聽得見，想到張飛是個粗魯漢子，什麼事都能做得出來，況且自己的房子是「草房」，哪裡能經得起用火燒，只好翻身起床，出來拜見劉備，並為劉備的誠心所打動，於是答應跟劉備出山。
諸葛亮跟隨劉備來到荊州，拜見劉表。劉表的大兒子劉琦因「繼母不能相容，性命只在旦夕」問計於劉備，劉備讓他問諸葛亮，諸葛亮藉故推托。到了第二天，劉琦又兩次請求諸葛亮給他出主意，又遭到了拒絕。於是劉琦對諸葛亮說：「琦有一古書，請先生一觀。」乃引孔明登一小樓，孔明曰：「書在何處?」琦泣拜曰：「繼母不見容，琦命在旦夕，先生忍無一言相救乎?」孔明作色而起，便欲下樓，只見樓梯已撤去。(三國演義第三十九回)諸葛亮說什麼也沒有想到懦弱無能的劉琦會使出這麼一招，如今「上不至天，下不至地」，又見劉琦連哭帶跪，甚至還「掣劍欲自刎」，實在是沒有了辦法，只好為劉琦出謀劃策，讓他效仿「重耳在外而安」的例子，「上言乞屯兵守江夏，則可以避禍矣」。不見兔子不撒鷹，劉琦在得到了自己能夠「活命」的良策後，才命人安上梯子，送諸葛亮下樓。
諸葛亮在北伐中遇到的最強硬、最頑固的對手就是司馬懿了，為了拿掉司馬懿這塊難啃的「硬骨頭」，絞盡了腦汁，費盡了心思，誘惑司馬懿出兵對打。但是精明的司馬懿卻「吃一塹，長一智」，甘心「忍辱負重」，不管你諸葛亮再怎麼羞辱、挑戰，我就是堅決不和你交手。軟硬都不吃，司馬懿鐵了心的堅守不出，諸葛亮即使謀略再深，計策再高，也著實沒有辦法。
無奈之餘，諸葛亮只得運用「下三濫」的手段，派人把一套「巾幗並婦人縞素之服」連同一封措詞極度羞辱的書信送到司馬懿面前。司馬懿看了女人衣服和書信後，「心中大怒」，這可是對一著名將領軍莫大的嘲笑，是可忍孰不可忍!但是司馬懿轉念一想，馬上看透了諸葛亮的用意在於讓自己出戰。於是裝著很高興的接受了諸葛亮的「禮物」，並重賞了使者。使者起初看到司馬懿生氣的樣子，還認為自己必死無疑呢，想不到司馬懿不但不殺他，反而對自己高標準的接待，未免心花怒放。
精明的司馬懿揣摩透了使者的心理，於是不失時機、將計就計的向使者打聽蜀軍軍情，問：「孔明寢食及事之煩簡若何?」使者曰：「丞相夙興夜寐，罰二十以上皆親覽焉。所啖之食，日不過數升。」懿顧謂諸將曰：「孔明食少事煩，其能久乎?」使者辭去，回到五丈原，見了孔明，具說：「司馬懿受了巾幗女衣，看了書札，並不嗔怒，只問丞相寢食及事之煩簡，絕不提起軍旅之事。某如此應對，彼言：食少事煩，豈能長久?」孔明歎曰：「彼深知我也!」(三國演義第一百一十三回)本來想用計謀引誘司馬懿出兵，不料司馬懿不但沒中計，反而獲得了自己身體狀況不好不能長久的最高軍事機密，這一機密的洩漏，無論是對諸葛亮本身而言，還是對下一步的軍事行動而言，都是一個致命的打擊，真是「偷雞不成反蝕把米」。
此刻，心理脆弱、心力交瘁的諸葛亮只能仰天長歎，並由此而變的「神思不寧」，以至於舊病復發，最後死在了五丈原。諸葛亮被後人稱為「中國歷代賢相中第一奇人」。一提起諸葛亮，人們就會遐想到他的足智多謀，他的鞠躬盡瘁，甚至認為他是一個「完美主義者」。但是，「金無足赤，人無完人」，再聰明絕頂的人也會有失誤的時候。即使像粗魯野蠻的張飛、懦弱無能的劉琦，都能讓滿腹經綸的諸葛亮上當中計，更不用說遇到精明遠慮的司馬懿了。